Izdelki

Eritritol

Predstavitev izdelka

Eritritol Osnovne informacije

Ime izdelka:	Eritritol
sinonimi:	1,2,3,4-Butantetrol, (R,S)-;2,3,4-Butantetrol,(R,S)-1;3,{{ 10}}butantetrol,(theta,s)-2;Antieritrit;Butanetetrol;Eritrit;Eritritol, mezo-;eritritol,mezo-
CAS:	149-32-6
MF:	C4H10O4
MW:	122.12
EINECS:	205-737-3
Kategorije izdelkov:	Biokemija;Eritroza;Sladkorji, ogljikovi hidrati in glukozidi;Sladkorni alkoholi;Sladkorji;Živila in aditivi za okuse;Prehranski aditiv in sladilo;Inhibitorji;149-32-6
Mol datoteka:	149-32-6.mol

Kemijske lastnosti eritritola

Tališče	118-120 stopinj (osvetljeno)
Vrelišče	329-331 stopinj (osvetljeno)
gostota	1,451 g/cm³
lomni količnik	1,4502 (ocena)
FEMA	4819\|ERITRITOL
Fp	329-331 stopnja
skladiščna temp.	-20 stopnja
topnost	H₂O: 0.1 g/mL, bistro do skoraj bistro, brezbarvno
oblika	Kristalni prah ali kristali
PKA	13,9 (pri 25 stopinjah)
barva	Bela do umazano bela
Neprijeten vonj	pri 100,00?%. brez vonja
Topnost v vodi	topen
Merck	14,3675
BRN	1719753
Stabilnost:	Stabilen. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.
InChIKey	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
LogP	-2.996 (ocena)
Referenca baze podatkov CAS	149-32-6(referenca baze podatkov CAS)
NIST Kemija Sklic	2(r),3(s)-1,2,3,4-Butantetrol(149-32-6)
Sistem registra snovi EPA	Eritrol (149-32-6)

Varnostne informacije

Kode nevarnosti	Xi
Izjave o tveganju	36/37/38
Izjave o varnosti	26-36
WGK Nemčija	3
RTECS	2000000 KF
F	3-10
TSCA	ja
oznaka HS	29054910
Podatki o nevarnih snoveh	149-32-6(podatki o nevarnih snoveh)
Toksičnost	LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 sc; 13.1, 13.5 peroralno (Munro)

Informacije o varnostnem listu

Ponudnik	Jezik
Eritritol	angleščina
SigmaAldrich	angleščina
ACROS	angleščina
ALFA	angleščina

Uporaba in sinteza eritritola

Kemijske lastnosti	beli kristali ali prah
Kemijske lastnosti	Eritritol (mezoeritritol, mezo-1,2,3,4-tetrahidroksibutan) je znan že dolgo. Njegova potencialna uporaba kot sladilo v razsutem stanju pa je bila prepoznana precej pozno. Eritritol je naravna sestavina številnih živil in pijač v koncentracijah, ki včasih presegajo 1 g/kg. Njegova topnost v vodi je približno 370 g/L pri sobni temperaturi in narašča z naraščajočo temperaturo. Eritritol se tali pri 121 C in je stabilen do več kot 160 C in v območju pH od 2 do 10. Odvisno od uporabljene koncentracije je eritritol približno 60 % tako sladek kot saharoza. Ni kariogen in se v človeškem telesu ne presnavlja, kar pomeni, da je bolj ali manj brez kalorij. V Evropski uniji je eritritol odobren kot E 968 za veliko število aplikacij v hrani. Je GRAS v Združenih državah in odobren tudi v mnogih drugih državah.
Kemijske lastnosti	Eritritol je sladkorni alkohol (poliol), ki se pojavi kot bel ali skoraj bel prah ali zrnata ali kristalinična snov. Je prijetnega okusa z blago sladkobo približno 60–70 % saharoze. Ima tudi visoko negativno toploto raztopine, ki zagotavlja močan hladilni učinek.
Značilnosti	Sladkost eritritola je nizka, sladkost eritritola je le 60%-70% saharoze, vhod ima hladen okus, okus je čist in ni pogrenkosti. Lahko se uporablja v kombinaciji z visoko intenzivnimi sladili za zaviranje nezaželenih okusov visoko intenzivnih sladil. Eritritol ima visoko stabilnost, je zelo stabilen na kisline in vročino ter ima visoko odpornost na kisline in alkalije. Ne bo se razgradilo in spremenilo pri temperaturah pod 200 stopinj in ne bo podvrženo Maillardovi reakciji, ki bi povzročila razbarvanje. Toplota raztapljanja eritritola je visoka: eritritol ima endotermni učinek, ko je raztopljen v vodi, toplota raztapljanja pa je samo 97,4 kJ/kg, kar je več kot endotermna stopnja glukoze in sorbitola, in ima občutek hlajenja pri jedi . Topnost eritritola pri 25 stopinjah je 37 % (w/w). S povišanjem temperature se topnost eritritola poveča, zato je enostavno kristalizirati in izločiti kristale. Eritritol je zelo enostavno kristalizirati, vendar ne bo absorbiral vlage v okolju z 90% vlažnostjo. Enostavno ga je zdrobiti, da dobimo praškast izdelek, ki ga lahko uporabimo na površini hrane, da preprečimo, da bi hrana absorbirala vlago in se pokvarila.
Uporabe	Eritritol je sladilo (poliol), proizvedeno s fermentacijo glukoze, substrat, bogat z glukozo, pridobljen z encimsko hidrolizo škroba. je 60–70 % sladek kot sladkor, ima odlično toplotno in kislinsko stabilnost, visoko prebavno toleranco in kalorično vrednost 0,2 kcal/g. je edini poliol, proizveden s fermentacijo. lahko se uporablja kot nadomestek sladkorja v slaščicah, pijačah in sladicah.
Uporabe	nekariogeno, nizkokalorično (0,4 kcal/g) sladilo
Uporabe	Nehranljivo sladilo v pijačah.
Opredelitev	ChEBI: mezodiastereomer butan-1,2,3,4-tetrola.
Proizvodne metode	Eritritol je produkt, pridobljen iz škroba. Škrob se encimsko hidrolizira v glukozo, ki se s postopkom fermentacije spremeni v eritritol z uporabo osmofilnih kvasovk ali gliv (npr. Moniliella pollinis ali Trichosporonoides megachiliensis).
Biotehnološka proizvodnja	Sinteza eritritola je precej težavna. Ena od možnosti je katalitična redukcija vinske kisline z Raney nikljem, pri čemer pa nastane tudi treitol, diastereomera eritritola, ki zahteva ločitev obeh. Treitol se lahko izomerizira, kar poveča izkoristek eritritola. Druga kemična sinteza se začne z butan-2-diolom-1.4, ki reagira s klorom v vodni alkaliji, da nastane eritritol-2-klorohidrin in se lahko hidrolizira z raztopino natrijevega karbonata. Možna je tudi sinteza iz dialdehidnega škroba v prisotnosti nikljevega katalizatorja pri visokih temperaturah. Zaradi posebnih fizioloških lastnosti eritritola se je komercialno zanimanje povečalo z odkritjem vse večjega števila mikroorganizmov, ki so sposobni proizvajati to snov. Danes komercialna proizvodnja eritritola očitno temelji le na fermentaciji. Fermentacije eritrititola večinoma uporabljajo osmofilne kvasovke. Na podlagi regulativnih predložitev za komercialno proizvodnjo se uporabljajo T. megachiliensis, M. pollinis in Y. lipolytica. Prav tako naj bi P. tsukubaensis in Aureobasidium sp. uporabljajo za komercialno proizvodnjo. Mikroorganizmi, ki proizvajajo eritritol, pogosto proizvajajo druge poliole, kot je ribitol. Kljub temu so imeli nekateri sevi precej visok izkoristek eritritola. Dvostopenjska fermentacija C. magnoliae na 400 g/L glukoze je povzročila 41-odstotno stopnjo konverzije in produktivnost 2,8 g/Lh. M. pollinis, gojen na glukozi in več virih dušika, je dal koncentracije eritritola do 175 g/L s stopnjo pretvorbe 43 %. Omejitev kisika je povzročila nastanek etanola, omejitev dušika pa močno penjenje. Mutant je dal še boljše pridelke. Aerobno na glukozi gojeni P. tsukubaensis KN 75 je proizvedel 245 g/L eritritola s posebej visokim izkoristkom 61 %. Produktivnost je bila 2.86 g/Lh. Povečanje z 7-L laboratorijskega fermentorja na 50,{16}}L industrijsko merilo je povzročilo produktivnost, podobno laboratorijski vrednosti.
Splošen opis	Mezo- Eritritol, ki spada v razred sladkornih alkoholov, se nahaja v različnih prehrambenih izdelkih, sadju, zelenjavi, pijačah in prehranskih dopolnilih. Znan je kot nizkoglikemični aditiv za živila in ima pomembno vlogo kot sladilo za bolnike s sladkorno boleznijo, saj nima glikemičnega ali insulinemičnega učinka zaradi svoje sposobnosti, da se ne presnavlja, ampak absorbira v tankem črevesu. Uporablja se tudi kot nadomestek sladkorja v zobni pasti, žvečilnih gumijih, slaščicah itd.
Vnetljivost in eksplozivnost	Ni razvrščeno
Farmacevtske aplikacije	Eritritol je naravna nekariogena pomožna snov, ki se uporablja v različnih farmacevtskih pripravkih, vključno v trdnih dozirnih oblikah kot polnilo tablet in v prevlekah. Raziskovali so ga tudi za uporabo v inhalatorjih za suhi prašek. Uporablja se tudi v pastilah brez sladkorja in žvečilnih gumijih z zdravilnimi učinkovinami. Eritritol se lahko uporablja tudi kot razredčilo pri mokri granulaciji v kombinaciji z zdravili, občutljivimi na vlago. Pri bukalnih aplikacijah, kot so žvečilni gumiji z zdravilnimi učinkovinami, se uporablja zaradi visoke negativne toplote raztopine, ki zagotavlja močan hladilni učinek. Eritritol se uporablja tudi kot nekalorično sladilo v sirupih; uporablja se za zagotavljanje lastnosti spreminjanja senzoričnega profila z intenzivnimi sladili; uporablja pa se tudi za prikrivanje nezaželenih priokusov. Eritritol se uporablja tudi kot nekariogeno sladilo v zobnih pastah in raztopinah za izpiranje ust.
Biokemični/fiziološki ukrepi	Alelna variacija gena Tas1r3 vpliva na vedenjske odzive okusa na ta sladkorni alkohol, kar nakazuje, da je ligand receptorja T1R3.
Varnost	Eritritol se uporablja v peroralnih farmacevtskih formulacijah, slaščicah in prehrambenih izdelkih. Na splošno velja za netoksičen, nealergen in nedražilen material. Vendar pa obstaja poročilo o primeru urtikarije, ki jo povzroča eritritol. Nizka molekulska masa eritritola omogoča, da se več kot 90% zaužitih molekul hitro absorbira iz tankega črevesa; se ne presnavlja in se nespremenjena izloči z urinom. Eritritol ima nizko kalorično vrednost (0,8 kJ/g). WHO je določila sprejemljiv dnevni vnos "ni določeno" za eritritol. Eritritol ni kariogen; predhodne študije kažejo, da lahko zavira nastajanje zobnih oblog. Na splošno se eritritol dobro prenaša; poleg tega prekomerno uživanje ne povzroča odvajalnih učinkov. Po peroralnem zaužitju ni bistvenega zvišanja ravni glukoze v krvi, glikemični odziv pa je zelo nizek, zaradi česar je eritritol primeren za diabetike. LD50 (miš, IP): 8–9 g/kg LD50 (podgana, IV): 6,6 g/kg LD50 (rat, oral): >13 g/kg
shranjevanje	Eritritol ima zelo dobro termično in kemično stabilnost. Je nehigroskopičen in pri 25 stopinjah ne absorbira bistveno dodatne vode do relativne vlažnosti (RH) več kot 80 %. Eritritol je odporen na razgradnjo tako v kislem kot v alkalnem mediju in ostane stabilen daljša obdobja pri pH 2–10. (10) Pri shranjevanju do 4 leta v okoljskih pogojih (20 stopinj, 50 % RH) se je izkazalo, da je eritritol stabilen.
Metode čiščenja	mezoeritritol kristalizira iz destilirane vode ali absolutnega EtOH in se suši pri 60o v vakuumski pečici. V visokem vakuumu sublimira pri 110o. Je optično neaktiven. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]
Nezdružljivosti	Eritritol ni združljiv z močnimi oksidanti in močnimi bazami.
Regulativni status	GRAS na seznamu. Sprejeto za uporabo kot aditiv za živila v Evropi.