| Opis |
Sorbinska kislina, znana tudi kot kislina zeliščnega čaja, 2,4-heksadienojska kislina, 2-propenil akrilna kislina, z molekulsko formulo C6H8O2, je aditiv za živila, ki ima zaviralne učinke na številne glive, kot so kvasovke in plesni . Uporablja se tudi v živalski krmi, kozmetiki, farmaciji, embalažnih materialih in dodatkih za gumo. |
| Kemijske lastnosti |
(E,E)-2,4-Heksadienojska kislina ima značilen vonj. |
| Kemijske lastnosti |
Bela, kristalinična trdna snov. Rahlo topen v vodi in številnih organskih topilih. Gorljivo. |
| Zgodovina |
Sorbinska kislina je bela kristalinična trdna snov, ki so jo prvič izolirali leta 1859 s hidrolizo olja, destiliranega iz nezrelih jagod gornika. Ime izhaja iz znanstvenega izraza za navadno drevo, Sorbus aucuparia Linne, ki je matična rastlina gornika. Sorbinsko kislino so prvič sintetizirali leta 1900. Zanimanje za to spojino je bilo minimalno, dokler neodvisna raziskovalca E. Mueller iz Nemčije in CM Gooding iz Združenih držav leta 1939 oziroma 1940 nista odkrila njenega protimikrobnega učinka. Zgodnje zanimanje za proizvodnjo sorbinske kisline je bilo osredotočeno na njeno uporabo kot nadomestek za tungovo olje, ko so bile dobave tungovega olja v Združenih državah med drugo svetovno vojno omejene. Visoki proizvodni stroški so prepovedali razširjeno uporabo do odobritve kot konzervans za živila leta 1953. Sorbinska kislina se pogosto uporablja v živilih s pH 6,5 ali manj, kjer je nadzor bakterij, plesni in kvasovk bistvenega pomena za varno in ekonomično življenjsko dobo shranjevanja. |
| Uporabe |
sorbinska kislina je širok spekter, nestrupen konzervans proti plesni in kvasovkam z zmernim potencialom preobčutljivosti v kozmetičnih izdelkih, ki se ne izpirajo. Uporablja se v koncentracijah od 0.1 do 0.3 odstotka, njegova aktivnost pa je odvisna od pH formulacije. Sorbinska kislina se uporablja kot nadomestek glicerina v emulzijah, mazilih in raznih kozmetičnih kremah. Pridobiva se iz jagod drevesa, splošno znanega kot gorski jesen in jerebika, lahko pa se proizvaja tudi sintetično. Sorbinska kislina lahko povzroči draženje. |
| Uporabe |
Sorbinska kislina je konzervans, ki je učinkovit proti kvasovkam in plesni. učinkovit je v širokem območju ph do ph 6,5, nad ph 7 pa je neučinkovit.0. je bel, prosto tekoč prašek, ki je rahlo topen v vodi s topnostjo 0.16 g v 100 ml vode pri 20 stopinjah C. njegova topnost v vodi se z naraščajočo temperaturo povečuje, čeprav ni priporočljiva v živilih, ki so pasterizirana, ker se pri visokih temperaturah razgradi. soli so kalijev, kalcijev in natrijev sorbat. uporablja se v sirih, želejih, pijačah, sirupih in kumaricah. običajne ravni uporabe segajo od 0,05 do 0,10 %. |
| Uporabe |
Sorbinska kislina je naravna organska spojina, ki je bila prvič izolirana iz nezrelih jagod. Sorbinsko kislino so uporabljali kot konzervans za živila in kot zaviralec bakterije Clostridium Botulinum v mesnih izdelkih, da bi zmanjšali količino nitritov, ki proizvajajo rakotvorne nitroamine. |
| Uporabe |
Zaviralec plesni in kvasovk. Fungistatik za živila, zlasti sire. Za izboljšanje lastnosti sušilnih olj. V alkidnih premazih za izboljšanje sijaja. Za izboljšanje lastnosti rezkanja hladne gume. Glej tudi kalijev sorbat. |
| Opredelitev |
ChEBI: sorbinska kislina s trans-dvojnimi vezmi na mestih 2 in 4; konzervans za hrano, ki lahko pri lokalni uporabi pri ljudeh povzroči kožno vazodilatacijo in zbadanje. Je najbolj termodinamično stabilen od štirih možnih geometrijskih izomerov, pa tudi tisti z najvišjo protimikrobno aktivnostjo. |
| Reakcije |
Kemično reaktivnost sorbinske kisline določajo konjugirane dvojne vezi in karboksilna skupina.
Sorbinska kislina je bromirana hitreje kot druge olefinske kisline. Reakcija s klorovodikom daje pretežno 5-kloro-3-heksenojsko kislino. Reakcije z amini pri visokih temperaturah pod pritiskom vodijo do zmesi dehidro-2-piperidinonov. Rumeni kristalni kompleks nastane iz sorbinske kisline in železovega trikarbonila. Podobna koordinacija se pojavi tudi v prisotnosti drugih dvo- in trivalentnih kovin. Z redukcijo dvojnih vezi lahko nastanejo različne mešanice heksenojske kisline. |
| Biotehnološka proizvodnja |
Danes se sorbinska kislina proizvaja izključno s kemično sintezo. Vendar bi lahko fermentacijo in kemično sintezo združili, da bi razvili novo proizvodno pot za sorbinsko kislino. V prvem koraku bi glukozo s fermentacijo pretvorili v lakton triocetne kisline. Dokazano je, da lahko lakton triocetne kisline proizvajajo gensko spremenjeni sevi E. coli in S. cerevisiae. Po ločitvi od fermentacijske brozge bi se lakton triocetne kisline pretvoril v butil sorbat v večstopenjskem katalitskem sistemu (kataliza-hidrogenacija in kataliza v trdni kislini). Nato bi butil sorbat očistili in hidrolizirali v sorbinsko kislino. Analizirani so različni scenariji za oceno ekonomske izvedljivosti takšnega proizvodnega procesa. |
| Referenca(e) sinteze |
Chemistry Letters, 10, str. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. vol. 3, str. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, str. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Splošen opis |
Bel prah ali kristali. Tališče 134,5 stopinj. Rahlo kiselkast in trpek okus z rahlim vonjem. |
| Reakcije zraka in vode |
Topen v vroči vodi [Handbook of Chemistry and Physics]. Lahko je občutljiv na izpostavljenost zraku in vročini. Prah lahko postane eksploziven, zlasti če je pomešan z iniciatorji prostih radikalov ali oksidanti. . |
| Profil reaktivnosti |
Sorbinska kislina se lahko ob izpostavljenosti svetlobi razbarva. Lahko reagira z oksidanti. Nezdružljivo tudi z bazami in reducenti. Prah lahko postane eksploziven, zlasti če je pomešan z iniciatorji prostih radikalov ali oksidanti. |
| Nevarnost požara |
Sorbinska kislina je vnetljiva. |
| Biokemični/fiziološki ukrepi |
Sorbinsko kislino lahko uporabimo za zaviranje bakterijskih, kvasnih in glivičnih sulfhidrilnih encimov z zaviranjem privzema aminokislin. |
| Toksikologija |
Sorbinska kislina in njene soli imajo širok spekter delovanja proti kvasovkam in plesni, manj pa proti bakterijam. Protimikrobno delovanje sorbinske kisline je bilo neodvisno odkrito v Združenih državah in Nemčiji leta 1939, od srede -1950 pa se sorbati vse pogosteje uporabljajo kot konzervansi. Na splošno je bilo ugotovljeno, da so sorbati boljši od benzoata za konzerviranje margarine, rib, sira, kruha in peciva. Sorbinska kislina in njene kalijeve soli se uporabljajo v nizkih koncentracijah za nadzor plesni in rasti kvasovk v sirarskih izdelkih, nekaterih ribjih in mesnih izdelkih, svežem sadju, zelenjavi, sadnih pijačah, pekovskih živilih, kislih kumaricah in vinu. Sorbinska kislina je praktično netoksična. Tabela 10.4 prikazuje akutno toksičnost sorbinske kisline in njene kalijeve soli. Študije na živalih niso pokazale očitnih težav pri testih, opravljenih z velikimi odmerki v daljšem časovnem obdobju. Ko so sorbinsko kislino (40 mg/kg/dan) injicirali neposredno v želodec mišjih samcev in samic 20 mesecev, niso opazili razlik v stopnjah preživetja, stopnjah rasti ali apetitu med injiciranimi mišmi in kontrolo. Ko so odmerek povečali na 80 mg/kg/dan za tri dodatne mesece, so opazili določeno zaviranje rasti. Ko so tri mesece hranili pse s kalijevim sorbatom (1 in 2 % v krmi), niso opazili nobenih patoloških nepravilnosti. Ti dokazi kažejo, da je subakutna toksičnost sorbinske kisline zanemarljiva.
Kot razmeroma nov aditiv za živila je sorbat predmet strogih zahtev glede testiranja toksičnosti. Morda je najbolj intenzivno raziskan od vseh kemičnih konzervansov za živila. V 90-dnevnih študijah hranjenja podgan in psov ter vseživljenjski študiji hranjenja pri podganah 5-odstotna raven sorbatov v prehrani ni povzročila nobenih opaznih škodljivih učinkov. Vendar pa so pri 10-odstotni ravni prehrane v 120--dnevni študiji hranjenja podgane pokazale večjo rast in večjo težo jeter. To so pripisali kalorični vrednosti sorbata pri teh visokih prehranskih ravneh, saj lahko deluje kot substrat za normalno katabolično presnovo pri sesalcih. Sorbati niso mutageni ali tumorogeni in kot je bilo že omenjeno, niso opazili nobene reproduktivne toksičnosti. |
| Varnostni profil |
Zmerno strupeno pri intraperitonealni in subkutani poti. Rahlo strupeno pri zaužitju. Eksperimentalni reproduktivni učinki. Močno človeško in eksperimentalno draži kožo. Vprašljiva rakotvorna snov z eksperimentalnimi tumorogenimi podatki. Sporočeni podatki o mutaciji. Vnetljivo, če je izpostavljeno vročini ali ognju; lahko reagira z oksidativnimi materiali. Za gašenje požara uporabite vodo. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in dražeče hlape. |
| Rakotvornost |
Podgane Wistar (šest samcev), ki so prejemale subkutane injekcije 2 mg sorbinske kisline v 0.5 ml orahovega olja dvakrat na teden 65 tednov, so razvile lokalne sarkome. Prvi tumor so opazili pri 82 tednih. Podobne ugotovitve so opazili tudi v nadaljnjih študijah. Vendar se pri šestih podganah Wistar, ki so 64 tednov hranile z vodo, ki je vsebovala 10 mg sorbinske kisline/100 ml pitne vode, niso razvili tumorji. Prav tako niso opazili tumorjev pri podganah Wistar (50 vsakega spola) na dietah, ki so vsebovale 40 mg/kg/dan sorbinske kisline 18 mesecev, ali pri 25 samcih in samicah križanih belih miši po dajanju 40 mg/kg/dan za 17 mesecev.
Miši, ki so jih 88 tednov hranili s hrano, ki je vsebovala 15 % sorbinske kisline, so pokazale visoko incidenco hepatoma. Poleg tega se je raven glutationa v jetrih miši, ki so zaužile 15 % sorbinske kisline, zmanjšala na 40 % količine, ugotovljene pri kontrolah, po 3-mesečnem obdobju hranjenja; ta nizka raven se je ohranila do konca poskusov pri 12 mesecih. Obstajala je tesna povezava med obsegom zmanjšanja ravni glutationa v jetrih in koncentracijo sorbinske kisline, dodane prehrani. Pri isti vrsti miši, ki so bile do 6 mesecev hranjene s hrano, ki je vsebovala 15 % sorbinske kisline, je kisla frakcija etrskega ekstrakta pokazala rahlo mutageno aktivnost v Amesovem testu s Salmonella typhimurium TA98 v prisotnosti jeter 9000- g supernatant. Posledično se je menilo, da so hepatomi, ki so se razvili pri miših, hranjenih s 15 % sorbinsko kislino, povzročeni s kroničnim izčrpavanjem jetrnega glutationa in s postopno proizvodnjo različnih promutagenov v črevesju, ki so jih jetra absorbirala in presnovno aktivirala. . |
| shranjevanje |
+4 stopnja |
| Metode čiščenja |
Kristalizirajte kislino iz vode. Posušite na zraku ali v eksikatorju nad P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
