| Opis |
Glicidol je kiralna molekula z epoksidnimi in primarnimi alkoholnimi funkcionalnimi skupinami. Je racemna zmes in obstaja v desnosučni in levosučni enantiomerni obliki. Za pripravo glicidola je na voljo več sintetičnih metod. Komercialno pa ga pripravljajo z epoksidacijo alilnega alkohola z vodikovim peroksidom in katalizatorjem (volfram ali vanadij) ali z reakcijo epiklorohidrina s kavstikom. Glicidol se v industrijski sintezi farmacevtskih izdelkov uporablja že od sedemdesetih let prejšnjega stoletja. Vendar pa o njegovi uporabi v raziskovalne namene poročajo že od leta 1956. Razpoložljive informacije kažejo, da glicidol proizvaja več podjetij na Japonskem, v Nemčiji in Združenih državah. |
| Kemijske lastnosti |
brezbarvna tekočina |
| Kemijske lastnosti |
Glicidol je brezbarvna tekočina. |
| Uporabe |
Glicidol se uporablja kot stabilizator za naravna olja in vinilne polimere, kot deemulgator in kot izravnalno sredstvo za barvila. |
| Uporabe |
Stabilizator pri proizvodnji vinilnih polimerov; intermediat v sintezi glicerola, glicidil etrov in aminov; aditiv za olje in sintetične hidravlične tekočine; razredčilo epoksi smole. |
| Uporabe |
Glicidol je stabilizator v proizvodnji vinilnih polimerov; kemični intermediat pri pripravi glicerola, glicidil etrov, estrov in aminov; v farmaciji; v sanitarnih kemikalijah.
|
| Opredelitev |
epoksid |
| Splošen opis |
Bistra brezbarvna tekočina brez vonja. |
| Reakcije zraka in vode |
Občutljivo na vlago. |
| Profil reaktivnosti |
Glicidol je občutljiv na vlago. Glicidol je občutljiv tudi na svetlobo. Glicidol lahko polimerizira, če ga segrejemo nad sobno temperaturo. Glicidol lahko med shranjevanjem potemni. Študije stabilnosti glicidola, shranjenega dva tedna zaščiteno pred svetlobo, so pokazale zanesljivo razgradnjo pri 140 stopinjah F in močno indicirano nestabilnost pri 77 stopinjah F. Raztopina glicidola v vodi je bila nestabilna, če je bila shranjena pri sobni temperaturi, tudi po enem dnevu v Mrak. Glicidol ni združljiv z močnimi oksidanti. Glicidol bo podvržen eksplozivni razgradnji v prisotnosti močnih kislin ali baz, soli (kot je aluminijev klorid, železov (III) klorid ali kositrov (IV) klorid) ali kovin (kot sta baker in cink). Glicidol je tudi nezdružljiv z nitrati. Glicidol bo napadel nekatere oblike plastike, gume in premazov. |
| Nevarnost |
Toksičen material. Verjetno rakotvorno. |
| Nevarnost za zdravje |
Glicidol draži oči, pljuča in kožo. Čista spojina je povzročila resno, vendar reverzibilno poškodbo roženice v kunčjih očeh (ACGIH 1986). Izpostavljenost njegovim hlapom je povzročila draženje pljuč pri miših, kar je povzročilo pnevmonitis. Ni dokazov o kakršni koli kumulativni toksičnosti. Iz omejenih podatkov o toksičnosti se zdi, da je nevarnost za zdravje ljudi zaradi njegove izpostavljenosti predvsem draženje dihal, stimulacija centralnega živčnega sistema in depresija.
Glicidol je mutagen, test histidinske reverzije-Ames je pozitiven. Ni poročil o njegovem rakotvornem delovanju. Oraland intraperitonealno dajanje gli-cidola pri podganah je pokazalo škodljive učinke na plodnost. |
| Nevarnost požara |
Glicidol je vnetljiv. |
| Vnetljivost in eksplozivnost |
Nevnetljivo |
| Varnostni profil |
Potrjeno rakotvorno s poročanimi podatki o rakotvornosti. Strup po intraperitonealni poti. Zmerno strupeno pri zaužitju, vdihavanju in stiku s kožo. Eksperimentalni teratogeni in reproduktivni učinki. Draži kožo. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Poskusi na živalih kažejo na nekoliko manjšo toksičnost kot pri sorodnih epoksi spojinah. Pripravljeno se absorbira skozi kožo. Povzroča živčno vzburjenje, ki mu sledi depresija. Eksplodira pri segrevanju ali v prisotnosti močnih kislin, baz, kovin (npr. bakra, cinka) in kovinskih soli (npr. aluminijev klorid, železov (II1) klorid, kositer (Iy klorid). Pri segrevanju do razgradnje oddaja jedko dim in hlapi Glej tudi DIGLYCIDYL ETHER. |
| Potencialna izpostavljenost |
Glicidol se uporablja kot intermediat pri sintezi glicerola, glicidil etrov, estrov in aminov. |
| Rakotvornost |
Glede na zadostne dokaze o rakotvornosti iz študij na poskusnih živalih se upravičeno domneva, da je glicidol rakotvorna snov za ljudi. |
| Okoljska usoda |
Kemično/fizikalno.Lahko hidrolizira v vodi in tvori glicerin (Lyman et al., 1982). |
| Dostava |
UN2810 Strupene tekočine, organske, št., razred nevarnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Strupeni materiali, potrebno je tehnično ime. |
| Metode čiščenja |
[S(-)-izomer, § na voljo tudi na polimernem nosilcu, ima b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(neat)], [ R(+)-izomer ima b 56 -5 6. 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1,429, [ ] D +15o (čist)]. Očistite glicidol s frakcijsko destilacijo. |
| Ocena toksičnosti |
Glicidol je majhna molekula s kemično reaktivno epoksidno skupino. Zato deluje kot neposredno alkilirno sredstvo. Nukleofilne bioaktivne spojine, kot je glutation, zlahka reagirajo z glicidolom. Glicidol zmanjša vsebnost glutationa v jetrih podgan z neposredno vezavo na glutation. Poskusi in vitro so pokazali, da glicidol reagira s prečiščeno DNA in tvori adukte DNA. To je verjetno odgovorno za genotoksično aktivnost spojine brez potrebe po presnovni aktivaciji. |
| Nezdružljivosti |
Z zrakom lahko tvori eksplozivno zmes. Burna reakcija z močnimi oksidanti, nitrati. Razpade ob stiku (zlasti ob prisotnosti toplote) z močnimi kislinami, močnimi bazami, vodo, kovinskimi solmi, npr. aluminijevim kloridom, železovim kloridom in kositrovim kloridom, ali kovinami (baker in cink), kar povzroči nevarnost požara in eksplozije . Stik z barijem, litijem, natrijem, magnezijem in titanijem lahko povzroči polimerizacijo. Napada nekatere plastike, gumo in premaze. |
| Odlaganje odpadkov |
Koncentrirani odpadki, ki ne vsebujejo peroksidov: izpustite tekočino z nadzorovano hitrostjo blizu pilotnega plamena. Koncentrirani odpadki, ki vsebujejo perokside: perforacija posode z odpadki z varne razdalje, ki ji sledi sežig na prostem. |
