| Kemijske lastnosti |
rumena kristalinična trdna snov
 |
| Uporabe |
2,5-dimetoksibenzaldehid se uporablja pri pripravi 2,5-dimetoksifenetilamina, ki se uporablja za pripravo psihoaktivnih zdravil, kot je 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin, 2,{ {8}}dimetoksi-4-jodofenetilamin in 4-kloro-2,5-dimetoksi-fenetilamin. Deluje kot intermediat v organski sintezi. |
| Aplikacija |
2,5-Dimetoksibenzaldehid, znan tudi kot 2C-H, je organska spojina in derivat benzaldehida. Uporablja se lahko za proizvodnjo 2,5-dimetoksifenetilamina. 2C-H se uporablja tudi za proizvodnjo številnih drugih substituiranih fenetilaminov, kot so 2C-B, 2C-I in 2C-C. |
| Priprava |
2,5-Sinteza dimetoksibenzaldehida: Anetol se oksidira v anisaldehid, ki je po izolaciji podvržen BaeyerVilligerjevi oksidacijski reakciji z performin ali perocetno kislino. Tako dobljen O-formil-4-metoksifenol hidroliziramo. 4-Metoksifenol se nato formilira z uporabo Reimer-Tiemannove metode in dobljeni 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehid se metilira z dimetilsulfatom v 2,5-dimetoksibenzaldehid.
Reakcija
A: Anisaldehid iz anetola preko oksidativne cepitve: 20 g janeževega olja smo suspendirali v mešanici 150 mL vode in 30 mL konc. žveplova kislina; dodamo 55 g natrijevega bikromata s takšno hitrostjo, da temperatura ne preseže 40 stopinj. Reakcijsko zmes ekstrahiramo s 4 x 125 mL toluena in topilo uparimo. Preostalo olje smo vakuumsko destilirali, da smo dobili 9,1 g anisaldehida.
B: O-formil-4-metoksifenol: 6 mL anisaldehida smo raztopili v 75 mL diklorometana (DCM). Zmes 12 g vodikovega peroksida in 10 mL konc. mravljinčno kislino dodajamo v 30 min. Reakcijsko zmes smo rahlo segrevali pod refluksom 21 ur.
C: B 4-metoksifenol: Izhlapevanje topila iz reakcijske zmesi in prevzem ostanka v 100 mL vodnega NaOH (20 %) (25 mL MeOH kot sotopilo) je dalo 4,1 g 4-metoksifenola kot bel kristalinični produkt po običajnih korakih obdelave in čiščenja.
D: Reimer-Tiemannova formilacija 4-metoksifenola: 124,1 g 4-metoksifenola smo raztopili v raztopini NaOH (320 g NaOH v 400 ml vode). Skupaj smo dodali 161 mL kloroforma. Običajna obdelava in destilacija s paro sta dala 109,8 g bistrega rumenega olja, ki se ni strdilo po stanju pri sobni temperaturi (GC/MS: 94 % 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida).
E: D Metilacija 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida: Rumeno olje iz smo uporabili brez nadaljnjega čiščenja. 250 ml bučko RB smo napolnili s 100 ml acetona, 14 g brezvodnega kalijevega karbonata in 10 g 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida; zmes smo segreli na temperaturo refluksa in dodali 11 g dimetil sulfata. Reakcijo smo nadaljevali 4 ure. Topilo uparimo in surovi končni produkt kristaliziramo v hladni vodi. Prekristalizacija iz EtOH/vode je dala 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehida (GC/MS: 98 %+ 2,5-dimetoksibenzaldehida) |
| Opredelitev |
ChEBI: 2,5-dimetoksi-benzaldehid je dimetoksibenzen. |
