dietil malonat

dietil malonat

Predstavitev izdelka

Dietil malonat Osnovne informacije
Opis uporablja reference
Ime izdelka: Dietil malonat
sinonimi: Dietil malonat; Dietil ester malonske kisline Etil malonat; Dietil malonat, dietil ester malonske kisline; Dietil malonat, 99+ % 25 GR; Dietil malonat, 99+ % 500 GR; DIETIL ESTER MALONSKE KISLINE; ESTER MALONSKE KISLINE; ETIL MALONAT
CAS: 105-53-3
MF: C7H12O4
MW: 160.17
EINECS: 203-305-9
Kategorije izdelkov: Gradniki;C6 do C7;Organske snovi;Karbonilne spojine;Kemijska sinteza;Estri;Organski gradniki
Mol datoteka: 105-53-3.mol
Diethyl malonate Structure
 
Kemijske lastnosti dietil malonata
Tališče -51--50 stopinj (osvetljeno)
Vrelišče 199 stopinj (osvetljeno)
gostota 1,055 g/ml pri 25 stopinjah (lit.)
parna gostota 5,52 (v primerjavi z zrakom)
parni tlak 1 mm Hg (40 stopinj)
lomni količnik n20/D 1.413 (lit.)
FEMA 2375|DIETIL MALONAT
Fp 212 stopinj F
skladiščna temp. Hraniti pod +30 stopinjami.
topnost 20,8 g/l (Zunanji Varnostni listi)
PKA 13,5 (pri 25 stopinjah)
oblika Tekočina
barva brezbarvna tekočina
Neprijeten vonj Sladek vonj po estrih
Vrsta vonja sadno
meja eksplozivnosti 0.8-12.8%(V)
Topnost v vodi Meša se z etilnim alkoholom, etrom, kloroformom in benzenom. Rahlo se meša z vodo.
Merck 14,3823
Številka JECFA 614
BRN 774687
Dielektrična konstanta 7,9 (21 stopinj)
Stabilnost: Stabilen. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti,
InChIKey IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
LogP 0.96 pri 20 stopinjah
Referenca baze podatkov CAS 105-53-3(referenca baze podatkov CAS)
NIST Kemija Sklic Propandiojska kislina, dietil ester (105-53-3)
Sistem registra snovi EPA Dietil malonat (105-53-3)
 
Varnostne informacije
Kode nevarnosti Xi
Izjave o tveganju 36/37/38-36
Izjave o varnosti 24/25-26
WGK Nemčija 1
RTECS OO0700000
Temperatura samovžiga 435 stopinj DIN 51794
Opomba o nevarnosti Dražilno
TSCA ja
oznaka HS 29171910
Podatki o nevarnih snoveh 105-53-3(Podatki o nevarnih snoveh)
Toksičnost LD50 peroralno pri kuncu: 15720 mg/kg LD50 dermalno kunec > 16000 mg/kg
 
Informacije o varnostnem listu
Ponudnik Jezik
Etil propandioat angleščina
SigmaAldrich angleščina
ACROS angleščina
ALFA angleščina
 
Uporaba in sinteza dietil malonata
Opis Dietil malonat kot organska spojina spada med dietil ester malonske kisline, ki je naravno prisoten v sadju guave, melonah, grozdju, ananasu, robidnicah in jagodah kot brezbarvna tekočina z vonjem po jabolku. Je aroma, ki jo zaradi naravnega prijetnega vonja pogosto najdemo v parfumih, umetnih aromah, alkoholnih pijačah, raznih vinih in žganih pijačah. Uporablja se tudi kot esencialni intermediat pri sintezi številnih farmacevtskih izdelkov, kot so barbiturati, vitamina B1 in B6, nesteroidna protivnetna sredstva. Poleg tega je dietil malonat vključen tudi v organsko sintezo drugih spojin, kot so alfa-aril malonati, mono- in di-substituirana ocetna kislina. In lahko reagira z benzaldehidom za proizvodnjo dietil benzilidenmalonata v Knoevenagelovi kondenzacijski reakciji.
uporablja Dietil malonat je dietilester malonske kisline. V naravi je prisoten v grozdju in jagodah, pogosto se uporablja v proizvodnji farmacevtskih izdelkov, antioksidantov in barvil.
Dietil malonat se uporablja v organski sintezi za pripravo alfa-aril malonatov, monosubstituirane in di-substituirane ocetne kisline, barbituratov in umetnih arom. Sodeluje tudi pri sintezi farmacevtskih izdelkov, kot so klorokin, butazolidin in barbital. Deluje kot intermediat pri sintezi vitamina B1, vitamina B6, nesteroidnih protivnetnih sredstev, agrokemikalij in parfumov. Pri Knoevenagelovi kondenzacijski reakciji reagira z benzaldehidom, da dobi dietil benzilidenmalonat.
Reference https://en.wikipedia.org/wiki/Dietil_malonat
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Safety-and-Hazards
https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573
http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Opis Dietil malonat je diesterski derivat malonske kisline, dikarboksilne kisline z dvema karboksilnima skupinama (-COO-), ločenima z eno metilensko skupino (-CH2-). Dietil malonat nastane z zamenjavo hidroksilnih skupin (-OH) malonske kisline z etoksi skupinami (-OCH2CH3). Atomi vodika na metilenskem ogljiku med obema karboksilnima skupinama naredijo to spojino kislo. Zaradi svoje edinstvene strukture je dietil malonat reaktiven in deluje kot reagent za organsko sintezo in za izdelavo izdelkov, kot so barbiturati, pigmenti in agrokemikalije. Znano je, da imajo hlapni estri sadni vonj in se pogosto uporabljajo kot dišave in arome. Dietil malonat je hlapni diester, ki se naravno pojavlja v sadju, kot so grozdje, jagode, guava, melona, ​​ananas in robide.
Kemijske lastnosti Dietil malonat ima rahel, prijeten, aromatičen vonj.
pojavnost Po poročanju najdemo v ananasu, borovnici, kosmulji Cape, konjaku, sladnem viskiju, jabolčnem žganju, vinu iz grozdja, portovcu, jabolčniku, šeriju ter rdečih, belih, jagodnih in borovničevih vinih.
Uporabe Dietil malonat se naravno pojavlja v grozdju in jagodah. Uporablja se pri pripravi barbituratov, umetnih arom, vitamina B1 in vitamina B6 ter v parfumih.
Uporabe proizvodnja barbituratov.
Uporabe Dietil malonat se uporablja v organski sintezi za pripravo alfa-aril malonatov, monosubstituirane in di-substituirane ocetne kisline, barbituratov in umetnih arom. Sodeluje tudi pri sintezi farmacevtskih izdelkov, kot so klorokin, butazolidin in barbital. Deluje kot intermediat pri sintezi vitamina B1, vitamina B6, nesteroidnih protivnetnih sredstev, agrokemikalij in parfumov. Pri Knoevenagelovi kondenzacijski reakciji reagira z benzaldehidom, da dobi dietil benzilidenmalonat.
Opredelitev ChEBI: Etil malonat je dikarboksilna kislina.
Priprava Pretvorba kloroocetne kisline v cianoocetno kislino z uporabo natrijevega cianida in naknadno umiljenje; malonsko kislino končno zaestrite z azeotropno destilacijo z etanolom v benzenu
Mejne vrednosti okusa Značilnosti okusa pri 50 ppm: sladek in saden z odtenki jabolka in ananasa.
Referenca(e) sinteze Journal of Organic Chemistry, 46, str. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041
Tetrahedron Letters, 36, str. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Splošen opis Dietil malonat je dietilester malonske kisline. Poročajo o aciliranju dietil malonata z uporabo magnezijevega klorida in trietilamina. K2CO3-katalizirana 1,4-adicijska reakcija dietil malonata z različnimi substituiranimi 1,2-alenskimi ketoni daje polifunkcionalizirane, -nenasičene enone.
Varnostni profil Rahlo strupeno pri zaužitju. Draži kožo. Vnetljiva tekočina, če je izpostavljena vročini ali ognju; lahko reagira z oksidativnimi materiali. Za gašenje požara uporabite vodo za zatiranje ognja, peno, CO2, suho kemikalijo. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in dražeče hlape. Glej tudi ESTRI.
Presnova Ko je bil ester krmljen piščancem v količini 5 % v prehrani, je bilo na voljo 32 % energije iz dietil malonata (Yoshida et al. 1970). Hidroliza dietil malonata bi proizvedla etanol in malonsko kislino, ki je razmeroma močna kislina in deluje kot zaviralec encimov, vključno s jantarno dehidrogenazo (Fassett, 1963). Malonska kislina, vbrizgana podganam ali kuncem, se izloči večinoma nespremenjena, povzroči pa tudi povečano izločanje citronske in a-ketoglutarne kisline (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Nekaj ​​malonata se lahko presnovi skozi cikel trikarboksilne kisline, z dekarboksilacijo v acetat, ki ji sledi transformacija v sukcinat, kar je bilo odkrito v urinu podgan (Lee & Lifson, 1951). Dietil malonat je bil hidroliziran z lipazo maščobnega tkiva (Lynn & Perryman, 1960) in v monoester z -kimotripsinom (Cohen & Crossely, 1964). V 110 minutah ga je oksidiral do 34 % s homogeniziranim micelijem v uretanu gojenih Streptomyces nitrifica (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Metode čiščenja Če je preveč nečist (IR, NMR), se ester (250 g) segreva na parni kopeli 36 ur z absolutnim EtOH (125 ml) in koncentrirano H2SO4 (75 ml), nato pa se frakcijsko destilira pod znižanim tlakom. V nasprotnem primeru ga frakcijsko destilirajte pod zmanjšanim tlakom in zberite enakomerno vrelo srednjo frakcijo. [Beilstein 2 IV 1881.]
 
Izdelki in surovine za pripravo dietil malonata
Surovine Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->DINATRIJEVA SOL MALONSKE KISLINE
Izdelki za pripravo 2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonometoksin

Priljubljena oznake: dietil malonat, Kitajska dietil malonat proizvajalci, dobavitelji, tovarna

Morda vam bo všeč tudi

(0/10)

clearall