| opis |
p-Anisaldehid, znan tudi kot anisaldehid ali 4-metoksibenzaldehid, je brezbarvna do svetlo rumena tekočina pri sobni temperaturi. Ima vonj, ki je podoben glogu. Je netopen v vodi, s topnostjo le 0,3 %, vendar je rahlo topen v propilenglikolu in glicerolu. Je lahko topen v etanolu, etilnem etru, acetonu, kloroformu in večini organskih topil. Anizicaldehid lahko izhlapi tudi z vodno paro. Anizicaldehid je naravno prisoten v olju komarčka, kuminovem olju, olju kopra, akacijevih cvetovih in izvlečku balzamove hruške. Pridobiva se s postopki oksidacijske separacije in ekstrakcije. Ta spojina se običajno uporablja kot dišavna osnova za glog, sončnico, lila in druge vonje. Uporablja se tudi kot začimba za mešanje dišav, kot so sveže pokošena trava, cvetovi srebrne in bele akacije, akacija in balzamova trava. Poleg tega anizikaldehid služi kot pomožno sredstvo za dišavo šmarnice in modifikator za dišavo osmantusa. |
| Kemijske lastnosti |
Brezbarvna ali svetlo rumena tekočina; Ozdravljen prehlad. Relativna gostota: 1.119-1.123, lomni količnik: 1.5710-1.5750; vrelišče: 246-248 stopinj ; tališče: 1-2.5 stopinj; plamenišče 100 stopinj nad. Raztopljen v 2 prostorninah 60 % etanola. Medsebojno topna z aromo olja. Kislinska vrednost < 6,0. Vonj cveta je podoben cvetu gloga, vonj fižola pa vonju stroka vanilije. Ima nekaj sladkosti zelišč in začimb. Dišava je močna in traja precej dolgo. |
| vonj |
Obstaja močna aroma po janežu in glogu. Je sveža aroma zelenega komarčka. Vonj cvetov je podoben cvetu gloga, medtem ko je vonj fižola podoben vonju stroka vanilije. Ima nekaj sladkosti zelišč in začimb. Dišava je močna in traja precej dolgo. Obstaja močnejši in čistejši alkohol ter bolj grob od janeža.
Zgornje informacije ureja Chemicalbook of Tian Ye. |
| Uporabe |
p-Anisaldehyde je glavni del cvetličnih parfumov za uporabo gloga. Lahko se uporablja tudi za lila, orhideje, sončnice, akacije, sramežljive rože, rožiče, magnolije, stenske rože in sladko fižolovo skuto ter druge cvetlične in nove zaklade, Hong Wei, aldehid in druge nedišeče cvetlične esence. Lahko se uporablja tudi za druge težke lesne arome sandalovine, pa tudi za aromo mila. Njegova sladkost se uporablja v hrani in za usklajevanje okusa.
p-Anisaldehyde ima obstojno aromo gloga. Uporablja se kot glavna začimba v cvetovih gloga, sončnice, lila okus; Šmarnica kot aroma v okusu; lahko se uporablja tudi kot modifikator sladko dišečega okusa osmantusa, kot tudi za dnevne okuse in okus hrane. Izdelek je dovoljen za začasno uporabo užitnih začimb v skladu z določbami Kitajske GB2760-86. Uporablja se predvsem za okus mete priprave vanilije, kadila in začimb, marelice, smetane, koromača, karamele, češnje, čokolade, orehov, malin, jagod itd. Učinek je zelo dober pri sodelovanju z eteričnim oljem pomaranče. Kot odlično svetlo sredstvo za necianidno pocinkanje DE aditiv lahko izboljša anodno polarizacijo v širokem razponu toka, pridobi svetlo prevleko in ustvari ugodne pogoje za varstvo okolja. Protimikrobna zdravila Cefadroksil benzil penicilin, pridobljen iz anisaldehida v farmacevtski industriji za proizvodnjo, je intermediat antihistaminikov.
Lahko se uporablja za pripravo in organsko sintezo parfumov. |
| Analiza vsebine |
0.8g anisaldehida natančno stehtamo in določimo po metodi določanja aldehida in ketona (OT-7) ali metodi določanja dveh ali aldehida (OT-6). Čas reakcijske namestitve za vzorce in kontrolne vzorce je 1,5 minute. Izračun ekvivalentnega faktorja (E) je 68,08. Lahko pa se izmeri z nepolarno kolonsko metodo plinske kromatografije (GT-10-4). |
| Toksičnost |
LD50 peroralno pri podganah: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Omejitve FEMA |
FEMA (mg/kg): brezalkoholne pijače 6,3; hladna pijača 5,6; sladkarije 14; pecivo 16; razred pudingov od 0.5 do 30; gumi od 18 do 76. Zmerna meja (FDA§172．515,2000). Koncentracija končnega produkta je običajno 5~30 mg/kg. |
| Način izdelave |
Lahko ga pridobimo s p-krezol metil eter iz p-krezola z metilacijo in nato oksidacijo z dodajanjem manganovega dioksida in žveplove kisline. Ali pa izhaja iz oksidacije anizola.
Janežev aldehid je v glavnem vključen v janeževo olje, olje komarčka, olje kopra, olje zlata Albizia julibrissin, izvleček vanilije itd. Ko je ekstrahiran iz naravnih surovin, ga oksidira ozon, dušikova kislina, kalijev permanganat, natrijev dikromat ali žveplova kislina, v prisotnosti p-aminobenzen sulfonske kisline. Lahko ga pridobimo tudi na naslednji način: anetol izoliramo iz eteričnega olja, nato pa ga razgradimo z rumeno krvno soljo, vodo, natrijevim bisulfitom in drugim ustreznim razkrojnim sredstvom, pri čemer prekinemo alilno dvojno vez in ustvarimo janežev aldehid. Po metodi je bil izkoristek 60 %. Odkrili in sintetizirali so ga, preden so ga izolirali iz eteričnega olja. Izdelek je mogoče pripraviti iz fenola in anizola, krezol etra, priprave p-hidroksibenzaldehida in drugih surovin. Uporaba dimetil sulfata za metilacijo fenola, ki ji sledi reakcija klorometilacije. Koromač, ki uvaja klorometil eter in urotropin s soljo, nato pa hidrolizira v klorometil v aldehid (reakcija Suo Mulai), da pripravi p-metoksi benzaldehid. Drug obetaven pristop je vklop metilacije toluena, tvorba metil fenil etra in nato oksidacija za pridobitev proizvodnje. V tujini trenutna metoda uporablja oksidacijo p-metil anizola v žveplovi kislini v prisotnosti oksidacijskega sredstva, kot je kalijev dikromat, kalijev permanganat in manganov dioksid. |
| Opis |
p-metoksibenzaldehid ima značilen vonj po glogu in oster okus po janežu. Ima grenak okus nad 30 - 40 ppm. Lahko se pripravi z metilacijo in oksidacijo p-krezola ter tudi z oksidacijo anetola. |
| Kemijske lastnosti |
p-Anisaldehid je brezbarvna do rahlo rumenkasta tekočina s sladkim vonjem po mimozi, glogu. Pojavlja se v številnih eteričnih oljih, pogosto skupaj z anetolom. Lahko se hidrogenira v janežev alkohol in zlahka oksidira v janeževo kislino, ko je izpostavljen zraku. Meša se z alkoholom, etrom in večino fiksnih olj, topen v propilen glikolu, netopen v glicerinu, vodi in mineralnem olju. |
| pojavnost |
Najdeno v eteričnih oljih in izvlečkih vanilije, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata in drugih; tudi v janežu, komarčku in zvezdastem janežu (zlasti pri staranju zaradi oksidacije anetola), brusnicah, črnem ribezu, cimetu in baziliki. |
| Uporabe |
{{0}}Metoksibenzaldehid se pogosto uporablja v industriji dišav in okusov. Uporablja se kot pomemben intermediat pri sintezi drugih organskih spojin, parfumov in farmacevtskih izdelkov, kot so antihistaminiki. Uporablja se tudi pri pripravi agrokemikalij, barvil in plastičnih dodatkov. Raztopina para-anisaldehida s kislino in etanolom se uporablja kot barvilo v tankoplastni kromatografiji (TLC), ki omogoča enostavno identifikacijo različnih spojin. Koncentracije običajno 0.5 do 30 ppm v končnih izdelkih in do 75 ppm v žvečilnih gumijih. Mejna vrednost arome za anisaldehid pri povprečnem osebi je približno 0,2 ppm. (Ena sama kemikalija v sladkorni vodi). |
| Uporabe |
Parfumerijska in toaletna mila; vonj je podoben vonju kumarina, vendar je treba aldehid zmešati z drugimi dišečimi snovmi, da dobimo prijeten vonj. Uporablja se tudi v organskih sintezah. |
| Priprava |
Z metilacijo in oksidacijo p-krezola ter tudi z oksidacijo anetola. |
| Opredelitev |
ChEBI: P-metoksibenzaldehid je član razreda benzaldehidov, ki ga sestoji iz samega benzaldehida, ki nosi metoksi substituent na položaju 4. Ima vlogo repelenta za žuželke, metabolita človeškega urina, metabolita rastlin in metabolita bakterij. |
| Mejne vrednosti arome |
Značilnosti arome pri 1.0%: sladko pudrasto, pikantno kremasto, sadno, vanilijsko in seneno. Kumarin, mandelj, janež z odtenki jagodičja. |
| Mejne vrednosti okusa |
Značilnosti okusa pri 5 do 10 ppm: sladek praškast, vaniljev kremast, začimbni janež, oreščki, češnjeve koščice in mandljevi odtenki. |
| Referenca(e) sinteze |
Kemijsko-farmacevtski vestnik, 42, str. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, str. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Splošni opis |
p-anisaldehid je aromatični aldehid, ki ga običajno najdemo v janeževem olju. Kaže akaricidno delovanje in se uporablja predvsem kot vodilna spojina za razvoj novih sredstev za selektivno zatiranje hišnih pršic. |
| Vnetljivost in eksplozivnost |
Ni vnetljivo |
| Biokemični/fiziološki ukrepi |
Okusite pri 5-10 ppm |
| Varnostni profil |
Zmerno strupeno pri zaužitju. Draži kožo. Sporočeni podatki o mutaciji. Gorljiva tekočina. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in dražeče hlape |
| tarča |
Antifekcijo |
| Presnova |
Janežev aldehid je podvržen zelo majhni stopnji demetilacije z oksidacijo njegove aldehidne skupine v kislinsko skupino, pri čemer je glavni izločeni metabolit janeževa kislina (Williams, 1959). |
| Metode čiščenja |
Aldehid speremo z nasičeno vodno raztopino NaHCO3, nato s H2O, destiliramo s paro, ekstrahiramo destilat z Et2O, posušimo (MgSO4) ekstrakt, filtriramo in to destiliramo pod vakuumom in N2. Hranimo ga v steklenih ampulah pod N2 na temnem mestu. [Beilstein 8 IV 252.] |
