Predstavitev izdelka
| Vanilin Osnovne informacije |
| Povzetek Ekstrakt vanilije Pomembne začimbe Fizikalno-kemijske lastnosti Delovanje in uporaba Stranski učinki Vanitrope Industrijske proizvodne metode vanilin Analiza vsebnosti Strupenost Omejena uporaba Razvoj industrije Kemijska lastnost Uporabe Metode proizvodnje |
| Ime izdelka: | vanilin |
| sinonimi: | 2-Metoksi-4-formilfenol;3-Metoksi-4-hidroksibenzaldehid (vanilin);4-Formil-2-metoksifenol; Protocatechualdehid, metil-;Vanilin v prahu; Vanilin cas:121-33-5;Vanilin NAT;Vanilin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Kategorije izdelkov: | Aromatični aldehidi in derivati (substituirani); Analitska kemija; Dodatki za živila in krmo; FINE Kemikalije in VMESNI PROIZVODI; DODATKI ZA HRANO in krmo; Barvila TLC; DODATKI ZA ŽIVILA; FARMACEVTSKI IZDELKI; Dodatki za hrano in okuse; Aromati; Aroma; Inhibitorji; Organske kemikalije; Aldehidi; Bioaktivne majhne molekule; Gradniki; C8; Karbonilne spojine; Celična biologija; Kemijska sinteza; Organski gradniki; Farmakopeja; Farmakopeja AZ; V; Polietrski antibiotiki; Analitični reagenti; Analitska/kromatografija; Aplikacija ;Derivatizacijski reagenti;Derivatizacijski reagenti HPLC;HPLC derivatizacijski reagenti;Prehranske raziskave;Fitokemikalije po rastlinah (hrana/začimbe/zelišča);Vaccinium myrtillus (borovnice);Zingiber officinale (ingver);bc0001;121-33-5 |
| Mol datoteka: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Kemične lastnosti vanilina |
| Tališče | 81-83 stopinj (osvetljeno) |
| Vrelišče | 170 stopinj 15 mm Hg (lit.) |
| gostota | 1.06 |
| parna gostota | 5,3 (v primerjavi z zrakom) |
| parni tlak | >0.01 mm Hg (25 stopinj) |
| lomni količnik | 1,4850 (ocena) |
| FEMA | 3107|VANILIN |
| Fp | 147 stopinj |
| skladiščna temp. | 2-8 stopnja |
| topnost | metanol: 0.1 g/mL, bistro |
| pka | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Zanesljivo) |
| obliki | Kristalni prah |
| barva | Bela do bledo rumena |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 stopinj) |
| Vonj | pri 100,00 %. vanilija |
| Vrsta vonja | vanilija |
| Topnost v vodi | 10 g/L (25 ºC) |
| Občutljivo | Občutljivo na zrak in svetlobo |
| Številka JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilnost: | Stabilen. Lahko se razbarva ob izpostavljenosti svetlobi. Občutljivo na vlago. Nezdružljivo z močnimi oksidanti, perklorno kislino. |
| LogP | 1.17 pri 25 stopinjah |
| Referenca baze podatkov CAS | 121-33-5(referenca baze podatkov CAS) |
| NIST Chemistry Reference | Benzaldehid, 4-hidroksi-3-metoksi-(121-33-5) |
| Sistem registra snovi EPA | vanilin (121-33-5) |
| Varnostne informacije |
| Kode nevarnosti | Xi |
| Izjave o tveganju | 22-36/37/38-36 |
| Izjave o varnosti | 26 |
| WGK Nemčija | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura samovžiga | >400 stopinj |
| TSCA | ja |
| oznaka HS | 29124100 |
| Podatki o nevarnih snoveh | 121-33-5(podatki o nevarnih snoveh) |
| Toksičnost | LD50 peroralno pri podganah, morskih prašičkih: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informacije o varnostnem listu |
| Ponudnik | Jezik |
|---|---|
| 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehid | angleščina |
| ACROS | angleščina |
| SigmaAldrich | angleščina |
| ALFA | angleščina |
| Uporaba in sinteza vanilina |
| Povzetek | Vanilin je umetna sinteza prve vrste arome, ki sta jo sintetizirala Nemec M. Harman in G-Dr. Twyman leta 1874. Običajno ga delimo na metil vanilin in etil vanilin. 1. Metil vanilin: bel ali rahlo rumen kristalinični, z aromo vanilije in bogatim mlečnim vonjem, je največja sorta parfumske industrije, je glavna sestavina univerzalnega najljubšega kremastega okusa vanilije. Njegova uporaba je zelo obsežna, na primer v živilski, kemični, tobačni industriji kot začimbe, arome ali ojačevalci okusa, kar je večina v porabi hrane pijač, sladkarij, tort, piškotov, kruha in praženih semen. Ni ustreznih poročil, da bi bil vanilin škodljiv za človeško telo. 2. Etil vanilin: beli do mikro rumeni igličasti kristal ali kristaliničen prah, podoben zrnu vanilije, aroma je debelejša od metil vanilina. Gre za aromo širokega spektra, ki je ena najpomembnejših sintetičnih začimb na svetu, je pomembna in nepogrešljiva surovina za industrijo aditivov za živila. Aroma je 3-4-krat večja od vanilina, z aromami stroka vanilije in dolgotrajno dišavo. Pogosto se uporablja v hrani, čokoladi, sladoledu, pijačah in kozmetiki igra aromo in okus. Tudi etil vanilin je tudi krmni aditiv, industrija galvanizacije belila, farmacevtska industrija intermediatov. C. Gvajakol glioksilatna pot Z uporabo gvajakola in glioksilne kisline kot surovine, nato s kondenzacijo, oksidacijo in dekarboksilacijo do vanilina. Ta metoda je v glavnem sestavljena iz raziskav in razvoja francoskega podjetja Rhone-Poulenc ter proizvodnje v velikem obsegu. Uporaba glioksilne kisline iz metil estra maleinske kisline je bila pripravljena z dvema razpadoma ozona (nemški patent 3224795). Sintetična pot ima prednosti širokega vira materiala, manj reakcijskih korakov, nizkih stroškov, manj onesnaževanja s tremi odpadki. Zato velja za najprimernejšo metodo. |
| Ekstrakt vanilije | Vanilija je članica družine orhidej, obsežnega konglomerata približno 25000 različnih vrst. Vanilija izvira iz Južne in Srednje Amerike ter Karibov; in zdi se, da so bili prvi ljudje, ki so ga gojili, Totonaci z mehiške vzhodne obale. Azteki so vanilijo pridobili, ko so v 15. stoletju osvojili Totonake; Španci pa so jo dobili, ko so osvojili Azteke. Vanilija je kompleksna mešanica okusnih in dišavnih sestavin, pridobljenih iz semenskih strokov vaniljeve orhideje, ki vsebuje približno med 250 in 500 različnih okusnih in dišavnih komponent. Najpomembnejša sestavina te mešanice je vanilin. Vendar pa zaradi variabilnosti stroškov in dobavne verige naravne vanilije večina izdelkov, ki želijo dati aromo vanilije, dejansko ne uporablja vanilije, temveč sintetični vanilin (99 % vsega porabljenega vanilija po vsem svetu), ki je narejen predvsem iz petrokemičnih ali kemično pridobljenih iz lignina.  Vanilin se v glavnem uporablja kot aroma, predvsem v živilih in pijačah, kot so čokolada in mlečni izdelki, pa tudi za prikrivanje neprijetnih okusov v zdravilih ali krmi za živino. Je tudi vmesni produkt pri proizvodnji nekaterih farmacevtskih izdelkov in agrokemikalij. Vanilin in ekstrakti vanilije imajo ocenjeno skupno letno količino 16,000 metričnih ton, v skupni vrednosti približno 650 milijonov USD. Naravni izvleček vanilije predstavlja manj kot 1% prostornine, vendar je vrednostno pomembnejša. Prodajne cene se gibljejo od približno 1500 USD na kg za naravni ekstrakt vanilije do 10-20 USD na kg za sintetični vanilin. Primarna tržna priložnost je v zagotavljanju izdelka po konkurenčni ceni, z dobrimi aromami, izdelanega iz naravnega in trajnostnega vira. Evolva verjame, da bodo takšne lastnosti omogočile uporabo vanilina, pridobljenega s fermentacijo, v najrazličnejših živilih in drugih izdelkih. Evolva ne verjame, da bo tak izdelek bistveno nadomestil vanilijo, pridobljeno iz orhideje. |
| Pomembne začimbe | Vanilin je splošno znan kot vaniljev prah, oblak Nepal s prahom, ekstrakt vanilije, ekstrahiran iz stroka vanilije Rutaceae, je vrsta pomembnih začimb, je ena od sintetičnih dišav, ki dajejo največje sorte, mešanje čokolade, sladoleda, žvečilnih gumijev, pecivo in tobačna esenca pomembnih surovin. Naravno prisoten v strokih vanilije planifolia in olju nageljnovih žbic, olju hrastovega mahu, perujskem balzamu, tolu balzamu storax. Vanilin ima močno in edinstveno aromo stroka vanilije, stabilnost arome, pri visoki temperaturi, manj hlapna. Je občutljiv na svetlobo in postopoma oksidira na zraku, zlahka spremeni barvo ob stiku z alkalijo ali alkalnim materialom. Vodna raztopina reagira z železovim kloridom, da nastane modro vijolična raztopina. Lahko se uporablja za številne formule dišav, vendar se uporablja predvsem za užitno esenco. Še posebej pogosto se uporablja v sladkarijah, čokoladi, brezalkoholnih pijačah, sladoledu, vinu in okusu dima. Za uporabo IFRA ni nobenih omejitev. Toda zaradi lahkega vzroka razbarvanja moramo biti pozorni na uporabo v belih dišečih izdelkih. Vanilin je tudi pomembna osnova za jedilne začimbe, začimbe, skoraj vse arome, ki se največ uporabljajo v prehrambeni industriji. Arome za hrano se pogosto uporabljajo v kruhu, maslu, smetani in žganju itd. Dodatna količina tort, piškotov je {{0}}.01~0.04%, sladkarije je 0,02 ~ 0,08%, kar je ena najbolj pečenih jedi z začimbami, lahko se uporablja za čokolado, piškote, torte, sladoled in Boudin. Pred uporabo ga raztopimo v topli vodi, učinek je veliko boljši. Največja količina pečene hrane je 220 mg/kg, čokolade pa 970 mg/kg. Kot fiksirno sredstvo, koordinacijsko sredstvo in modifikator se pogosto uporabljajo v kozmetiki, je tudi pomembno sredstvo za aromo hrane in pijače. uporablja se v medicini. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Uporablja se tudi za belilo za nikelj, kromirane kovine. |
| Fizikalno-kemijske lastnosti | Vanilin ima močna in edinstvena zrna vanilije, ki jih naravno najdemo v olju vanilije in nageljnovih žbic, olju, hrastovem mahu, balzamu iz Peruja in preostalem balzamu tolu. Raztopina sulfita ali lignin sulfonat rdeče celuloze iz mehkega lesa v alkalnih pogojih reagira z visokotlačno oksidacijsko hidrolizno obarjanje, da dobimo bel do svetlo rumen kristalinični prah ali iglast kristal. Iz obarjanja petroletra lahko nastane tudi tetragonalni kristal. Ima aromo, grenko sladko. Na zraku postopoma oksidira. V primeru svetlobe je povzročil razgradnjo. V primeru alkalije je povzročilo razbarvanje. Relativna molekulska masa je 152,15. Relativna gostota je 1.056. tališče se razlikuje od tetragonalnega kristala do drugega, tetragonalni kristal je 81 do 83 stopinj. Igličasti kristal se giblje od 77 do 79 stopinj, vrelišče je 285 stopinj (v plinu CO2), 170 stopinj (2 x 103 Pa), 162 stopinj (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Lahko ustvari sublimacijo brez razgradnje. Plamenišče je 162 stopinj. Rahlo topen v hladni vodi, topen v vroči vodi, topen v etanolu, etilnem etru, propilen ketonu, benzenu, kloroformu, ogljikovem disulfidu, ledocetni kislini, piridinu in hlapnem olju. Voda in FeCl3 tvorita modro vijolično raztopino. Pri podganah je peroralna LD 50 1580mg/kg, miši perkutana LD 50 1500mg/kg. Metoda industrijske proizvodnje je, da se evgenol v prisotnosti kalijevega hidroksida proizvede v ISO evgenol, nato reagira z anhidridom ocetne kisline in nastane izoevgenol acetat, čemur sledi reakcija oksidacije in hidrolize. Je pomembna surovina za mešanje čokolade, sladoleda, žvečilnih gumijev, peciva in arome tobaka. Lahko se uporablja tudi kot sredstvo za usklajevanje dišav kozmetičnih izdelkov in ojačevalec okusa. Je tudi farmacevtska surovina industrije. V zadnjih letih se je pojavila nova moda v blagu vanilina. Kot surovino uporabite olje nageljnovih žbic ali olje bazilike, pridobljeno iz evgenola, vanilina, pridobljenega z izomerizacijo in oksidacijo, saj ga lahko štejemo za naravno enakovredno kakovost, zato se imenuje naravni vanilin in na trgu začimb je njegova cena približno 5 krat večja od sintetičnega izdelka. |
| Delovanje in uporaba | Arome: vanilin je užitna aroma, z aromo vaniljevega stroka in močno željo po aromi mleka, je pomembna in nepogrešljiva surovina za industrijo aditivov za živila, ki se pogosto uporablja pri vseh potrebah po povečanju arome arome mleka v hrani, kot so torte, hladno pijače, čokolada, sladkarije, piškoti, instant rezanci, kruh in tobak, aromatične pijače, zobna pasta, milo, kozmetika, parfumi, sladoled, pijače in kozmetika igrajo aromo in okus. Lahko se uporablja tudi za mila, zobne paste, parfume, gumo, plastiko, farmacevtske izdelke. Je v skladu s standardom FCCIV. |
| Stranski učinki | Splošni stranski učinki Uporaba vanilina v velikih količinah (več kot 30 g naenkrat) lahko povzroči glavobol, slabost, bruhanje, težave z dihanjem in celo poškodbo ledvic. Ne bodite preveč prestrašeni, vanilin ni eden najbolj strupenih aditivov za živila, ki jih boste najdejo in dejansko običajno ne bodo sprožili kaj več kot glavobol ali alergijsko reakcijo pri občutljivih ljudeh. Običajno je prehod z umetnega ekstrakta vanilije na čisti ekstrakt vanilije vse, kar je potrebno, da se izognete težavam. Številni poznavalci stroka vanilje trdijo, da je vanilin vseeno slabši izdelek od čistega ekstrakta vanilije. Če poskušate jesti kakovostno hrano, verjetno tako ali tako ne boste naleteli na veliko vanilina. Previdnostni ukrepi za posebne skupine Posebne skupine se nanašajo na novorojenčke, otroke, nosečnice in morebitne druge ranljive skupine. Ni dokazov, da bi vanilin lahko negativno vplival na te ranljive skupine. Uporaba vanilina v hrani za novorojenčke in nosečnice mora biti varna. Kljub temu potrošnikom še vedno priporočamo, da se posvetujejo s strokovnjaki, preden v hrani za novorojenčke ali nosečnice dlje časa uporabljajo veliko količino vanilina. GRAS Afirmacija: Da Splošno priznano kot varno (GRAS) je oznaka FDA, da določeno snov ali sestavino strokovnjaki na splošno štejejo za varno in je zato izvzeta iz običajnih zahtev Zveznega zakona o hrani, zdravilih in kozmetiki (FFDCA) glede tolerance aditivov za živila. Vanilin velja za varnega s strani FDA glede na obstoječe podatke in ima status GRAS. |
| Vanitrop | Vanitrope ima močno in obstojno aromo nageljnovih žbic in vanilje, intenzivnost arome je od 16- do 25-krat vanilina. Vanitrope je bil razvit zgodaj. v dvajsetih letih 20. stoletja. Zgodnja sintetična pot je, da safrolovo olje kot surovina, vroče stiskanje z alkoholno raztopino kalijevega hidroksida omogoči odpiranje obroča in nato uporabi natrijev etil sulfat za hidroksi etilacijo, končno v raztopini etanola s hidrolizo žveplove kisline, da dobimo vanitrop . Toda zaradi pomanjkanja čistosti arome izdelka je zelo malo dejanske uporabe. V petdesetih letih 20. stoletja se je razvil iz evgenolnega pripravka sintetične poti vanitropa (ameriški patent 2663741), šele nato lahko realizira industrijsko proizvodnjo. Kemiki za okus katehola, ki so ga v Sovjetski zvezi leta 1960 uspešno razvili s cenejšimi surovinami pirokatehola. Najprej z alil kloridom v katehol mono alkilacijo in dobitek je 75 %; sledi reakcija prerazporeditve in izkoristek je 35%~38%; potem je z uporabo etil natrijevega sulfata za enkratno etilacijo dobitek 82 %. Končno z izomerizacijo kalijevega hidroksida dobimo vanitrop, izkoristek je 84 %, po prekristalizaciji tališče surovega produkta 85,5 do 86 stopinj.  Vanitrope, ki se uporablja v formulacijah sladkarij, pijač, sladoleda in drugih arom za živila, številka FEMA je 2922. Uporablja se lahko tudi v kozmetičnih izdelkih in formuli dišav za mila. Ne samo, da se lahko uporablja kot začimba, ampak tudi kot sinergistično sredstvo in antioksidant. Parfumeri nekdanje Sovjetske zveze imajo različne poglede na lastnosti arome vanitropa. Dodali so ga čokoladi in drugim okusom hrane. Ugotovljeno je, da blago nima arome vanilina, tako da ne more v okusu hrane kot nadomestek vanilina. Ko pa smo ga uporabili za preizkus aromatiziranja dišečega mila, smo ugotovili, da ima milo podobno aromo nageljnovih žbic in vanilije. Razlike z vanilinom in izoevgenolom, vanitrop do alkalije, svetloba, oksidacija je zelo stabilna, milo kot skladiščenje ne spremeni barve. Zato je treba vanitrop uporabljati v formulacijah dišav, še posebej primernih za domišljijske okuse. |
| Metode industrijske proizvodnje vanilin | Industrijska proizvodnja vanilina ima več kot 100-letno zgodovino, ljudje so preučevali načine in metode številnih sintetičnih pripravkov, vendar se v veliki industrijski proizvodnji uporabljajo predvsem naslednje tri metode. A. ligninska pot V papirni industriji je bila odpadna tekočina iz sulfitne celuloze, ki je kot surovina vsebovala lesne lignosulfonate, alkalna in visoka temperatura ter visok tlak, hidroliza, dehidracija in nato spet oksidacija. Kanada in Združene države so v glavnem sprejele proizvodno metodo vanilina.  B. Guaiacol formaldehidna pot Gvajakol je najpomembnejša surovina za sintezo vanilina, gvajakola, formaldehida, nitrozo dimetilanilina kot surovine sintetične poti, znane tudi kot nitrozo proces. Nekdanja Sovjetska zveza in Kitajska večinoma sprejemata metodo.  C. Gvajakol glioksilatna pot Z uporabo gvajakola in glioksilne kisline kot surovine, nato s kondenzacijo, oksidacijo in dekarboksilacijo do vanilina.  Ta metoda je v glavnem sestavljena iz raziskav in razvoja francoskega podjetja Rhone-Poulenc ter proizvodnje v velikem obsegu. Uporaba glioksilne kisline iz metil estra maleinske kisline je bila pripravljena z dvema razpadoma ozona (nemški patent 3224795). Sintetična pot ima prednosti širokega vira materiala, manj reakcijskih korakov, nizkih stroškov, manj onesnaževanja s tremi odpadki. Zato velja za najprimernejšo metodo. |
| Analiza vsebine | Prva metoda: UV absorpcijska spektrofotometrija. Priprava standardne raztopine: natančno vzemite zdravilo ginseng kot standard vanilin približno 100mg, v 250 ml merilno bučko, s konstantnim volumnom z metanolom, pomešano. Raztopino 2,0 ml v 100-mililitrsko merilno bučko z mešanjem s fiksnim volumnom metanola. Priprava tekočega vzorca: natančno stehtan vzorec približno 100 mg, metoda priprave in priprava standardne raztopine sta enaki. Postopek: Iz raztopine odvzamemo v 1 cm kvarčne celice. Določite absorbanco pri največji absorpcijski valovni dolžini približno 308 nm. Vsebnost vzorca vanilina (C8H8O3) (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanilin v koncentraciji standardne raztopine, g/ml; Au - absorbanca vzorčne tekočine; As-absorpcija standardne raztopine. Druga metoda: soglasje s plinsko kromatografijo (GT-10-4) z nepolarno kolonsko metodo določanja. |
| Toksičnost | LD50 peroralno pri podganah, morskih prašičkih: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Omejena uporaba | FEMA (mg/kg): brezalkoholne pijače 63; hladno 95; sladkarije 200; peka hrane 220; puding razred 120, žvečilni gumi, 270; čokolada 970; okrasni sloj 150; margarina 0,20; sirup 330~20000. Po določilih FAO/WHO: Dovoljena količina je 70 mg/kg za hitro hrano, otroško hrano v pločevinkah in žitarice (1992). |
| Razvoj industrije | Kitajska je velika država svetovnega izvoza vanilina, domače povpraševanje je leta 2002 znašalo 2350 ton, kar je predstavljalo 30 % proizvodnje, 70 % preostalega je bilo za izvoz. Leta 1988 je izvozila le 2,73 ton, leta 1993 1700 ton, leta 2002 4653 ton. Od leta 1993 do leta 2002 je obseg kitajskega izvoza vanilina rasel po povprečni letni stopnji 12 %. V Severni Ameriki, Evropi, jugovzhodni Aziji in na drugih trgih uživajo dober ugled. Leta 2012 je svetovno povpraševanje po vanilinu približno 17500 ton, pri čemer je povpraševanje razvitih držav v ravnotežnem stanju, razvijajoče se povpraševanje po vanilinu pa se je znatno povečalo, zaradi česar je skupno povpraševanje po vanilinu še vedno v obdobju rasti. Dejansko skupno povpraševanje Kitajske je trenutno doseglo 3000 ton. Trenutno je količina na prebivalca še vedno nekoliko nižja od svetovne porabe na prebivalca. Glavni domači dobavitelji mesta Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. je zdaj največji profesionalni proizvajalec vanilina na svetu. V letu 2014 je podjetje z letno proizvodnjo metil vanilina 10000 ton, 2000 ton etil vanilina, kar je več kot 80% izdelkov za izvoz. V tujini so predvsem France Rhodia Inc., norveško podjetje Bao very, Ube tri podjetja za proizvodnjo vanilina. Med njimi je Rhodia, Francija, najbolj znana svetovna podjetja za proizvodnjo vanilina, letna proizvodna zmogljivost je 8000 ton, distribucijska naprava v Franciji in ZDA. poleg norveškega podjetja Bao Selig, ki uporablja lignin za proizvodnjo vanilina, so domača in mednarodna podjetja uporabljala proizvodnjo vanilina s fenol-aldehidno kislino gvajakovega lesa. |
| Kemična lastnost | Beli igličasti kristal z dišečim vonjem. 125-krat topen v vodi, 20-krat etilenglikolu in 2-krat 95-odstotnem etanolu, netopen v kloroformu. |
| Uporabe | 1. Uporablja se kot aroma, dišava, farmacevtski intermediat. 2. To je za pridobitev kadila v prahu, fižol dišeče začimbe. Pogosto uporablja v dišavni podlagi z. Široko se uporablja v skoraj vseh okusih, ki se podvojijo kot kombinacija vijolice, cimbidija, sončnice, orientalskega okusa. In piperonal, izoevgenol benzil eter, kumarin, mošus in drugi so nastavljeni kadilo, modifikator in mešanica, ki se lahko uporabljajo tudi za prikrivanje slabega zadaha. V užitnem okusu po dimu in široki uporabi, vendar je količina večja. Pri tipu stroka vanilije, smetane, čokolade, tudi z okusom princese je treba uporabiti začimbe. 3. Vanilin je kitajski predpisi dovoljujejo uporabo užitnih začimb, kot sredstvo za fiksiranje, je priprava glavne surovine arome vanilije. Lahko se uporablja tudi neposredno v piškotih, tortah, sladkarijah, pijačah in drugih aromah za hrano. Odmerjanje glede na običajne proizvodne potrebe, na splošno v čokoladi 970 mg/kg; 270 mg/kg v žvečilnem gumiju; 220 mg/kg v pecivu, biskvitu; 200 mg/kg v sladkarijah; 150 mg/kg v začimbi ~ 95 mg/kg v hladnih pijačah. 4. Določbe GB 2760 1996 dovoljujejo uporabo užitnih začimb. Pogosto se uporablja pri pripravi okusa vanilje, čokolade, masla, količina je do 25%~30%, ali neposredno uporabljena v piškotih, pecivu, odmerek je 0.1%~{{ 8}},4 %, hladna pijača je {{10}}.01 %~0,3 %, sladkarije so 0,2 %~0,8 %, še posebej, ki vsebujejo mlečne izdelke. 5. Pomembna sintetična dišava, ki se pogosto uporablja v vsakodnevnih življenjskih dejavnostih. Uporablja se kot hrana, tobak in vino z globo pametno. V živilski industriji je količina uporabe velika za pripravo arome vanilija, čokolada, maslo, količina je do 25-30%, direktno na piškot, torto, doza je 0.{{3 }}.4 %, hladno je 0.01-0.3%, sladkarije so 0.2-0.8, zlasti pa vsebujejo mlečne izdelke. Uporablja se za kemične analize, teste za beljakovinski dušik heterociklični inden, floroglucinol in taninsko kislino. V farmacevtski industriji se uporablja za proizvodnjo antihipertenzivnega zdravila metildopa, kateholov L-dopa zdravila ter katalina in diaveridina. 6. Uporablja se kot reagent v standardu organske analize. 7. Testi za beljakovine, dušikov heterociklični inden, pirogalol, taninsko kislino, železove ione. iz benzojske kisline pri določanju klorida, začimb, analiza organskih sledov določanje metoksi standarda. |
| Metode izdelave | 1.N N-,dimetilanilin s klorovodikovo kislino smo nakisali v sol, z nitrifikacijo natrijevega nitrita v nitrozo-N,N-nitrobin hidroklorid, ki smo ga z gvajakolom in formaldehidom kondenzirali pri 41-43 stopinji. Nato ga ekstrahiramo z benzenom. Prva destilacija z benzenom, nato pa druga destilacija, rekristalizacija vode, sušenje pri 50 stopinjah, da dobimo produkt. Odpadna tekočina iz sulfitne celuloze, ki vsebuje strukturne enote brezovega čempresa lignin sulfonata, v alkalnih pogojih je mogoče pridobiti oksidacijo in hidrolizo ter porabo surovin (kg/t) gvajakov fenol (98 %) v 1460 natrijevem nitritu 640, N,N-metil anilinu (98 %), 974 klorovodikove kisline (30 %), 6000 (99 %) od 320. 2. Ekstrakt stroka vanilije. S teo-aminoanizolom z diazonijevo hidrolizo v gvajakol, v prisotnosti nitrozodimetilanilina in katalizatorja, s kondenzacijo formaldehida ali reagira s kloroformom v kataliziranem s kalijevim hidroksidom in po ekstrakcijski ločitvi, vakuumski destilaciji in kristalizacijskem čiščenju. Na voljo so bili tudi odpadki iz lesne celuloze, evgenol, gvajakol, safrol. 3. Uporaba lignina kot surovine Vanilin se lahko pripravi iz odpadne lužnice sulfitne celuloze papirnice, ki vsebuje lignin. Splošna odpadna tekočina vsebuje 10 % ~ 12 % trdnih snovi, od tega je 40 % ~ 50 % lignin sulfonska kislina kalcij. Odpadna tekočina se koncentrira na 40% ~ 50% trdne oblike, doda NaOH 25% količine lignina in segreje na 160 do 175 stopinj (približno 1,1 ~ 1,2 MPa), oksidacija zraka 2 uri, stopnja pretvorbe je na splošno do 8 %~11 %. Oksid z benzenskim ekstraktom vanilina in metoda destilacije vodne pare za pridobivanje benzena v oksidu z natrijevim bisulfitom, da nastane subhidrogensulfatna sol in ločena nečistota, nato pa razgradnja žveplove kisline v vanilin. Končno, z vakuumsko destilacijo in rekristalizacijo dobimo produkt. Uporabite guaiacol kot surovine Kloralna gvajakolna metoda in trikloro acetaldehid v prisotnosti natrijevega karbonata ali kalijevega karbonata, segrevanje na 27 stopinj, sta bila sintetizirana s kondenzacijo 3-metoksi-4-hidroksifenil trikloro metil karbinola, ne z reakcijo gvajakovega lesnega fenola z destilacijo vodne pare odstranili. V prisotnosti kavstične sode, nitrobenzena kot oksidanta, segrevanja na 150 stopinj smo dobili oksidativno cepitev vanilina; Lahko se uporablja tudi Cu-CuO-CoCl2 kot katalizator in 100 stopinj pri oksidaciji zraka, po reakciji z benzensko ekstrakcijo vanilina, z vakuumsko destilacijo in rekristalizacijskim čiščenjem, da dobimo končni izdelek. Metoda z glioksilno kislino: v raztopini glioksilne kisline, ki ji sledi dodajanje gvajakola, natrijevega hidroksida in natrijevega karbonata ter pri 30 do 33 stopinjah s kondenzacijo v 3-metoksi-4-hidroksi fenil glikolno kislino z ekstrakcijo s topilom po reakciji gvajakola dodajanje raztopine natrijevega hidroksida, nitrobenzen sulfonske kisline in kalcijevega hidroksida v prisotnosti Q, segretega na 100 stopinj za oksidacijo in pirolizo v vanilin. Oksidacijske produkte smo nevtralizirali z dvema ekstrakcijama vanilina v kloroetanu, surovi produkt z vakuumsko destilacijo in zaključili prekristalizacijo. Nitrozo postopek: 30% klorovodikove kisline 166 kg in vode 200 kg dodamo v reakcijski kotel, ohladimo na 10 stopinj, pri čemer spustimo dva metil anilina 61,5 kg v 2 urah, temperatura je nižja od 25%, nato nadaljujemo z mešanjem 20 minut. vodno raztopino ohladimo na 6 stopinj po infuziji 75 kg natrijevega nitrita s 25 % vodno raztopino, nadzorom temperature in nadaljnjim mešanjem 1 uro. filtrirajte p-nitrozo dva metil anilin hidroklorida pri 7 ~ 10 stopinjah z dodajanjem kvantitativnega etanola in koncentrirane klorovodikove kisline, razredčene v trdni snovi, nitrozo dva metil anilina. Kondenzacija gvajakola in p-nitrozo dveh metil anilina: 26 kg urotropina, raztopljenega v 34 kg vodne mešanice, nato dodamo 126 kg gvajakola in 63 kg etanola, shranjenega v rezervoarju za vodo v stanju pripravljenosti. Dohodek 550 kg mešanice nitrozodimetilanilin dihidroklorida in etanola se bo pridružil reakcijskemu kotlu, segrel na 28 stopinj po dodajanju katalizatorja kovinske soli in nato segrel na 35 do 36 stopinj, ko bo kapljala mešanica fenola iz lesa guaiac (3 ~ 3,5 ure), pri čemer bo temperaturo na 40 do 43 stopinj, znižajte po dodajanju in nadaljujte z mešanjem 1 uro reakcije. Nato dodajte 100 kg vode, razredčene pri 40 stopinjah, premešajte in 15 minut vsebnost vanilina v tekoči kondenzaciji mora biti nad 11%. Kot topilo uporabite benzen. rotacijski stolpec za ekstrakcijo tekočina-tekočina neprekinjena protitočna ekstrakcija zgornje kondenzacijske tekočine. Benzenska ekstrakcijska tekočina vsebuje veliko količino klorovodikove kisline, izpiranje z vodo in nato alkalno nevtralizacijo do ph=4; destilacija izparilnika s plezajočo folijo, rekuperacija benzena in vodne pare, hitra para 1 h za odstranitev ostankov benzena; dekompresijska para v vodo in končno pri 120 do 150 stopinjah (666,6 Pa) hitrem izparevanju surovega vanilina, zmrzišče je približno 70 stopinj. Surovi produkt raztopimo pri 70 stopinjah v toluenu, filtriramo po ohladitvi na 18 do 20 stopinj, odsesamo in speremo z majhno količino toluena do vanilina. Nato druga vakuumska destilacija, frakcije od 130 do 140 stopinj (266,6 ~ 399,9 Pa) in raztopljene v razredčenem etanolu 60 ~ 70 stopinj, počasi ohlajene na 16 do 18 stopinj, kristalizacija (1H). Z uporabo filtra centrifuge in pranja z malo razredčenega etanola. Na koncu 50 do 60 stopinj, sušenje izdelkov z vročim zrakom 12 ur. Glede na guaiacol lahko pridelek doseže več kot 65%. P-hidroksifenilaldehidna metoda Uporabite p-hidroksibenzaldehid kot surovino z enojnim bromiranjem, metoksilacijsko reakcijo za pripravo vanilina. V 250 ml bučko dodamo 16 g (0.131 mo1) p-hidroksibenzaldehida in 90 ml topila. Po raztapljanju ljudi dodamo 6,8 ml (0,131 mol) broma in segrejemo na 40 ~ 45 stopinj ter reakcijo 6 ur. Ostanek topila in vakuumsko črpanje, vrela voda, vroče filtriranje, hlajenje filtrata, kristalizacija, filtracija in sušenje belega kristalnega 3-bromo-4-hidroksi benzaldehida, tališče je 123 do 124 stopinj, izkoristek je 90 % . V 250 ml bučki združite 12 g (0.0597 mol) produkta, raztopino natrijevega metanola metil živega srebra 45 ml (0,230 mol) 28,24 % in 0,2 g CuCl, 35 mLDMF. Pri 115 stopinjski reakciji 1,5 ure in potegnite topilo, ostanek z 18% klorovodikovo kislino na pH=4~5, nato pa 3-kratna ekstrakcija z vročim benzenom, kaže na vodo, benzenska plast z destilacijo pod znižanim tlakom v benzen, tekočina v barvi kave. Ki smo ga raztopili v vroči razredčeni alkoholni raztopini, ohladili, da smo ločili belo kristalizacijo, filtrirali in posušili, da smo dobili produkt vanilina 8,3 g, tališče je 81 do 82 stopinj, 99,5-odstotni izkoristek čistosti je 91,1%. |
| Opis | Vanilin najdemo v številnih rastlinah, kot so gomolj Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), cela zel Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), sladkorna pesa, stroki vanilije, perujski balzam itd. . |
| Kemijske lastnosti | Obstaja veliko različnih rastlin vanilije, ki nosijo stroke vanilije ali silike. Zgoraj omenjene vrste so najpomembnejše. Posebno dragocene so tiste, ki jih gojijo v Mehiki, na Madagaskarju, Javi, Tahitiju, Komorskih otokih in Réunionu. Gojenje stroka vanilije je zelo dolgotrajno in naporno. Rastlina je trajna zelnata vinska trta, ki zraste do 25 m visoko in za rast potrebuje primerne opore. Oploditev cvetov poteka (od novembra do decembra) s preluknjanjem membrane, ki ločuje cvetni prah od pestiča. To je zahtevna naloga, ki zahteva kvalificirano ročno delo. Naravna oploditev se pojavi, ko podobno operacijo izvajajo ptice ali žuželke, ki v iskanju hrane preluknjajo membrano. Po nekaj mesecih se oblikujejo grozdi visečih strokov (siliques); ti začnejo rumeneti na spodnji konici od avgusta do septembra. Na tej točki se siliki požanjejo in so podvrženi posebni obdelavi, ki razvije aromo. Silike damo v slamnate košare in jih potopimo v vročo vodo, da porušimo notranjo celično steno. Po nekaj mesecih se začne razvijati aroma. Nato se siliki izločijo z občasnim izpostavljanjem sončni svetlobi (z izmeničnim pokrivanjem in odkrivanjem silikov z volnenimi odejami). Ko je izločanje končano, se silikati naoljijo s kakavovim oljem, da se med sušenjem ne pokajo, in se končno posušijo do primerne vsebnosti preostale vlage. V zadnji fazi priprave najkakovostnejši silikati tvorijo vanilijevo "slanico", ki kristalizira na površini zrna. Običajno traja predelava stroka vanilije več kot eno leto. Najpomembnejše tržne lastnosti so slana vanilija, bastardna vanilija in vanilija pompona. Fižol je edini uporabljen del. Vanilija ima sladek, eteričen vonj in značilen okus. |
| Kemijske lastnosti | Vanilin ima značilen kremast vonj po vaniliji z zelo sladkim okusom. |
| Kemijske lastnosti | Bele kristalne iglice; sladkast vonj. Topen v 125 delih vode, v 20 delih glicerola in v 2 delih 95% alkohola; topen v kloroformu in etru. Gorljivo. |
| Kemijske lastnosti | Bele ali smetane, kristalne iglice ali prah z značilnim vonjem po vanilji in sladkim okusom. |
| Kemijske lastnosti | Vanilin najdemo v številnih eteričnih oljih in živilih, vendar pogosto ni bistven za njihov vonj ali aromo. Vendar pa določa vonj eteričnih olj in izvlečkov iz strokov Vanilla planifolia in Vanilla tahitensis, v katerih nastaja med zorenjem z encimsko cepitvijo glikozidov. Vanilin je brezbarvna, kristalinična trdna snov (tal. 82–83 stopinj) s tipičnim vonjem po vanilji. Ker vsebuje aldehidne in hidroksi substituente, je podvržen številnim reakcijam. Dodatne reakcije so možne zaradi reaktivnosti aromatskega jedra. Vanililni alkohol in 2-metoksi-4-metilfenol dobimo s katalitskim hidrogeniranjem; derivati vanilijeve kisline nastanejo po oksidaciji in zaščiti fenolne hidroksi skupine. Ker je vanilin fenol aldehid, je stabilen proti avtooksidaciji in ni podvržen Cannizzarovi reakciji. Številne derivate lahko pripravimo z zaetrenjem ali zaestrenjem hidroksi skupine in z aldolno kondenzacijo na aldehidni skupini. Več teh derivatov je intermediatov, na primer pri sintezi farmacevtskih izdelkov. |
| Fizikalne lastnosti | Videz: bel ali svetlo rumen igličast kristal ali kristalni prah z močno aromo. Relativna gostota je približno 1,060. Topnost: Ni samo topen v etanolu, kloroformu, etru, ogljikovem disulfidu, ledocetni kislini in piridinu, temveč tudi v olju, propilenglikolu in vodikovem peroksidu v alkalni raztopini. Lahko počasi oksidira na zraku, lahko je nestabilen pri osvetlitvi in ga je treba hraniti v temnem stanju. Tališče: tališče je 81 stopinj. |
| pojavnost | Vanilin je v naravi razširjen; poročali so o eteričnem olju javanske citronele (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, perujskem balzamu, olju iz nageljnovih žbic in predvsem strokih vanilije (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); gojijo več kot 40 sort vanilije; vanilin je prisoten tudi v rastlinah kot glukoza in vanilin. Najdemo ga v guavi, sadju feyoa, številnih jagodah, špargljih, drobnjaku, cimetu, ingverju, olju škotske mete, muškatnem oreščku, hrustljavem in rženem kruhu, maslu, mleku, pustih in mastnih ribah, sušeni svinjini, pivu, konjaku, viskiju, šeriju, grozdna vina, rum, kakav, kava, čaj, pražen ječmen, pokovka, ovseni kosmiči, jagode, pasijonka, fižol, tamarind, zelišča in semena kopra, sake, koruzno olje, slad, pivina, bezeg, loquat, burbonska in tahiti vanilija in koren cikorije. |
| Zgodovina | Vanilin je znan kot ena prvih sintetičnih začimb. V industriji parfumov je znan kot vanilin aldehid. Že leta 1858 je francoski kemik Gby (NicolasTheodore Gobley) z metodo rektifikacije prvič pridobil čisti vanilin. Zaradi manjšega proizvodnega izkoristka naravnega vanilina je to spodbudilo iskanje metode kemične sinteze za proizvodnjo vanilina. Leta 1874 je nemški znanstvenik M.?Haarman s sodelavci izpeljal kemijsko strukturo vanilina in odkril nov način za proizvodnjo vanilina z abietenom kot surovino. Leta 1965 so kitajski znanstveniki ugotovili, da ima vanilin antiepileptični učinek, in opravili študijo o farmakologiji in toksikologiji vanilina od užitnega do zdravilnega. Ugotovili so tudi, da ima vanilin določeno antibakterijsko delovanje, zaradi česar je primerna formulacija zdravila za zdravljenje kožnih bolezni. Vanilin se lahko uporablja kot intermediat za sintezo različnih zdravil, kot so berberin in antihipertenzivno zdravilo L-metildopa, metoksipirimidin in zdravilo za bolezni srca papaverin. |
| Uporabe | Vanilin je aroma, izdelana iz sintetične ali umetne vanilije, ki jo lahko pridobimo iz lignina sulfitnih lužin iz sirotke in je sintetično predelana iz gvajakola in evgenola. sorodni izdelek, etil vanilin, ima triinpolkrat večjo aromatično moč kot vanilin. vanilin se nanaša tudi na primarno okusno sestavino vanilije, ki se pridobiva z ekstrakcijo iz stroka vanilije. vanilin se uporablja kot nadomestek za ekstrakt vanilje, z uporabo v sladoledih, sladicah, pekovskih izdelkih in pijačah pri 60–220 ppm. |
| Uporabe | Vmesni in analitski reagent. |
| Uporabe | Farmacevtski pripomoček (aroma). Kot aroma v slaščicah, pijačah, hrani in krmi za živali. Dišave in okusi v kozmetiki. Reagent za sintezo. Vir L-dope. |
| Uporabe | Glavna sestavina ekstrakta vanilije. |
| Uporabe | Označeno z vanilin. Naravno se pojavlja v najrazličnejših živilih in rastlinah, kot so orhideje; glavni komercialni vir naravnega vanilina je ekstrakt stroka vanilije. Sintetično proizvedeno v razsutem stanju iz stranskega produkta na osnovi lignina pri papirniških procesih ali iz guaicola. |
| Opredelitev | ChEBI: član razreda benzaldehidov, ki nosijo metoksi in hidroksi substituente na mestih 3 oziroma 4. |
| Priprava | Komercialni vanilin se pridobiva s predelavo odpadnih sulfitnih tekočin ali pa se sintetizira iz gvajakola. Priprava z oksidacijo izoevgenola je samo zgodovinskega pomena. 1) Priprava iz odpadnih sulfitnih lužnic: Izhodiščni material za proizvodnjo vanilina je lignin, ki je prisoten v sulfitnih odpadkih iz industrije celuloze. Koncentrirane matične lužnice obdelamo z alkalijami pri povišani temperaturi in tlaku v prisotnosti oksidantov. Nastali vanilin se loči od stranskih produktov, zlasti acetovanilona (4-hidroksi-3- metoksiacetofenona), z ekstrakcijo, destilacijo in kristalizacijo. Veliko število patentov opisuje različne postopke za (predvsem) neprekinjeno hidrolizo in oksidacijske postopke, kot tudi za korake čiščenja, ki so potrebni za pridobitev visokokakovostnega vanilina. Lignin se razgradi z natrijevim hidroksidom ali z raztopino kalcijevega hidroksida in hkrati oksidira na zraku v prisotnosti katalizatorjev. Ko je reakcija končana, se trdni odpadki odstranijo. Vanilin ekstrahiramo iz nakisane raztopine s topilom (npr. butanolom ali benzenom) in ponovno ekstrahiramo z raztopino natrijevega hidrogensulfita. Ponovna kisanje z žveplovo kislino, ki ji sledi vakuumska destilacija, daje tehnični vanilin, ki ga je treba večkrat prekristalizirati, da dobimo živilski vanilin. Vodo, ki ji lahko dodamo nekaj etanola, uporabimo kot topilo v zadnji fazi kristalizacije. 2) Priprava iz gvajakola: za uvedbo aldehidne skupine v aromatični obroč lahko uporabimo več metod. Kondenzacija gvajakola z glioksilno kislino, ki ji sledi oksidacija nastale mandljeve kisline v ustrezno fenilglioksilno kislino in nazadnje dekarboksilacija, je še naprej konkurenčen industrijski postopek za sintezo vanilina. a. Vanilin iz gvajakola in glioksilne kisline: Trenutno se gvajakol sintetizira iz katehola, ki se večinoma pripravi s kislinsko katalizirano hidroksilacijo fenola z vodikovim peroksidom. Na Kitajskem se uporablja tudi gvajakol, pripravljen iz o-nitroklorobenzena preko o-anizidina. Glioksilno kislino dobimo kot stranski produkt pri sintezi glioksala iz acetaldehida in jo lahko proizvedemo tudi z oksidacijo glioksala z dušikovo kislino. Kondenzacija gvajakola z glioksilno kislino poteka gladko pri sobni temperaturi in v šibko alkalnem mediju. Ohranja se rahel presežek gvajakola, da se prepreči tvorba disubstituiranih produktov; presežek gvajakola se obnovi. Alkalna raztopina, ki vsebuje 4-hidroksi- 3-metoksimandljevo kislino, se nato oksidira na zraku v prisotnosti katalizatorja, dokler se ne porabi izračunana količina kisika [358]. Surovi vanilin se pridobi z nakisanjem in hkratno dekarboksilacijo raztopine (4-hidroksi-3-metoksifenil)glioksilne kisline. Prednost tega postopka je, da pod reakcijskimi pogoji glioksilni radikal vstopi v aromatski gvajakolni obroč skoraj izključno para fenolne hidroksi skupine. Tako se izognemo dolgočasnim ločitvenim postopkom. b. Vanilin iz gvajakola in formaldehida: Starejši postopek, ki je še vedno v uporabi, je sestavljen iz reakcije gvajakola s formaldehidom ali prekurzorji formaldehida, kot so urotropin, N,N-dimetil-anilin in natrijev nitrit. |
| Proizvodne metode | Vanilin je naravno prisoten v številnih eteričnih oljih, zlasti v strokih rastlin Vanilla planifolia in Vanilla tahitensis. Industrijsko se vanilin pripravlja iz lignina, ki se pridobiva iz sulfitnih odpadkov, nastalih pri proizvodnji papirja. Lignin obdelamo z alkalijami pri povišani temperaturi in tlaku v prisotnosti katalizatorja, da nastane kompleksna mešanica produktov, iz katerih se izolira vanilin. Vanilin nato očistimo z zaporednimi rekristalizacijami. Vanilin lahko pripravimo tudi sintetično s kondenzacijo rahlega presežka gvajakola z glioksilno kislino pri sobni temperaturi v šibki alkaliji. Nastalo alkalno raztopino, ki vsebuje 4- hidroksi-3-metoksimandljevo kislino, oksidiramo na zraku v prisotnosti katalizatorja in vanilin dobimo z nakisanjem in hkratno dekarboksilacijo. Vanilin nato očistimo z zaporednimi rekristalizacijami. |
| Indikacije | Uporablja se lahko za zdravljenje različnih vrst epilepsije ter motnje pozornosti in hiperaktivnosti ter vrtoglavice. |
| Sestava | Vanilija poleg vanilina (približno 3 %) vsebuje še druge aromatične sestavine: vanilin, piperonal, evgenol, glukovanilin, vanilijevo kislino, janeževo kislino in anisaldehid. Čeprav je vanilin povezan z značilnim vonjem rastline, kakovost stroka vanilije ni povezana z vsebnostjo vanilina. Bourbonski fižol vsebuje veliko količino vanilina v primerjavi z mehiškim in tahitskim fižolom. |
| Mejne vrednosti arome | Zaznavanje: 29 ppb do 1,6 ppm; prepoznavanje: 4 ppm |
| Mejne vrednosti okusa | Značilnosti okusa pri 10 ppm: sladek, značilen po vaniliji, marshmallow, kremasto-kumarinski, karamelen s pudrastim odtenkom. |
| Referenca(e) sinteze | Journal of Organic Chemistry, 46, str. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Splošni opis | Certificirani farmacevtski sekundarni standardi za uporabo pri nadzoru kakovosti zagotavljajo farmacevtskim laboratorijem in proizvajalcem priročno in stroškovno učinkovito alternativo primarnim standardom farmakopeje |
| Reakcije zraka in vode | Ob stiku z zrakom počasi oksidira. . Rahlo topen v vodi. |
| Profil reaktivnosti | Vanilin lahko burno reagira z Br2, HClO4, kalijevim terc-butoksidom, (terc-kloro-benzen + NaOH), (mravljinčna kislina + Tl(NO3)3). . Vanilin je aldehid. Aldehidi se zlahka oksidirajo v karboksilne kisline. Vnetljivi in/ali strupeni plini nastajajo s kombinacijo aldehidov z azo, diazo spojinami, ditiokarbamati, nitridi in močnimi reducenti. Aldehidi lahko reagirajo z zrakom, da najprej nastanejo perokso kisline in na koncu karboksilne kisline. Te reakcije avtooksidacije se aktivirajo s svetlobo, katalizirajo jih soli prehodnih kovin in so avtokatalitične (katalizirajo jih produkti reakcije). |
| Nevarnost požara | Podatki o plamenišču za vanilin niso na voljo, vendar je vanilin verjetno vnetljiv. |
| Vnetljivost in eksplozivnost | Ni vnetljivo |
| Farmacevtske aplikacije | Vanilin se pogosto uporablja kot aroma v farmacevtskih izdelkih, živilih, pijačah in slaščicah, ki jim daje značilen okus in vonj naravne vanilije. Uporablja se tudi v parfumih, kot analitski reagent in kot intermediat pri sintezi številnih farmacevtskih izdelkov, zlasti metildope. Poleg tega je bil raziskan kot potencialno terapevtsko sredstvo pri anemiji srpastih celic in naj bi imel nekatere protiglivične lastnosti. V živilih so vanilin raziskali kot konzervans. Vanilin se kot farmacevtska pomožna snov uporablja v tabletah, raztopinah ({{0}}.01–0.02 % w/v), sirupih in praških za prikrivanje neprijeten okus in vonj nekaterih formulacij, kot so kofeinske tablete in politiazidne tablete. Podobno se uporablja v filmskih oblogah za prikrivanje okusa in vonja vitaminskih tablet. Vanilin so raziskali tudi kot fotostabilizator v 1 % m/v injekciji furosemida, 0,5 % m/v injekciji haloperidola in 0,2 % m/v tiotiksena v injekciji. |
| Farmakologija | Smrtonosni ali subletalni odmerki vanilina, ki so jih peroralno dajali anesteziranim kuncem, so povzročili nenadno znižanje krvnega tlaka in stimulirano dihanje (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Podobne rezultate so dobili pri psih (Caujolle et al. 1953). Vanilin je povzročil le majhno povečanje izločanja žolča, če so ga dajali iv podganam (Rohrbach & Robineau, 1958) in je povzročil nekaj holeretične aktivnosti, ko so ga injicirali podganam intravensko v odmerkih 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas in Maciotta-Lapoujade, 1968). Če so ga podganjim podganjim samicam injicirali sc v odmerkih 1 mg/dan 4 dni, je povzročil zmanjšanje odziva jajčnikov in povečanje telesne mase maternice na eksogeni gonadotropni hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanilin ni vplival na živčni sistem rib (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). V hranilnih koncentracijah 0.05 in 0,1 % je imelo kariostatski učinek pri hrčkih brez poslabšanja rasti (Stralfors, 1967). Vanilin, apliciran v obliki aerosola, ni vplival na normalno delujoča izolirana prekrvavljena pljuča morskega prašička in ni preprečil spontane pnevmokonstrikcije (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Ni deloval kot sredstvo za navzkrižno povezovanje (strojenje) za korium in aorto, saj v raztopini 0.15 M ni zvišal in vitro opaženih temperatur hidrotermalnega krčenja kozje kože ter človeških, govejih in pasjih aorte (Milch, 1965). Nekoliko je zmanjšal deformabilnost gostih rdečih krvničk (Jacobs, 1965) in v koncentraciji 1-2 mM povzročil 50-100% inhibicijo agregacije trombocitov, ki jo povzroči kolagen, v človeški krvi (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinična uporaba | Vanilinska tableta se uporablja pri zdravljenju epilepsije in ima boljši terapevtski učinek. Nekateri bolniki imajo občasno v kliniki manjšo omotico. |
| Varnostni profil | Zmerno strupeno pri zaužitju, intraperitonealni, subkutani in intravenski poti. Eksperimentalni reproduktivni učinki. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Lahko burno reagira z Br2, HClO4, kalijevim terc-butoksidom, terc-klorobenzenom + NaOH, mravljično kislino + talijevim nitratom. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in dražeče hlape. Glej tudi ALDEHIDI. |
| Varnost | Bilo je malo poročil o neželenih reakcijah na vanilin, čeprav se domneva, da lahko pride do navzkrižne preobčutljivosti z drugimi strukturno podobnimi molekulami, kot je benzojska kislina. Neželeni učinki, o katerih so poročali, vključujejo kontaktni dermatitis in bronhospazem zaradi preobčutljivosti. Svetovna zdravstvena organizacija je ocenila sprejemljiv dnevni vnos vanilina do 10 mg/kg telesne teže. LD50 (morski prašiček, IP): 1,19 g/kg LD50 (morski prašiček, oralno): 1,4 g/kg LD50 (miš, IP): 0,48 g/kg LD50 (podgana, IP): 1,16 g/kg LD50 (podgana, oralno): 1,58 g/kg LD50 (podgana, SC): 1,5 g/kg |
| Sinteza | Iz odpadkov (luknje) industrije lesne celuloze; vanilin ekstrahiramo z benzenom po nasičenju sulfitne odpadne lužnice s CO2. Vanilin se pridobiva tudi naravno s fermentacijo. |
| Presnova | Zgodnji opazovalci so opazili pretvorbo vanilina v vanilijevo kislino, ki se je izločala predvsem kot prosta kislina, konjugirani eterični sulfat ali glukurovanilna kislina (Preusse, 1880). Pri človeku se vanilin v jetrih razgradi v vanilijevo kislino, ki se izloči z urinom. Homogenati človeških jeter in vitro zlahka pretvorijo vanilin v vanilijevo kislino (Dirscherl & Brisse, 1966). Endogeno nastajanje in izločanje vanilijeve kisline pri človeku iz telesnih kateholaminov znaša<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| shranjevanje | Vanilin na vlažnem zraku počasi oksidira in nanj vpliva svetloba. Raztopine vanilina v etanolu se na svetlobi hitro razgradijo, da dobimo rumeno obarvano raztopino rahlo grenkega okusa 6,6'-dihidroksi- 5,5'-dimetoksi-1,1'-bifenil{{1 0}},3'-dikarbaldehid. Tudi alkalne raztopine se hitro razgradijo in nastane rjava raztopina. Vendar pa lahko raztopine, stabilne več mesecev, pripravimo z dodajanjem natrijevega metabisulfita 0,2 % w/v kot antioksidanta. Razsuti material je treba hraniti v dobro zaprti posodi, zaščiteno pred svetlobo, na hladnem in suhem mestu. |
| Metode čiščenja | Kristalizirajte vanilin iz vode ali vodnega EtOH ali z destilacijo v vakuumu [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Nezdružljivosti | Nezdružljivo z acetonom, tvori svetlo obarvano spojino. Z glicerinom nastane spojina, ki je praktično netopna v etanolu. |
| Regulativni status | GRAS na seznamu. Vključeno v zbirko podatkov o neaktivnih sestavinah FDA (oralne raztopine, suspenzije, sirupi in tablete). Vključeno v neparenteralna zdravila z dovoljenjem v Združenem kraljestvu. Vključeno na kanadski seznam sprejemljivih nemedicinskih sestavin. |
| Izdelki in surovine za pripravo vanilina |
| Surovine | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin sulfonat |
| Izdelki za pripravo | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELIL FORMAT |
Priljubljena oznake: vanilin, Kitajska vanilin proizvajalci, dobavitelji, tovarna
Par: ne
Naslednji: 2-Metilimidazol
Morda vam bo všeč tudi
Pošlji povpraševanje
