| Opis |
1,4-Diklorobenzen (znan tudi kot p-diklorobenzen) je klorirana aromatična spojina z značilnim aromatičnim vonjem, ki je zelo močan pri visokih koncentracijah. Pri sobni temperaturi je bel ali brezbarven kristal (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-diklorobenzen je praktično netopen v vodi; topen v kloroformu, ogljikovem disulfidu, benzenu in etru; in zelo topen v etanolu in acetonu. 1,4-Diklorobenzen ni koroziven, hlapljiv in vnetljiv ter je vnetljiv, če je izpostavljen vročini, plamenu ali oksidantom. Pri segrevanju do razgradnje se sproščajo strupeni plini in hlapi (kot sta klorovodikova kislina in ogljikov monoksid) (HSDB 2009). Pri normalnem rokovanju in skladiščenju v zaprtih posodah je stabilen pri sobni temperaturi (Akron 2009).
1,4-Diklorobenzen je primarna sestavina kroglic naftalina in deodorantov v straniščnih školjkah, pisoarjih in objektih za zadrževanje živali. Ljudje ga lahko uporabljajo tudi za zatiranje uši in pršic v ptičjih kletkah in okoli njih. 1,4-Diklorobenzen se uporablja kot insekticid na sadju in za zatiranje rasti plesni in plesni na semenih tobaka, usnju in nekaterih tkaninah. Odobren je tudi za zatiranje voščenih moljev v praznih, skladiščenih panjih. |
| Kemijske lastnosti |
Obstajajo tri izomerne oblike diklorobenzena (DCB): m-DCB je vnetljiva tekočina in hlapi. |
| Fizične lastnosti |
Brezbarvni do beli kristali s prodornim, sladkastim vonjem po naftalinu ali mandlju. Pri 40 stopinjah je bila povprečna koncentracija praga vonja 18 in najnižja koncentracija, pri kateri je bil zaznan vonj, 4,5 ug/L. Podobno sta bili pri 25 stopinjah povprečna koncentracija praga okusa 32 in najnižja koncentracija, pri kateri je bil zaznan okus, 11 ug/L (Young et al., 1996). Koncentracija praga zaznavanja vonja je 73 ug/m23(121 ppbv) je poročal Punter (1983). |
| Uporabe |
1,4-Diklorobenzen se uporablja za izdelavo kroglic naftalina in trdnih dezodorantnih blokov za smetnjake in stranišča. Uporablja se tudi za nadzor vonjav v prostorih, kjer se zadržujejo živali. Uporabljali so ga kot insekticid na sadju ter za zatiranje plesni in plesni na semenih tobaka, usnju in nekaterih tkaninah. 1,4-Diklorobenzen pošiljajo v zrak rastline, ki ga proizvajajo ali uporabljajo, majhna količina pa se sprosti v tla in vodo. To kemikalijo je mogoče zaznati tudi v zraku v zaprtih prostorih, kjer se uporabljajo izdelki, ki vsebujejo 1,4-diklorobenzen. |
| Aplikacija |
1,4-Diklorobenzen se uporablja kot fumigant in kot insekticid. Za domačo uporabo proti oblačilnim moljem; kot vesoljski dezodorant v dezodorantih za prostore, dezodorantih za straniščne školjke in dezodorantih za pleničke. Vmesni proizvod pri proizvodnji plastike za elektronske komponente. |
| Opredelitev |
ChEBI: 1,4-diklorobenzen je diklorobenzen, ki nosi kloro skupine na mestih 1 in 4. Ima vlogo insekticida. |
| Priprava |
1,4-Diklorobenzen so prvič komercialno proizvedli v Združenih državah leta 1915 (IARC 1982). Proizvaja se z reakcijo tekočega benzena s plinastim klorom v prisotnosti katalizatorja pri zmerni temperaturi in atmosferskem tlaku. 1,4-Diklorobenzen se uporablja predvsem kot fumigant za zatiranje moljev, plesni in plesni ter kot vesoljski deodorant za stranišča in zabojnike za smeti. |
| Referenca(e) sinteze |
Chemistry Letters, 8, str. 939, 1979
Journal of Organic Chemistry, 48, str. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Letters, 23, str. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Splošen opis |
Tekočina bele barve z vonjem po kroglicah moljev. Gostejši od vode in netopen v vodi. Plamenišče pod 200 stopinj F. Uporablja se kot repelent proti moljem, za izdelavo drugih kemikalij, kot fumigant in za številne druge namene. |
| Reakcije zraka in vode |
Netopen v vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,4-Diklorobenzen ni združljiv z oksidanti. 1,4-Diklorobenzen prav tako ni združljiv z aluminijem in njegovimi zlitinami. 1,4-Diklorobenzen se utekočini, če ga pomešamo s kafro, fenolom in salolom. 1,4-Diklorobenzen bo napadel nekatere oblike plastike, gume in premazov. . |
| Nevarnost za zdravje |
Toksični simptomi so glavobol, šibkost, omotica, slabost, bruhanje, driska, izguba teže ter poškodbe jeter in ledvic. Ti simptomi se pojavijo pri ponavljajočem se vdihavanju visokih koncentracij hlapov ali pri zaužitju. Hlapi so dražilni za oči, grlo in kožo. Kronična izpostavljenost lahko povzroči zlatenico in cirozo. Peroralna vrednost LD50 pri miših je v območju 3000 mg/kg. Smrtni peroralni odmerek pri ljudeh je ocenjen na 40–50 g. Rakotvorne študije na živalih niso dale ustreznih dokazov o delovanju, ki povzroča raka. |
| Nevarnost požara |
Posebne nevarnosti produktov izgorevanja: Hlapi so dražilni. V požarih lahko nastanejo strupeni plini klor, vodikov klorid in fosgen. |
| Trgovsko ime |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERZIJA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Mešani izomeri: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Varnostni profil |
Obstaja malo dokazov, da lahko 1,4-diklorobenzen poškoduje razvijajoči se plod. Izpostavljenost lahko poškoduje pljuča, jetra, ledvice in krvne celice, kar povzroči anemijo; lahko povzroči tudi otekanje oči, rok in nog. Lahko poškoduje živčni sistem, kar povzroči šibkost, tresenje in otrplost v rokah in nogah. Lahko povzroči kožno alergijo, ki lahko, ko se razvije, povzroči srbenje in kožni izpuščaj. Višje ravni kemikalije v zraku, kot so ravni, ki so včasih povezane z industrijsko izpostavljenostjo, lahko povzročijo glavobole, slabost, okornost, nejasen govor in omotico. Stopnje, ki bi povzročile smrt, bi bile povezane s tako intenzivnim vonjem, da bi bil zelo neprijeten, če ne neznosen, in bi služil kot opozorilo na nevarnost. V industrijskih razmerah se delavcem, ki so izpostavljeni visokim koncentracijam 1,4-diklorobenzena, običajno naroči, naj nosijo respiratorje. Delavci, vključeni v proizvodnjo kemikalije, so lahko izpostavljeni koncentracijam, ki so znatno višje od tistih, s katerimi se srečuje splošna populacija. Visoke stopnje izpostavljenosti so lahko posledica nekaterih potrošniških izdelkov repelentov proti moljem in dezodorantov prostorov. Približno 95 % sproščanja 1,4-diklorobenzena v okolje nastane med njegovo uporabo in ne med njegovo proizvodnjo ali predelavo. |
| Potencialna izpostavljenost |
Glavna uporaba o-DCB je kot procesno topilo v proizvodnji toluen diizocianata in kot intermediat pri sintezi barvil, herbicidov in razmaščevalcev. p-diklorbenzen se uporablja predvsem kot repelent proti moljem, sredstvo za zatiranje plesni; vesoljski deodorant; in v insekticidih, kar predstavlja 90 % celotne proizvodnje tega izomera. Informacije o proizvodnji in uporabi m-DCB niso na voljo. Lahko pa se pojavi kot onesnaževalec formulacij o- ali p-DCB. Tako o- kot p-izomeri nastajajo skoraj v celoti kot stranski produkti med proizvodnjo monoklorobenzena |
| Rakotvornost |
1,4-Na podlagi zadostnih dokazov o rakotvornosti iz študij na poskusnih živalih se upravičeno domneva, da je diklorobenzen rakotvorna snov za ljudi. |
| Presnovna pot |
1,4-diklorobenzen razgradi Xanthobacter flavus 14p1, izoliran iz rečnega blata s selektivno obogatitvijo z 1,4-diklorobenzenom, kar ima za posledico produkte razgradnje 3,6-dikloro-cis{{9 }},2-dihidroksicikloheksa-3,5-dien in 3,6- diklorokatehol. 2,5-dikloromukonska kislina in 2- kloromaleocetna kislina ter produkt dekarboksilacije 2-kloroacetoakrilna kislina so identificirani po encimski pretvorbi 3,6-diklorokatehola. |
| Dostava |
m-DCB: UN2810 Strupene tekočine, organske, št., razred nevarnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Strupeni materiali, potrebno je tehnično ime. Onesnaževalec morja, ki ga ureja DOT ZDA. UN3077 Okolju nevarne snovi, solis, nos, razred nevarnosti: 9; Oznake: 9-Razni nevarni materiali, potrebno je tehnično ime. UN3082 Okolju nevarne snovi, tekočine, št., Razred nevarnosti: 9; Oznake: 9-razni nevarni materiali, potrebno je tehnično ime |
| Metode čiščenja |
o-diklorobenzen je pogosta nečistoča. P-izomer je bil prečiščen s parno destilacijo, kristalizacijo iz EtOH ali vrelega MeOH, posušen na zraku in posušen v temi pod vakuumom. Očiščen je bil tudi s conskim rafiniranjem. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Nezdružljivosti |
Za o-DCB in m-DCB: kisli hlapi, kloridi, močni oksidanti; vroč aluminij ali aluminijeve zlitine. Za p-DCB: močni oksidanti; čeprav lahko nekompatibilnosti za to kemikalijo vključujejo tudi druge materiale, navedene za o-DCB. |
| Odlaganje odpadkov |
Sežig, po možnosti po mešanju z drugim gorljivim gorivom. Paziti je treba, da zagotovite popolno zgorevanje, da preprečite nastajanje fosgena. Za odstranitev proizvedenih halo kislin je potreben kislinski pralnik. Posvetujte se z okoljskimi regulativnimi agencijami za smernice o sprejemljivih praksah odstranjevanja. Povzročitelji odpadkov, ki vsebujejo to onesnaževalo (več kot ali enako 100 kg/mesec), morajo biti v skladu s predpisi EPA, ki urejajo skladiščenje, prevoz, obdelavo in odstranjevanje odpadkov |
![2-metil-1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
