| Kemijske lastnosti |
1,3-Propandiol, izomer propilen glikola, je viskozna, brezbarvna, higroskopna tekočina brez vonja, ki ima dražeč somornati okus. se meša z različnimi topili, kot so voda, etanol, aceton, kloroform (kloroform) in eter, in je netopen v benzenu. Gorljivo. |
| Uporabe |
1,3-Propandiol se uporablja kot topilo za pripravke tankih filmov, pri proizvodnji polimerov, kot je politrimetilen tereftalat, lepila, laminati, premazi, ulitki, alifatski poliestri, kot sredstvo proti zmrzovanju in v barvah za les. Deluje tudi kot reagent za sinton vinil epoksida, za odpiranje epoksidnega obroča, za reakcije polimerizacije in za sintezo naravnih produktov. |
| Uporabe |
Kot diol je 1,3-propandiol predmet številnih enakih polimernih aplikacij kot drugi dioli z nizko molekulsko maso (npr. etilen glikol, propilenglikol in 1,4-butandiol). Vendar pa njegova sorazmerno visoka cena omejuje njegovo uporabo na aplikacije, ki zahtevajo zelo specifične karakteristike delovanja. Je vir surovin za 1,3-dioksane. 1,3-propandiol-bis(4-aminobenzoat) se lahko uporablja kot podaljšek verige v poliuretanskih elastomerih. Ta bisbenzoat, ki ga je mogoče sintetizirati tudi iz 1,3-dikloro-propana, najde druge aplikacije kot sredstvo za navzkrižno povezovanje v epoksi formulacijah in kot dodatek gumi. |
| Opredelitev |
ChEBI: Propan{0}},3-diol je najpreprostejši član razreda propan-1,3-diolov, sestavljen iz propana, v katerem je en vodik iz vsake metilne skupine substituiran s hidroksi skupino. Brezbarvna, viskozna tekočina, ki se meša z vodo, z visokim (210 stopinj) vreliščem se uporablja pri sintezi nekaterih polimerov ter kot topilo in antifriz. Ima vlogo protičnega topila in metabolita. |
| Aplikacija |
V adipatnih poliestrih z drugimi dioli so ti dioli delno nadomeščeni z 1,3-propandiolom (PDO), da se prekine kristaliničnost in tako dobimo tekoče poliestrske poliole. V poliestrih za praškaste premaze PDO izboljša prožnost, vendar nekoliko zniža temperaturo posteklenitve. ZOP se uporablja tudi v kozmetiki in izdelkih za osebno nego, hladilnih tekočinah za motorje in topilih za črnila za brizgalne tiskalnike in zaslone. |
| Aplikacija |
1,3-Propandiol se pripravi kot stranski produkt pri proizvodnji glicerina z umiljenjem maščobe. Uporablja se za znižanje zmrziščne točke vode in kot kemični intermediat. Industrijska izpostavljenost je omejena. Uporablja se tudi za topilo za tankoslojne pripravke, vinil epoksid sinton in reagent za reakcije odpiranja epoksidnega obroča in polimerizacije, reagent za sintezo naravnih produktov.
Nov velik trg za 1,3-propandiol bo na področju poliestrskih premazov in proizvodnje poli(trimetilen tereftalata), novega materiala za proizvodnjo visokokakovostnih vlaken za preproge. |
| Biosinteza |
1,3-Propandiol (1,3-ZOP) je mogoče proizvesti s fermentacijo iz glicerola z različnimi sevi, kot so Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum in Citrobacter freundii. Pomanjkljivosti industrijske fermentacije z uporabo teh sevov so močna inhibicija proizvodnje 1,3-ZOP in stranskih produktov med fermentacijo. |
| Vnetljivost in eksplozivnost |
Ni vnetljivo |
| Sinteza |
1,3-Propandiol komercialno proizvaja Degussa iz akroleina.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Dodatek vode v blagih kislih pogojih daje 3-hidroksipropionaldehid z visoko selektivnostjo. Kot katalizatorji se prednostno uporabljajo pufrske raztopine s pH 4-5 ali šibko kisle ionske izmenjevalne smole. Nadaljnje hidrogeniranje te vodne raztopine daje 1,3-propandiol. Obstaja alternativna pot s hidroformiliranjem etilen oksida in kasnejšim hidrogeniranjem intermediata 3-hidroksipropionaldehida. |
| Metode čiščenja |
Ta diol posušite s K2CO3 in ga destilirajte pod znižanim tlakom. Obsežnejše čiščenje vključuje pretvorbo z benzaldehidom v 2-fenil-1,3-dioksan (m 47-48o), ki se nato razgradi s stresanjem s 0.5M HCl (3 ml/g) 15 minut in stati čez noč pri sobni temperaturi. Po nevtralizaciji s K2CO3 se benzaldehid odstrani s parno destilacijo, diol pa se pridobi iz preostale vodne raztopine z neprekinjeno ekstrakcijo s CHCl3 1 dan. Ekstrakt posušimo s K2CO3, CHCl3 uparimo in diol destiliramo. [Foster et al. Tetraeder 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
