| Opis |
o-tolidin, imenovan tudi ortotolidin ali 2-tolidin, je kemična spojina z molekulsko formulo (C6H4(CH3)NH2)2. Je bel do rdečkast, vnetljiv aromatski amin, ki oddaja strupene hlape dušikovih oksidov, ko se segreje do razgradnje. Znanih je več izomerov; komercialno pomemben je tudi 3-derivat tolidina. Je brezbarvna spojina, čeprav so komercialni vzorci pogosto obarvani. Je rahlo topen v vodi. Tvori soli s kislinami, kot je hidroklorid, ki je komercialno dostopen. 2-Tolidin lahko proizvedemo s preureditvijo benzidina iz derivata hidrazina, pridobljenega iz 2-nitrotoluena. |
| Kemijske lastnosti |
o-tolidin je bel do rdečkast kristal ali prah in ima anilinu podoben vonj. Je topen v alkoholu, etru in razredčeni kislini, vendar le malo topen v vodi. Ob stiku z zrakom rad potemni in se običajno uporablja v obliki paste ali mokre torte. Ta spojina služi kot temeljna komponenta za proizvodnjo številnih barvil. |
| Uporabe |
o-Tolidin se v veliki meri uporablja v proizvodnji barvil, zlasti v proizvodnji topnih azo barvil in netopnih pigmentov za sektor tekstila, usnja in papirja. Poleg tega se uporablja tudi kot občutljiv kolorimetrični reagent za analizo zlata in prostega klora v vodi. |
| Uporabe |
3,3'-dimetilbenzidin se uporablja za pripravo materiala iz poliimida in epoksi smole. |
| Priprava |
Obstajata dve pogosto uporabljeni metodi za proizvodnjo o-tolidina. Prva metoda vključuje redukcijo orto-nitrotoluena v 1,2-diortotolilhidrazin, ki se nato preuredi s kislino. Druga metoda vključuje redukcijo o-nitrotoluena z uporabo cinkovega prahu in kavstične sode, nato pretvorbo nastalega hidrazotoluena v o-tolidin s prekuhavanjem s klorovodikovo kislino. Ko je ena od teh metod zaključena, je mogoče o-tolidin ekstrahirati in očistiti s tehnikami, kot sta ekstrakcija s topilom in prekristalizacija. |
| Opredelitev |
ChEBI: 3,3'-dimetilbenzidin je član bifenilov. |
| Splošni opis |
3,3'-dimetilbenzidin je videti kot beli do rdečkasti kristali ali kristaliničen prah ali svetlo rjav prah. (NTP, 1992) |
| Reakcije zraka in vode |
Netopen v vodi. |
| Profil reaktivnosti |
CI 37230 je občutljiv na izpostavljenost svetlobi. Lahko je občutljiv na dolgotrajno izpostavljenost zraku. Šibka baza, ki tvori soli s klorovodikovo ali žveplovo kislino. CI 37230 se lahko acetilira. Nezdružljivo z močnimi sredstvi. |
| Nevarnost |
Draži oči, mehur in ledvice, rak mehurja in methemoglobinemija. Možna rakotvorna snov. |
| Nevarnost za zdravje |
Podatkov o toksičnosti in rakotvornosti o-tolidina je zelo malo. o-tolidin pogosto vsebuje druge kontaminante bifenilamina. Njegova struktura in kemijske lastnosti so podobne tistim iz benzidina. Zato se pričakuje, da bodo toksične lastnosti podobne lastnostim benzidina.
o-tolidin se absorbira v telo skozi kožo, dihala in prebavila. Akutna oralna in dermalna toksičnost je bila pri poskusnih živalih zmerna. Oralna vrednost LD50 pri podganah je v območju 400 mg/kg.
o-tolidin je pri testnih vrstah povzročil raka na mehurju. Pri nekaterih živalih so opazili tudi raka v drugih tkivih. ACGIH to snov navaja kot domnevno rakotvorno za človeka. |
| Nevarnost požara |
Podatki o plamenišču za CI 37230 niso na voljo; vendar je CI 37230 verjetno vnetljiv. |
| Varnostni profil |
Potrjeno rakotvorno z eksperimentalnimi rakotvornimi in tumorogenimi podatki. Strup po intraperitonealni poti. Zmerno strupeno pri zaužitju. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Pri segrevanju do razgradnje oddaja strupene hlape NOx. |
| Potencialna izpostavljenost |
Več kot 75 % o-tolidina se uporablja kot barvilo in kot intermediat v proizvodnji izdelkov iz gume, barvil, pigmentov in pesticidov. Približno 20 % o-tolidina se uporablja v proizvodnji visokotrdnih elastomerov na osnovi poliuretana, premazov in toge plastike. Vodna podjetja in lastniki bazenov so o-tolidin v majhnih količinah uporabljali tudi v kompletih za testiranje klora. Uporablja se kot laboratorijsko sredstvo za odkrivanje krvi. |
| Rakotvornost |
Na podlagi zadostnih dokazov o rakotvornosti iz študij na poskusnih živalih se upravičeno domneva, da je 3,3'-dimetilbenzidin rakotvorna snov za ljudi. |
| Pošiljanje |
UN2811 Strupene trdne snovi, organske, št., razred nevarnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Strupeni materiali, potrebno je tehnično ime. UN3077 Okolju nevarne snovi, trdne, št., Razred nevarnosti: 9; Oznake: 9-Razni nevarni materiali, potrebno je tehnično ime. |
| Metode čiščenja |
Tolidin raztopite v *benzenu s perkolacijo skozi kolono aktiviranega aluminijevega oksida in ga kristalizirajte iz *benzena/petroletra. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Nezdružljivosti |
Nezdružljivo z oksidanti (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); stik lahko povzroči požar ali eksplozijo. Hraniti ločeno od alkalnih materialov, močnih baz, močnih kislin, oksokislin, epoksidov, močnih reducentov. |
| Odlaganje odpadkov |
Raztopite v vnetljivem topilu in razpršite v kurišče sežigalnice, opremljene z naknadnim zgorevanjem in pralnikom. Posvetujte se z okoljskimi regulativnimi agencijami za smernice o sprejemljivih praksah odstranjevanja. Povzročitelji odpadkov, ki vsebujejo to onesnaževalo (več kot ali enako 100 kg/mesec), morajo biti v skladu s predpisi EPA, ki urejajo skladiščenje, prevoz, obdelavo in odlaganje odpadkov. |
