| opis |
1-Dekanol, znan tudi kot decil alkohol ali n-decil alkohol, je ravnoverižni maščobni alkohol z desetimi ogljikovimi atomi in molekulsko formulo CH3(CH2)9OH. Je brezbarvna viskozna tekočina, netopna v vodi. Je brezbarven in ima močan vonj. Je bistra brezbarvna tekočina s sladkim vonjem po maščobi. Ima plamenišče 180 stopinj F. Je manj gost kot voda in netopen v vodi. Njegovi hlapi so težji od zraka. |
| Aplikacije |
Decilni alkohol se lahko uporablja za proizvodnjo mehčal, maziv, površinsko aktivnih snovi in topil. Uporablja se tudi za preučevanje toplotnih lastnosti polimerno-monolitnih stacionarnih faz. Poleg tega se lahko uporablja za izboljšanje funkcije homomernega receptorja glicina. Poleg tega se uporablja v dnevnih aromah, aromah za hrano in kozmetiki. Poleg tega je receptorje 5HT2 zavirala prisotnost decil alkohola. To dejanje ima na posameznika številne psihološke posledice. Lahko se uporablja tudi kot rastlinski regulator rasti tobaka. |
| Opozorilo in tveganje |
Decilni alkohol povzroča močno razdražljivost kože in oči, ob brizganju v oči lahko povzroči trajne poškodbe. Tudi vdihavanje in zaužitje sta lahko škodljiva, deluje pa lahko tudi kot narkotik. Škodljivo je tudi v okolju. |
| Kemijske lastnosti |
1-Decanol je bistra, brezbarvna do rahlo rumenkasta tekočina, ki ima cvetlični vonj, ki spominja na pomarančne cvetove, in rahel, značilen okus po maščobi. Mejna koncentracija vonja v zraku za decil alkohol (izomer ni naveden) je bila menda 6,3 ppb. topen v ledocetni kislini, etanolu, benzenu, petrol etru, lahko topen v etru. |
| pojavnost |
Naveden v eteričnih oljih semen ambrete in mandljevih cvetov; tudi v oljih citrusov, fermentiranih pijačah, jabolčnem soku, borovnici, ameriški brusnici, papaji, malini, sirih, mleku, maslu, govedini, svinjini, pivu, konjaku, viskiju, rdečih, belih in penečih se vinih, koriandrovih semenih in kardamomu. |
| Uporabe |
1-Decanol je dolgoverižni alkohol, za katerega je bilo ugotovljeno, da izboljša delovanje homomernega receptorja glicina. Poleg tega je receptorje 5HT2 zavirala prisotnost 1-dekanola. To dejanje ima na posameznika številne psihološke posledice. 1-Decanol se uporablja tudi pri izdelavi mehčal, sintetičnih maziv, aditivov za nafto, herbicidov, površinsko aktivnih sredstev, topil. Ima zmerno sposobnost proti penjenju. |
| Opredelitev |
ChEBI: 1-dekanol je maščobni alkohol, sestavljen iz hidroksi funkcije pri C-1 nerazvejane nasičene verige desetih ogljikovih atomov. Ima vlogo metabolita in protičnega topila. Je primarni alkohol in maščobni alkohol. |
| Proizvodne metode |
1-Decanol se komercialno pripravlja z redukcijo natrija ali visokotlačno katalitično redukcijo kokosovega olja, kokosovih maščobnih kislin ali estrov. Proizvaja se tudi po Zieglerjevem postopku, ki vključuje oksidacijo trialkilaluminijevih spojin. |
| Priprava |
Z redukcijo natrija ali visokotlačnim katalitičnim hidrogeniranjem estrov naravno prisotne kaprinske kisline ali z oligomerizacijo etilena s tehnologijo aluminijevega alkila. |
| Aplikacija |
decil alkohol se lahko uporablja za številne funkcije, vključno kot mehčalo, ojačevalec pene, površinsko aktivna snov in regulator viskoznosti, pa tudi za prikrivanje vonjav in kot fiksativ v parfumih. Decilni alkohol se naravno pojavlja v semenu sladke pomaranče in ambrete. Komercialno se pridobiva tudi iz tekočega parafina. |
| Mejne vrednosti arome |
Zaznavanje: 6 do 47 ppb |
| Referenca(e) sinteze |
Journal of Organic Chemistry, 38, str. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Sintetične komunikacije, 12, str. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Splošni opis |
Bistra brezbarvna tekočina s sladkim vonjem po maščobi. Plamenišče 180 stopinj F. Manj gosto kot voda in netopen v vodi. Hlapi so težji od zraka. |
| Reakcije zraka in vode |
Netopen v vodi. |
| Profil reaktivnosti |
Decil alkohol napada plastiko. REF [Varno ravnanje s kemikalijami, 1980. str. 236]. Acetilbromid burno reagira z alkoholi ali vodo, [Merck 11. izdaja, 1989]. Mešanice alkoholov s koncentrirano žveplovo kislino in močnim vodikovim peroksidom lahko povzročijo eksplozije. Primer: Do eksplozije pride, če dimetilbenzilkarbinol dodamo 90 % vodikovemu peroksidu in nato nakisamo s koncentrirano žveplovo kislino. Mešanice etilnega alkohola s koncentriranim vodikovim peroksidom tvorijo močan eksploziv. Mešanice vodikovega peroksida in 1-fenil-2-metil propil alkohola rade eksplodirajo, če jih nakisamo s 70 % žveplovo kislino, [Chem. inž. Novice 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkilni hipokloriti so močno eksplozivni. Z lahkoto jih dobimo z reakcijo hipoklorove kisline in alkoholov v vodni raztopini ali mešanih vodnih raztopinah ogljikovega tetraklorida. Klor in alkoholi bi podobno dali alkilne hipoklorite. Razpadejo na mrazu in eksplodirajo ob izpostavljenosti sončni svetlobi ali toploti. Terciarni hipokloriti so manj nestabilni kot sekundarni ali primarni hipokloriti, [NFPA 491 M, 1991]. Bazično katalizirane reakcije izocianatov z alkoholi je treba izvajati v inertnih topilih. Takšne reakcije v odsotnosti topil se pogosto pojavijo z eksplozivnim nasiljem, [Wischmeyer (1969)]. |
| Nevarnost za zdravje |
Neposreden stik lahko povzroči draženje oči; nizka splošna strupenost. |
| Nevarnost požara |
ZELO VNETLJIVO: zlahka se vname zaradi vročine, isker ali plamena. Hlapi lahko tvorijo eksplozivne mešanice z zrakom. Hlapi lahko potujejo do vira vžiga in se vrnejo nazaj. Večina hlapov je težjih od zraka. Širijo se po tleh in zbirajo v nizkih ali zaprtih območjih (kanalizacija, kleti, rezervoarji). Nevarnost eksplozije hlapov v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji. Odtok v kanalizacijo lahko povzroči nevarnost požara ali eksplozije. Posode lahko pri segrevanju eksplodirajo. Veliko tekočin je lažjih od vode. |
| Kemijska reaktivnost |
Reaktivnost z vodo Brez reakcije; Reaktivnost z običajnimi materiali: Ni reakcije; Stabilnost med transportom: stabilno; Nevtralizatorji za kisline in jedke: Ni primerno; Polimerizacija: Ni pomembno; Inhibitor polimerizacije: Ni ustrezen. |
| Varnostni profil |
Zmerno strupeno v stiku s kožo. Močno strupeno pri zaužitju in vdihavanju. Močno draži človeško kožo in oči. Eksperimentalni reproduktivni učinki. Vprašljiva rakotvorna snov z eksperimentalnimi tumorogenimi podatki. Vnetljivo, če je izpostavljeno vročini ali ognju; lahko reagira z oksidativnimi materiali. Za gašenje požara uporabite peno, CO2, suho kemikalijo. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in dražeče hlape. Glej tudi ALKOHOLI. |
| Sinteza |
Sintetično pripravljeno iz derivatov kokosovega olja; z redukcijo nekaterih kaprinskih estrov, kot je metil kaprat. |
| Rakotvornost |
1-Decanol je pokazal šibko do zmerno aktivnost spodbujanja tumorja, ko je bil trikrat na teden 60 tednov nanesen na kožo mišjih samic, ki so predhodno prejele začetni odmerek dimetilbenz[a]antracena. |
| Presnova |
Glej alkohol C-8. |
| Metode čiščenja |
Frakcijsko destilirajte n-dekanol v popolnoma stekleni enoti pri tlaku 10 mm (b 110o), nato frakcijsko kristalizirajte z delnim zamrzovanjem. Pred uporabo očistite tudi s preparativno GLC in s prehodom skozi aluminijev oksid. [Beilstein 1 IV 1815.] |
