| Opis |
Triklorobenzeni (TCB) so sintetične kemikalije, ki se pojavljajo v treh različnih izomernih oblikah. Trije klorirani ciklični aromatski izomeri so 1,2,3-triklorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-triklorobenzen (1,2,4- TCB) in 1,3,5-triklorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB je ena od 188 kemikalij, ki so v skladu z Zakonom o čistem zraku označene kot nevarne onesnaževalce zraka. |
| Kemijske lastnosti |
1,2,3-triklorobenzen in 1,3,5-triklorobenzen sta brezbarvni trdni snovi, medtem ko je 1,2,4-triklorobenzen brezbarvna tekočina. Čeprav imajo trije izomeri triklorobenzenov enako molekulsko maso in formulo, ima lahko vsak drugačne kemijske in toksikološke lastnosti. Eden od izomerov (1,2,4-triklorobenzen) se proizvaja v velikih količinah in se uporablja kot topilo za raztapljanje posebnih materialov, kot so olja, voski, smole, masti in guma. Pogosto se uporablja tudi za proizvodnjo barvil in tekstila. Druga dva izomera, 1,2,3-triklorobenzen in 1,3,5-triklorobenzen, se proizvajata v manjših količinah in se manj uporabljata. |
| Uporabe |
Triklorobenzeni se uporabljajo predvsem kot topila v kemični industriji. 1,2,4-Triklorobenzen je ekonomsko najpomembnejši izomer. 1,2,4-Triklorobenzen se uporablja kot topilo v kemičnih reakcijah za raztapljanje olj, voskov in smol. Poleg tega se uporablja tudi kot nosilec barvila. 1,2,3- Triklorobenzen se uporablja kot intermediat za proizvodnjo pesticidov, pigmentov in barvil. 1,3,5-Triklorobenzen se ne trži komercialno in ima zelo omejeno uporabo kot kemični intermediat. Poleg tega se triklorobenzeni lahko uporabljajo tudi kot sredstva za razmaščevanje, kot čistila za greznice in odtoke ter kot sestavina v konzervansih za les in abrazivnih formulacijah. Druge manjše uporabe vključujejo obdelavo kovin, protikorozijsko barvo in zaviralec korozije v sprejih. V preteklosti so za zatiranje termitov uporabljali mešane izomere triklorobenzenov; vendar je bila njihova uporaba prekinjena. |
| Uporabe |
Razstrupljanje s katalitsko obdelavo z vodikom 1,2,3-triklorobenzena se uporablja za odstranjevanje nevarnih organskih odpadnih tekočin. Kot sestavina mešanice triklorobenzena, ki se uporablja za zatiranje termitov. Kot transformatorska tekočina, nosilec barvila in topilo. Topilo za produkte z visokim tališčem, Hladilna tekočina v električnih inštalacijah in kaljenje stekla. Pri barvanju poliestra, mazivih, mediju za prenos toplote. Kot kemijski intermediat za 2,3-diklorofenol. |
| Opredelitev |
ChEBI: 1,2,3-triklorobenzen je triklorobenzen, ki nosi kloro substituente na položajih 1, 2 in 3. |
| Splošen opis |
Bela trdna snov z ostrim vonjem po klorobenzenu. Netopen v vodi in gostejši od vode. Zato potone v vodi. Tališče 63-64 stopinj (145-147 stopinj F). |
| Reakcije zraka in vode |
Netopen v vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,2,3-Triklorobenzen lahko reagira z oksidanti. . Pri požaru lahko sprošča strupene pline vodikov klorid in fosgen. |
| Nevarnost za zdravje |
Vdihavanje lahko povzroči draženje dihalnih poti. Draži oči. Ob stiku lahko koža pordi. Zaužitje lahko povzroči poškodbe jeter. |
| Okoljska usoda |
Biološki.V aerobnih pogojih lahko talni mikrobi razgradijo 1,2,3- triklorobenzen v 1,2- in 1,3-diklorobenzen in ogljikov dioksid (Kobayashi in Rittman, 1982). Mešana kultura talnih bakterij ali Pseudomonas sp. pretvoril 1,2,3-triklorobenzen v 2,3,4-, 3,4,5- in 2,3,6-triklorofenol (Ballschiter in Scholz, 1980) .
V obogatitveni kulturi, pridobljeni iz kontaminiranega mesta v Bayou d'Indeju v LA, je bil 1,2,3- triklorobenzen podvržen reduktivni dekloraciji v 1,2- in 1,3-diklorobenzen pri relativni molarni donosa 1 oziroma 99 %. Največja stopnja dekloriranja na podlagi priporočenega modela Michaelis-Menten je bila 60 nM/d (Pavlostathis in Prytula, 2000).
fotolitično.Obsevanje 1,2,3-triklorobenzena (20 g) s sončno svetlobo v 100-mL erlenmajerici z borosilikatnim steklenim zamaškom 56 dni je dalo 32 ppm pentaklorobifenila (Uyeta et al., 1976).
Kemično/fizikalno.Pri 70.0 stopinjah in vrednostih pH 3,07, 7,13 in 9,80 so bile hidrolizne razpolovne dobe izračunane na 19,2, 15,0 oziroma 34,4 d (Ellington et al., 1986). ). Pri segrevanju do razgradnje oddaja strupene kloridne hlape. |
| Metode čiščenja |
Kristalizirajte ga iz EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Ocena toksičnosti |
Jetra so glavna tarča triklorobenzenov, ne glede na način izpostavljenosti. Mehanizmi toksičnosti za jetra, ki jih povzročajo te kemikalije, niso prikazani. Lahko vključuje vmesne arene okside, ki nastanejo med začetno transformacijo v triklorofenole. Poleg tega je izpostavljenost 1,2,4-TCB pri podganah povzročila porfirijo z indukcijo sintetaze δ-aminolevulinske kisline (ALA), encima, ki omejuje hitrost v biosintezi hema, in tudi hem oksigenaze, encima, ki omejuje hitrost pri razgradnjo hem sintetaze in s tem povečanje proizvodnje hema. |
![2-metil-1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
