| Kemijske lastnosti |
Videti je kot bel ali svetlo rožnat kristaliničen prah s tališčem 125 stopinj, vreliščem 400 stopinj (98,7 kPa) in relativno gostoto 1,250 (20/4 stopinj). Je topen v vrelem etanolu, ocetni kislini in razredčeni klorovodikovi kislini, rahlo topen v etru, rahlo topen v vreli vodi in rahlo topen v hladni vodi. Njegova barva potemni na zraku in svetlobi. Reagenti za analizo so običajno benzodin hidroklorid ali acetat, ki je bolj topen, v industriji pa se običajno uporablja sulfat. Benzidin acetat so beli ali skoraj beli kristali, ki so topni v vodi, ocetni in klorovodikovi kislini kot indikator. Benzidin sulfat je bel kristaliničen prah ali luskast kristal, ki je topen v etru, zelo slabo topen v vodi, razredčeni kislini in alkoholu. |
| Uporabe |
Pomembni vmesni produkti barvil, benzidin in njegovi derivati, se lahko uporabljajo za izdelavo neposrednih barvil, kislih barvil, kadnih barvil, barvil z ledom, žveplovih barvil, reaktivnih barvil in organskih pigmentov. Iz benzidina izdelujejo več kot 250 barvil, med katerimi je najpomembnejše neposredno črno EW. Benzidinsko rumeno je široko uporabljen organski pigment. |
| Toksičnost |
Benzidin je zelo toksičen, lahko se absorbira skozi dihalne poti, kožo in prebavni trakt ter je zelo toksičen in spada med rakotvorne snovi. Trdna snov in hlapi se hitro vpijejo skozi kožo, kar povzroči poškodbe krvi in raka na mehurju. Napačno uživanje lahko povzroči slabost, bruhanje, poškodbe jeter in ledvic. Miši peroralno LD50: 214 mg/kg (telesna teža), podgane peroralno LD50: 309 mg/kg (telesna teža). Pri kuncih in psih je minimalni peroralni smrtonosni odmerek 200 mg/kg (teža). Glavni toksični učinek je hemoragični cistitis. Učinek na tvorbo methemoglobina je šibek. Ima stimulativni učinek na kožo in sluznico ter lahko povzroči kontaktni dermatitis. Lahko povzroči raka na jetrih pri miših in hrčkih, povzroči raka na jetrih podgan, zimbalno žlezo, dojke in debelega črevesa ter povzroči raka na mehurju pri psih. Različni testi kratkotrajne mutagenosti so dali pozitivne rezultate. Mednarodna agencija za raziskave raka (IARC) ga uvršča med rakotvorne snovi za ljudi (dobro dokumentirano), tarča pa je mehur. Relativno tveganje za raka na mehurju pri kemičnih delavcih barv je 19 z inkubacijsko dobo približno 19 let. |
| Opis |
Benzidin je bela, sivkasto rumena ali rahlo rdečkasta kristalinična trdna snov ali prah. Glavna uporaba benzidina je v proizvodnji barvil, zlasti azo barvil v usnjarski, tekstilni in papirni industriji ter kot sintetični predhodnik pri pripravi in proizvodnji barvil. Uporablja se tudi pri proizvodnji gume, kot reagent in kot barvilo v mikroskopiji. Je rahlo topen in počasi prehaja iz trdne snovi v plin. |
| Kemijske lastnosti |
Umazano bela trdna snov |
| Kemijske lastnosti |
Benzidin je bela, sivkasto rumena ali rahlo rdečkasta kristalinična trdna snov ali prah. Glavna uporaba benzidina je v proizvodnji barvil, zlasti azo barvil v usnjarski, tekstilni in papirni industriji, kot sintetični predhodnik pri pripravi in proizvodnji barvil. Uporablja se tudi pri izdelavi barvil in gume, kot reagent in kot barvilo v mikroskopiji. Je rahlo topen in počasi prehaja iz trdne snovi v plin. |
| Kemijske lastnosti |
Benzidin je bela, sivkasto rumena kristalinična trdna snov ali prah. Ob izpostavljenosti zraku in svetlobi postane rjavkasto rdeča; |
| Fizične lastnosti |
Sivkasto rumen do bledo rdečkast prah ali kristali. Ob izpostavljenosti zraku ali svetlobi potemni. Brez vonja. |
| Uporabe |
Benzidin se je v veliki meri uporabljal pri izdelavi barvil. Zaradi rakavih učinkov pri ljudeh je bila njegova uporaba v barvilih omejena. Druge uporabe te spojine so v kemijski analizi: kot reagent za določanje vodikovega peroksida v mleku in pri analizi nikotina. Njegov hidroklorid se uporablja kot reagent za analizo kovin in sulfata. |
| Uporabe |
Proizvodnja barvil; trdilec za gumo; laboratorijski reagent |
| Uporabe |
Potencialno mutagena spojina. |
| Opredelitev |
ChEBI: član razreda bifenilov, ki je 1,1'-bifenil, v katerem je vodik na para-položaju vsake fenilne skupine nadomeščen z amino skupino. |
| Priprava |
1-Nitrobenzen obnavlja 1,2-difenilhidrazin? obrat s kislinsko preureditvijo. |
| Proizvodne metode |
Proizvodnja benzidina je zdaj izključno za lastno porabo in jo je treba izvajati v zaprtih sistemih pod strogim nadzorom na delovnem mestu. Benzidin se uporablja pri sintezi barvil in barvnih intermediatov, kot trdilec za gumo in kot laboratorijski reagent. Prvo uspešno sintetično neposredno barvilo je bilo Congo Red, diazo derivat, ki ga je leta 1884 pripravil Boettiger iz benzidina. Skoraj vsa direktna barvila areazo produkti. Congo Red se pri ljudeh uporablja intravensko za medicinsko diagnozo amiloidoze. Osnova za njegovo uporabo je nepojasnjena naklonjenost amiloidu, ki hitro odstrani barvilo iz krvi. V medicini se uporablja za zdravljenje obilne kapilarne krvavitve, kot je tista, ki se pojavi pri septikemijah in v terminalnih fazah levkemije. |
| Referenca(e) sinteze |
Journal of Organic Chemistry, 41, str. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Sinteza, str. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Splošen opis |
Sivkasto-rumena do sivkasto-rdeča kristalinična trdna snov. Strupeno pri zaužitju, vdihavanju in absorpciji skozi kožo. Pri izgorevanju nastajajo strupeni dušikovi oksidi. Uporablja se za izdelavo drugih kemikalij ter v kemični in biološki analizi. |
| Reakcije zraka in vode |
Ob izpostavljenosti zraku in svetlobi potemni. Topen v vroči vodi. |
| Profil reaktivnosti |
Benzidin tvori netopne soli z žveplovo kislino. Lahko se diazotira, acetilira in alkilira. Je hipergolen z rdečo kadečo dušikovo kislino. Nevtralizira kisline v eksotermnih reakcijah, da nastanejo soli in voda. Lahko je nezdružljivo z izocianati, halogeniranimi organskimi snovmi, peroksidi, fenoli (kislimi), epoksidi, anhidridi in kislinskimi halidi. Vnetljiv plinast vodik lahko nastane v kombinaciji z močnimi redukcijskimi sredstvi, kot so hidridi. |
| Nevarnost |
Zelo strupeno pri zaužitju, vdihavanju in absorpciji skozi kožo. Potrjeno rakotvorno. |
| Nevarnost za zdravje |
Benzidin je znana rakotvorna snov, ki pri ljudeh povzroča raka na mehurju. Številna poročila v literaturi dokumentirajo njegovo rakotvornost pri živalih in ljudeh. Oralna ali subkutana uporaba te spojine pri poskusnih živalih je povzročila tumorje v jetrih, krvi, pljučih in koži. Poti vstopa v človeško telo so predvsem vdihavanje njegovih prahov in absorpcija skozi kožo. Medtem ko ljudje in psi zaradi benzidina zbolijo za rakom na mehurju, se pri glodavcih razvije predvsem rak na jetrih. Na voljo je razmeroma malo informacij o nevarnosti benzidina za zdravje, ki ni rakava. Akutna peroralna toksičnost pri živalih je bila zmerna. Zaužitje lahko povzroči slabost, bruhanje, poškodbe ledvic in jeter. Oralne vrednosti LD50 pri poskusnih živalih so bile v območju 150–300 mg/kg. Mehanizem rakotvornosti ben zidina naj bi vključeval njegove presnovne transformacije, ki tvorijo reaktivne intermediate, ki se vežejo na DNA. Takšni adukti DNA so bili identificirani v jetrih glodalcev. Pri večini genotoksičnih testov je bil pozitiven. Njegova rakotvornost je morda povezana s počasnim razstrupljanjem jeter z acetilacijo, ki omogoča aktivacijo benzidina ali njegovih presnovkov v urinu (Whysner et al. 1996). |
| Nevarnost za zdravje |
Strupeno pri vdihavanju, zaužitju ali vsrkanju skozi kožo. Lahko povzroči kontaktni dermatitis, draženje ali preobčutljivost. Zaužitje lahko povzroči slabost in bruhanje. |
| Nevarnost za zdravje |
Izpostavljenost benzidinu povzroča draženje oči. Laboratorijske živali, ki so bile izpostavljene benzidinu pri tako nizki vsebnosti {{0}}.01 % do 0,08 % v hrani, so pokazale škodljive učinke na zdravje, kot je zmanjšanje teže organov v jetrih, ledvicah in telesna teža ter povečanje teža vranice, otekanje jeter in kri v urinu. Izpostavljenost lahko povzroči povečano uriniranje, kri v urinu in tumorje sečil. Benzidin velja za akutno strupenega za ljudi ob zaužitju, z ocenjenim peroralnim smrtnim odmerkom med 50 in 500 mg/kg. Simptomi akutne izpostavljenosti zaužitju vključujejo cianozo, glavobol, duševno zmedenost, slabost in vrtoglavico. Dermalna izpostavljenost lahko povzroči kožne izpuščaje in draženje. Dolgotrajna izpostavljenost benzidinu povzroči poškodbo mehurja pri ljudeh |
| Varnostni profil |
Potrjeno, da tumorji mehurja povzročajo rakotvorne snovi pri ljudeh. Eksperimentalni rakotvorni in tumorogeni podatki. Strup pri zaužitju in intraperitonealni poti. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Lahko povzroči poškodbe krvi, vključno s hemolizo in depresijo kostnega mozga. Ob zaužitju povzroči slabost in bruhanje, čemur lahko sledijo poškodbe jeter in ledvic. Vsaka izpostavljenost velja za izjemno nevarno. Pri segrevanju do razgradnje oddaja zelo strupene hlape NOx. Glej tudi AROMATIČNI AMINI. |
| Potencialna izpostavljenost |
Benzidin se uporablja predvsem v proizvodnji azo barvil; proizvedenih je več kot 250. Druge uporabe, vključno z nekaterimi, ki so morda opuščene, so v gumarski industriji kot utrjevalec; pri proizvodnji plastičnih folij; za odkrivanje prikrite krvi v blatu, urinu in telesnih tekočinah; pri odkrivanju H2O2 v mleku; v proizvodnji varnostnega papirja; in kot laboratorijski reagent pri določanju HCN, sulfata, nikotina in nekaterih sladkorjev. Nadomestka za njegovo uporabo v barvilih niso našli. Prosti benzidin je prisoten v azobarvilih, pridobljenih iz benzidina. Glede na industrijo specifikacije za nadzor kakovosti zahtevajo, da raven ne presega 20 ppm, v praksi pa je raven običajno pod 10 ppm. Predpisi v ZDA v zvezi s to kemikalijo določajo stroge postopke za preprečevanje stika z delavci: zmes, ki vsebuje 0,1 % ali več, je treba hraniti v izoliranih ali zaprtih sistemih; zaposleni morajo upoštevati posebna pravila osebne higiene, v nujnih primerih pa je treba upoštevati določene postopke. Nekatere p-fenilendiaminske spojine so bile uporabljene kot sestavine gume in DFG opozarja na nevarnost preobčutljivosti kože. Benzidin in barvila, presnovljena v benzidin: testirali so naslednja tri barvila na osnovi benzidina in ugotovili, da povzročajo raka pri glodavcih po 13-tedenski oralni izpostavljenosti (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) povzročil raka na jetrih pri podganah in miših, raka mlečnih žlez pri miših ter raka debelega črevesa in sečnega mehurja pri podganah. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) je pri podganah povzročil raka na jetrih. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) je povzročil hepatocelularni adenom v jetrih in en maligni jetrni tumor pri podganah. |
| Prva pomoč |
Če ta kemikalija pride v oči, takoj odstranite vse kontaktne leče in takoj izpirajte vsaj 15 minut ter občasno dvignite zgornje in spodnje veke. Takoj poiščite zdravniško pomoč. Če ta kemikalija pride v stik s kožo, odstranite kontaminirana oblačila in jih takoj umijte z milom in vodo. Takoj poiščite zdravniško pomoč. Če je bila ta kemikalija vdihnjena, se izognite izpostavljenosti, začnite z reševalnim dihanjem (z uporabo univerzalnih previdnostnih ukrepov, vključno z masko za oživljanje), če se je dihanje ustavilo, in CPR, če se je ustavilo delovanje srca. Takoj prepeljite v zdravstveno ustanovo. Če ste to kemikalijo zaužili, poiščite zdravniško pomoč. Uporabite izpiranje želodca, če ga zaužijete, čemur sledi katarza s fiziološko raztopino. Po prekomerni izpostavljenosti dihanju je priporočljivo zdravniško opazovanje 24-48 h, saj se lahko pljučni edem upočasni. Kot prvo pomoč pri pljučnem edemu lahko zdravnik ali pooblaščeni bolničar razmisli o dajanju kortikosteroidnega pršila. |
| Rakotvornost |
Na podlagi zadostnih dokazov o rakotvornosti iz študij na ljudeh je znano, da je benzidin rakotvorna snov za ljudi. |
| Vir |
Benzidin lahko pride v okolje s prevozom, uporabo in odlaganjem ali z barvili in pigmenti, ki vsebujejo spojino. Produkt fotorazgradnje 3,3'-diklorobenzidina.
Na podlagi laboratorijske analize 7 vzorcev premogovega katrana je bil benzidin ND (EPRI, 1990). |
| Okoljska usoda |
Biološki.V aktivnem blatu,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Prst.Benzidin smo dodali različnim prstem in inkubirali v temi pri 23 stopinjah v atmosferi brez ogljikovega dioksida. Po 1 letu se je 8,3 do 11,6 % dodanega benzidina razgradilo v ogljikov dioksid predvsem z mikrobnim metabolizmom in delno s hidrolizo (Graveel et al., 1986). Pogojno identificirane biooksidacijske spojine z uporabo GC/MS vključujejo hidroksibenzidin, 3- hidroksibenzidin, 4-amino-4'-nitrobifenil, N,N'-dihidroksibenzidin, 3,3'-dihidroksibenzidin in 4,4 ′-dinitrobifenil (Baird et al., 1977). V aerobnih pogojih je bil razpolovni čas ocenjen na 2 do 8 dni (Lu et al., 1977).
Kemično/fizikalno.Benzidin ni podvržen hidrolizi (Kollig, 1993). Reagira s HCl in tvori sol (C12H12N2?2HCl), ki je zelo topna v vodi (61,7 mg/L pri 25 stopinjah) (Bowman et al., 1976). |
| shranjevanje |
Benzidin je treba hraniti v hladnem, dobro prezračenem prostoru, v zaprtih, zatesnjenih posodah ter stran od sončne svetlobe in toplote. |
| Dostava |
UN1885 Benzidin, razred nevarnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Strupeni materiali. PGII. |
| Metode čiščenja |
Njegovo raztopino v *benzenu razbarvamo s perkolacijo skozi dve 2--cm koloni aktiviranega aluminijevega oksida, nato pa koncentriramo, dokler benzidin pri ohlajanju ne kristalizira. Prekristalizirajte izmenično iz EtOH in *benzena do konstantnega absorpcijskega spektra [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Kristaliziran je tudi iz vroče vode (oglje) in iz dietiletra. Posušite pod vakuumom v pištoli Abderhalden. Hranimo ga na temnem v zaprti posodi. RAKOVODNO. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Lastnosti in aplikacije |
bel ali roza mikrokristalni prah. Tališče 125 stopinj, vrelišče 400 stopinj, relativna gostota 1,250 (20 stopinj). Topen v etanolu, redki klorovodikovi kislini in vreli ocetni kislini, rahlo topen v etilnem etru, rahlo topen v vodi, zelo slabo topen v hladni vodi. V zraku in svetlobi črta temnejša. Ta izdelek je vmesno barvilo in organski pigmenti. |
| Ocena toksičnosti |
Industrije sproščajo benzidin v okolje v obliki tekočih odpadkov in blata. Benzidin se lahko sprosti v okolje tudi zaradi razlitja med transportom. Benzidin je v zraku vezan na suspendirane delce ali kot para, ki jo lahko dež ali gravitacija vrnejo nazaj na zemeljsko površje. |
| Nezdružljivosti |
Prah lahko z zrakom tvori eksplozivno zmes. Nezdružljivo z oksidanti (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); stik lahko povzroči požar ali eksplozijo. Ob stiku z močnimi redukcijskimi sredstvi, kot so hidridi, lahko tvorijo vnetljive pline. Hraniti ločeno od alkalnih materialov, močnih baz, močnih kislin, oksokislin, epoksidov. Stik z rdečo kadečo dušikovo kislino lahko povzroči požar. Na zraku oksidira. Nevtralizira kisline v eksotermnih reakcijah, da nastanejo soli in voda. Lahko je nezdružljivo z izocianati, halogeniranimi organskimi snovmi, peroksidi, fenoli (kislimi), epoksidi, anhidridi in kislinskimi halidi. |
| Odlaganje odpadkov |
Sežiganje; dušikovi oksidi se odstranijo iz iztočnega plina s pralnikom, katalitično ali termično napravo. Ostanke razlitja in vpijajoče medije zapakirajte v 17-urne sode, obložene z epoksi smolo, in jih odnesite na odlagališče, ki ga je odobrila EPA. Obdelava lahko vključuje uničenje z oksidacijo kalijevega permanganata, visokotemperaturnim sežigom ali metodami mikrovalovne plazme. 398 Benzidin Inkapsulacija z organsko poliestrsko smolo ali silikatno fiksacijo. Te postopke odstranjevanja morajo potrditi odgovorni okoljski inženirji in regulativni uradniki. |
| Previdnostni ukrepi |
Pri visokih temperaturah se benzidin razgradi in sprošča zelo strupene hlape. Med uporabo in rokovanjem morajo delavci nositi rokavice iz butilne gume, očala in plastične kombinezone za celotno telo ter zagotoviti, da koža ni izpostavljena. |
![BIS[2-(2-BUTOKSIETOKSI)ETOKSI]METAN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
