| Kemijske lastnosti |
brezbarvna do rumena tekočina neprijetnega vonja |
| Kemijske lastnosti |
Pikolini so brezbarvne tekočine. Močan, neprijeten, piridinu podoben vonj. Pikolin se pogosto uporablja kot mešanica izomerov. |
| Kemijske lastnosti |
2-Metilpiridin je zelo stabilen v vodnih raztopinah, vendar pri segrevanju razpade in sprošča NOx. Kemikalija lahko reagira tudi z oksidanti. |
| pojavnost |
2-Metilpiridin se sprošča v atmosferskih emisijah iz premoga med predelavo v katran, smolo in koks (Windholz et al 1983; Naizer in Mashek 1974). Je tudi stranski produkt procesov uplinjanja in utekočinjanja premoga (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) in retortiranja oljnega skrilavca (Pellizzari et al 1979). Prisoten je v premogu in se sprošča v emisije dimnikov (Opresko 1982). 2-Metilpiridin je bil identificiran v odtokih iz naslednjih industrij: lesnih izdelkov, organskih kemikalij, farmacevtskih izdelkov in javnih obratov za obdelavo odpadkov (Schackleford in Cline 1983). 2-Metilpiridin je tudi sestavni del tobačnega dima (Brunneman 1978).
2-Metilpiridin je biorazgradljiv. 1 mM raztopina 2-metilpiridina, izpostavljenega talnemu mikroorganizmu, se je popolnoma razgradila v 14-33 d v aerobnih pogojih, ni pa se razgradila po 97 d v anaerobnih pogojih (Naik et al 1972). |
| Uporabe |
topilo; vmesni proizvod v industriji barvil in smol. |
| Uporabe |
2-Pikolin se uporablja kot intermediat v agrokemikaliah in farmacevtskih izdelkih. Služi kot topilo, pa tudi za pripravo barvil in smol. Uporablja se kot sestavina v cigaretnem dimu, kostnem olju, premogovem katranu in emisijah iz koksarne. Poleg tega deluje kot predhodnik 2-vinilpiridina, pikolinske kisline in nitrapirina. Uporablja se tudi za preučevanje reakcij prenosa elektronov in protonov lumiflavina. Poleg tega se uporablja v sintetični poti za pripravo dearomatiziranih, aliliranih in z vezjo ogljik-vodik aktiviranih derivatov piridina. |
| Uporabe |
2-Pikolin se uporablja kot reagent pri sintezi 2-pikolinborana, nestrupene alternative natrijevemu borohidridu za označevanje oligosaharidov. |
| Opredelitev |
ChEBI: 2-metilpiridin je metilpiridin, ki nosi metilni substituent na položaju 2. |
| Proizvodne metode |
2-Metilpiridin se sintetizira z destilacijo premogovega katrana ali kostnega olja ali z reakcijo parne faze acetaldehida in amoniaka v razmerju 3:1, ki ji sledi izolacija 2-metilpiridina iz reakcijske mešanice (Considine 1974). Prav tako se lahko sintetizira iz cikloheksilamina s presežkom amoniaka in ZnCl2 pri 350 stopinjah, kar ima za posledico 40-50% donos; ali pripravljeno iz adukta etilen-živosrebrovega acetata z amonijevo vodo s 70-odstotnim izkoristkom (Windholz et al 1983). Proizvodnja leta 1977 je verjetno presegla milijon funtov (Opresko 1982). |
| Referenca(e) sinteze |
Journal of the American Chemical Society, 86, str. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sinteza, str. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, str. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Splošen opis |
Brezbarvna tekočina z močnim, neprijetnim vonjem. Plava na vodi. Nastajajo strupeni hlapi. |
| Reakcije zraka in vode |
Lahko vnetljivo. Vodotopno. |
| Profil reaktivnosti |
2-Picoline je higroskopičen. 2-Picoline reagira z vodikovim peroksidom, železovim(II) sulfatom, žveplovo kislino, oksidanti, kislinami in kovinami. |
| Nevarnost za zdravje |
VDIHAVANJE, ZAUŽITJE ALI ABSORPCIJA PREKO KOŽE: Narkoza, glavobol, slabost, vrtoglavica, bruhanje. OČI: Močno draženje. KOŽA: Povzroča opekline. ZAUŽITJE: Draženje in želodčne težave. |
| Nevarnost za zdravje |
2-Metilpiridin povzroča lokalno draženje ob stiku s kožo, sluznico in roženico (Reinhardt in Brittelli 1981). Klinični znaki zastrupitve, ki jih povzročajo metil piridini, vključujejo izgubo teže, drisko, šibkost, ataksijo in nezavest (Reinhardt in Brittelli 1981), kot tudi glavobol zaradi narkoze, slabost, omotico in bruhanje (Ketchen in Porter 1979). Kronična izpostavljenost metilpiridinu poleg prej omenjenih simptomov povzroči anemijo ter paralizo oči in obraza (Ketchen in Porter 1979). |
| Vnetljivost in eksplozivnost |
Vnetljivo |
| Industrijske uporabe |
2-Metilpiridin se uporablja kot topilo ali kot kemični intermediat v industriji barvil in smol (Windholz et al 1983) ali za farmacevtske izdelke in gumo (Hawley 1981). Uporablja se za izdelavo 2-vinilpiridina, ki se nato pretvori v terpolimer s stirenom in butadienom. Lateksi teh terpolimerov se v veliki meri uporabljajo v lepilih za lepljenje tekstila na elastomere (Reinhart in Britelli 1981). Je tudi kemični intermediat za 2-kloro-6-(triklorometil)piridin in 2-vinilpiridin. |
| Varnostni profil |
Strup po intraperitonealni poti. Zmerno strupeno pri zaužitju in stiku s kožo. Rahlo strupeno pri vdihavanju. Močno draži kožo in oči. Sporočeni podatki o mutaciji. Vnetljiva tekočina, če je izpostavljena vročini ali ognju. Za gašenje požara uporabite CO2, suho kemikalijo. Mešanice z vodikovim peroksidom + železovim (II) sulfatom + žveplovo kislino se lahko vnamejo in nato eksplodirajo. Pri segrevanju do razgradnje oddaja strupene hlape NOx. |
| Potencialna izpostavljenost |
(o-izomer); Domnevna nevarnost za razmnoževanje, Primarno draženje (brez alergijske reakcije), (m-izomer): Možno tveganje za nastanek tumorjev, Primarno draženje (brez alergijske reakcije). Pikolini se uporabljajo kot intermediati v farmacevtski proizvodnji, proizvodnji pesticidov; in v proizvodnji barvil in kemikalij za gumo. Uporablja se tudi kot topilo. |
| Rakotvornost |
Zanesljivih študij na sesalcih za oceno rakotvornega potenciala katerega koli od treh metilpiridinov ni bilo. IARC, NTP, OSHA ali ACGIH ne uvrščajo nobenega od metilpiridinov med rakotvorne snovi. |
| Presnova |
Metilpiridini se absorbirajo z vdihavanjem, zaužitjem ali perkutano absorpcijo (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridin se je hitro absorbiral in prodrl v jetra, srce, vranico, pljuča in mišice v prvih 10-20 minutah po peroralnem dajanju 0.5 g/kg podganam (Kupor 1972 ). Odstotek privzema 2-metilpiridina pri podganah se je povečal z odmerkom in njegovo izločanje je potekalo v dveh fazah, ki sta bili prav tako odvisni od odmerka (Zharikov in Titov 1982).
Podatke o biotransformaciji 2-metilpiridina sta povzela Williams (1959) in DeBruin (1976). Pri kuncih in psih se spojina oksidira v -pikolinsko kislino in nato konjugira z glicinom, da nastane -pikolinurna kislina, ki se izloči z urinom. Pri kokoših se delno izloči kot -piridinornurinska kislina. Približno 96 % 100 mg/kg peroralnega odmerka 2-metilpiridina pri podganah se je izločilo v urinu kot pikolinurična kislina (Hawksworth in Scheline 1975). Obstajajo tudi dokazi, da 2-metilpiridin tvori 2-metiliran derivat pri psih (Williams 1959). Ker se 3-metilpiridin pri različnih vrstah pretvori v svoj N-oksid (Gorrod in Damani 1980), je verjetno, da je tudi 2-metilpiridin podobno oksidiran. |
| Dostava |
UN2313 pikolini, razred nevarnosti: 3; Oznake: 3-Vnetljiva tekočina. |
| Metode čiščenja |
Biddiscombe in Handley [J Chem Soc 1957 1954] sta s paro destilirala vrelo raztopino baze v 1,2 ekvivalenta 20 % H2SO4, dokler ni bilo prenesenih približno 10 % baze skupaj z nebazičnimi nečistočami. Prebitek vodnega NaOH nato dodamo k ostanku, prosto bazo ločimo, posušimo s trdnim NaOH in frakcijsko destiliramo. 2-Metilpiridin lahko sušimo tudi z molekularnimi siti BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrijem ali Linde tipa 5A. Alternativno čiščenje je prek adukta ZnCl2, ki nastane z dodajanjem 2-metilpiridina (90 ml) k raztopini brezvodnega ZnCl2 (168 g) in 42 ml koncentrirane HCl v absolutnem EtOH (200 ml). Kristale kompleksa odfiltriramo, dvakrat prekristaliziramo iz absolutnega EtOH (da dobimo m 118.5-119.5o) in prosto bazo sprostimo z dodatkom presežka vodnega NaOH. Destiliramo ga s paro in destilatu dodamo trden NaOH, da tvorimo dve plasti, od katerih zgornjo nato posušimo s peleti KOH, hranimo nekaj dni z BaO in frakcijsko destiliramo. Namesto ZnCl2 lahko uporabimo HgCl2 (430 g v 2,4 L vroče vode). Kompleks, ki se pri ohlajanju loči, lahko posušimo pri 110o in prekristaliziramo iz 1% HCl (na m 156-157o). Hidroklorid ima m 78-79o, pikrat pa m 165,5o (iz EtOH) in 180o (iz H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Nezdružljivosti |
Hlapi lahko z zrakom tvorijo eksplozivno zmes. Nezdružljivo z oksidanti (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); stik lahko povzroči požar ali eksplozijo. Hraniti ločeno od alkalnih materialov, močnih baz, močnih kislin, oksokislin, epoksidov. Napada baker in njegove zlitine. |
![9-[(2-acetoksietoksi)metil]-N2-acetilgvanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
