| Opis |
Heksahidroftalni anhidrid (HHPA) se pogosto uporablja za uporabo v elektroniki, npr. HHPA strjene epoksi smole imajo odlične dielektrične lastnosti, visokotemperaturno stabilnost in visoke temperature posteklenitve. HHPA se uporablja kot sredstvo za strjevanje v lepilnih premazih in tesnilnih materialih, npr. za sintezo dvokomponentnega epoksidnega lepila druge generacije. Anhidrid heksahidroftalne kisline se uporablja tudi pri izdelavi alkidnih in poliestrskih smol, insekticidov in sredstev za preprečevanje rje. |
| Reference |
[1] Guy Rabilloud, High Performance Polymers. vol. 1 Prevodna lepila, 1997
[2] John Burke Sullivan in Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson in B. Ståhlbom, Poklicna izpostavljenost anhidridu heksahidroftalne kisline: analiza zraka, perkutana absorpcija in biološki nadzor, Mednarodni arhiv zdravja pri delu in okolja 1993, vol. 65, 43-47 |
| Kemijske lastnosti |
Bel kristalinični prah |
| Uporabe |
Intermediat za alkide, mehčala, repelente za insekte in zaviralce rje; trdilec v epoksi smolah. |
| Uporabe |
HPPA se lahko v kombinaciji s trietailaminom (TEA) uporablja kot iniciator polimerizacije pri pripravi smol na osnovi poliestra. Uporablja se lahko tudi kot trdilec za strjevanje 1,4-butandiol diglicidil etra, ki se lahko uporablja kot sistem na osnovi epoksida za elektronske naprave. |
| Aplikacija |
Pretežno cis 1,2-cikloheksandikarboksilni anhidrid (HHPA) je ciklični anhidrid, ki se lahko uporablja za različne namene, kot so: mehčalo, zaviralec rje in sredstvo za strjevanje za smole na osnovi epoksi.
HPPA se lahko v kombinaciji s trietailaminom (TEA) uporablja kot iniciator polimerizacije pri pripravi smol na osnovi poliestra. Uporablja se lahko tudi kot trdilec za strjevanje 1,4-butandiol diglicidil etra, ki se lahko uporablja kot sistem na osnovi epoksida za elektronske naprave. |
| Opredelitev |
ChEBI: ciklični dikarboksilni anhidrid, ki je ciklični anhidrid heksahidroftalne kisline. |
| Splošen opis |
Pretežnocis1,2-cikloheksandikarboksilni anhidrid (HHPA) je ciklični anhidrid, ki se lahko uporablja za različne namene, kot so: mehčalo, zaviralec rje in sredstvo za strjevanje za smole na osnovi epoksi. |
| Nevarnost |
Strupeno pri vdihavanju, močno draži oči in kožo. |
| Vnetljivost in eksplozivnost |
Ni vnetljivo |
| Sinteza |
Anhidrid heksahidroftalne kisline dobimo z reakcijo ciscikloheksana{{0}}, 2-dikarboksilne kisline z oksalil kloridom. Združimo ciscikloheksan-1, 2-dikarboksilno kislino (1 mmol, 172 mg) in oksalil klorid (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) v suhem toluenu (5 ml) in dodamo kapljico sveže destiliranega DMF. Reakcijsko posodo prezračimo z argonom in reakcijsko zmes segrevamo ob mešanju 3 ure. Prenehajte z mešanjem, odlijte raztopino toluena in filtrirajte. Izhlapite hlapne snovi. Pretvorite v kristalinično obliko s trituracijo z dietil etrom. 1H NMR (400 MHz, CDC13) |8 318 - 3.12 (m, 2H 2CH) 196 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 157 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), izračunano za C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, ugotovljeno 175.0527; izrač. za C9H14NaO4 [M+CH3OH+Na]+ 209.0784, dobljen 209.0788.
Slika Sintetična metoda heksahidroftalnega anhidrida. |
| Metode čiščenja |
Dobili so ga s segrevanjem transkisline ali anhidrida na 200o. Kristalizirajte ga iz *C6H6/Et2O ali destilirajte. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
