Predstavitev izdelka
| Piperazin Osnovne informacije |
| Pomembni farmacevtski intermediati Farmakologija in mehanizem delovanja Indikacije Stranski učinki Kontraindikacije in previdnostni ukrepi Interakcije Pripravki Akutna oralna toksičnost Podatki Draženje kože Reference Vnetljivost in nevarne lastnosti Lastnosti shranjevanja Gasilno sredstvo Strokovni standardi |
| Ime izdelka: | piperazin |
| sinonimi: | PIPERAZIN;1,4-DIAZACIKLOHEKSAN;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEKSAHIDRO-1,4-DIAZIN;HEKSAHIDROPIRAZIN;DIETILENDIAMIN;Brezvodni piperazin (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Kategorije izdelkov: | Organske snovi;bloki;gradniki;heterocikli;API intermediat;tiazolini/tiazolidini;izotopsko označene spojine;K00001 |
| Mol datoteka: | 110-85-0.mol |
 |
|
| Kemične lastnosti piperazina |
| Tališče | 109-112 stopinj (osvetljeno) |
| Vrelišče | 145-146 stopinj (osvetljeno) |
| gostota | 1,1 g/cm3 |
| parni tlak | 0.8 mm Hg (20 stopinj) |
| FEMA | 4250|PIPERAZIN |
| lomni količnik | 1.4460 |
| Fp | 65 stopinj |
| skladiščna temp. | Hraniti pod +30 stopinjami. |
| topnost | H2O: 0.1 M pri 20 stopinjah, prozoren, brezbarven |
| PKA | 9,83 (pri 23 stopinjah) |
| oblika | Kristalni kosmiči |
| barva | Bela do rahlo rumena |
| Neprijeten vonj | pri 0,10 % v dipropilen glikolu. amoniak |
| PH | 11.0-12.5 (25 stopinj, 0.1M v H2O) |
| meja eksplozivnosti | 14% |
| Vrsta vonja | amoniak |
| Topnost v vodi | 150 g/L (20 ºC) |
| Občutljivo | Občutljiv na zrak in higroskopičen |
| λmaks | λ: 260 nm Največ: 0,035 λ: 280 nm Amax: 0,010 |
| Številka JECFA | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Meje izpostavljenosti | ACGIH: TWA 0,03 ppm |
| Stabilnost: | Stabilen. Higroskopičen. Občutljivo na svetlobo. Vnetljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti. |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.24 pri 20-25 stopinji |
| Referenca baze podatkov CAS | 110-85-0(referenca baze podatkov CAS) |
| NIST Kemija Sklic | piperazin (110-85-0) |
| Sistem registra snovi EPA | piperazin (110-85-0) |
| Varnostne informacije |
| Kode nevarnosti | C,Xn |
| Izjave o tveganju | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Izjave o varnosti | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ZN 2579 8/PG 3 |
| WGK Nemčija | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Opomba o nevarnosti | Škodljivo/Jedko |
| TSCA | ja |
| oznaka HS | 2933 59 95 |
| Razred nevarnosti | 8 |
| Pakirna skupina | III |
| Podatki o nevarnih snoveh | 110-85-0(podatki o nevarnih snoveh) |
| Toksičnost | LD50 peroralno pri kuncu: 2600 mg/kg LD50 dermalno pri kuncu 8300 mg/kg |
| Informacije o varnostnem listu |
| Ponudnik | Jezik |
|---|---|
| SigmaAldrich | angleščina |
| ACROS | angleščina |
| ALFA | angleščina |
| Uporaba in sinteza piperazina |
| Pomembni farmacevtski intermediati | Piperazin je pomemben farmacevtski intermediat, uporablja se predvsem za proizvodnjo anthelmintika piperazin fosfata, piperazin citrata in flufenazina, močne bolečine, rifampicina, piperazina adipinske kisline, piperazin gvanidin metil tetraciklina, kinolin piperazin fosfata, piperazin tiazol nitrata, enoksacina, hidroksizin hidroklorida, trifluoperazin, dietilkarbamazin citrat, cinarizin, flunarizin, dekloksizin močan karbamazepin, prednizolon natrijev fosfat, deksametazon natrijev fosfat, PPA, norfloksacin, ciprofloksacin, piperazin, ki lahko izkašljuje, piperazin Lee vankomicin, trimetoprim-triazin in druga zdravila. Uporablja se tudi za proizvodnjo površinsko aktivnih snovi, kot so vlažilna sredstva, emulgatorji in dispergirna sredstva, ter proizvodnjo plastičnih dodatkov, kot so antioksidanti, konzervansi, stabilizatorji in dodatki za gumo. Pridobiva se iz dikloroetana z alkoholno raztopino amoniaka. Slika 1 Strukturna formula piperazina. |
| Farmakologija in mehanizem delovanja | Piperazin je heterociklična organska baza, ki se pogosto uporablja kot anthelmintik. Prvotno je bil razvit za zdravljenje protina. O njegovi prvi uspešni uporabi pri helminthiasis so poročali Mouriquand et al. leta 1951 [1]. Trenutno se zdravilo uporablja pri zdravljenju okužb, ki jih povzročata Ascaris lumbricoides in Enterobius vermicularis. Zdravilo povzroči mlahavo paralizo pri dovzetnih črvih in paraziti izgubijo svojo pritrjenost na črevesno steno in jih normalna črevesna peristaltika odstrani. Biokemični mehanizem tega delovanja je negotov. Piperazin povzroči hiperpolarizacijo mišice Ascaris, zaradi česar se ne odziva na acetilholin [2]. |
| Indikacije | Zdravljenje okužb z Ascaris lumbricoides in Enterobius vermicularis. Kadar stroški in razpoložljivost niso upoštevani, je treba namesto tega uporabiti varnejša in učinkovitejša zdravila, kot sta mebendazol ali albendazol. |
| Stranski učinki | Neželeni učinki, ki se običajno pojavijo pri priporočenih odmerkih piperazina, so slabost, bruhanje, trebušni krči in driska, ki so običajno blagi in minejo sami. Čeprav absolutna incidenca ni znana, so hudi neželeni učinki, o katerih poroča literatura, redki. Razvrstimo jih lahko v: 1. Alergijske reakcije, kot so urtikarija, eksantem, preobčutljivost, solzenje, rinoreja, produktiven kašelj in bronhospazem[3,4]. 2. Nevro-psihološke reakcije[5-11]: (a) cerebralni tip, kot so vrtoglavica, omotica, tremor, nekoordiniranost, ataksija in hipotonija s spremembami EEG; (b) psihični tip, kot so depersonalizacija, halucinacije in paranoične reakcije; (c) razno, kot so glavobol, motnje vida, somnolenca, koma in povečanje števila petit mal napadov. Nevropsihološke reakcije so redke. Večina prijavljenih primerov zadeva otroke s predispozicijskimi dejavniki, kot so nevrološki simptomi, bolezni ledvic ali tiste, ki so bili zdravljeni z visokimi odmerki piperazina. En primer hemolitične anemije pri bolniku s pomanjkanjem G6PD[12]in en primer toksičnega hepatitisa[13]so poročali tudi. Vendar iz teh primerov ni mogoče ugotoviti vzročne povezave. Poročali so o nitrozaciji piperazina v potencialno rakotvorni N-mononitrozopiperazin v želodcu bolnikov, zdravljenih z običajnimi terapevtskimi odmerki[14]. Kljub večletni uporabi piperazina niso poročali o rakotvornosti, povezani z uporabo piperazina. V vsakem primeru je malo verjetno, da bo imelo to klinične posledice s kratkim obdobjem zdravljenja ogorčic. |
| Kontraindikacije in previdnostni ukrepi | Piperazina ne smemo dajati preobčutljivim bolnikom ali bolnikom z nevrološkimi boleznimi, zlasti bolnikom z epilepsijo. |
| Interakcije | Pri podganah in miših piperazin 1–5 g/kg subkutano okrepi stranske učinke klorpromazina.[15]. Vendar pa je malo verjetno, da bi to imelo klinični pomen. Piperazin deluje antagonistično na pirantel, befenij in levamisol, vendar niso poročali o možnih kliničnih interakcijah. |
| Priprave | Na voljo je več pripravkov, razen spodaj omenjenega, ki vsebujejo različne piperazinske soli. • Antepar® (Dobrodošli). Peroralna suspenzija 150 mg piperazinijevega heksahidrata/ml. Tablete 500 mg piperazin heksahidrat. |
| Akutna oralna toksičnost | podgana LD50: 1900 mg/kg; Oralna mišja LD50: 600 mg/kg |
| Data Draženje kože | zajec 500 mg Blago; Oči-zajec 0,25 mg/24 ur hudih |
| Reference | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Essai de traitement de l'oxyurose par la piperazine. J Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mehanizem paralizirajočega delovanja piperazina na mišico Ascaris. Br J Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Generaliziran pustularni izpuščaj zaradi zdravila. Dermatologija, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Alergenost piperazina: študija okoljske etiologije. Br J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Nevrotoksični stranski učinki piperazina. Lancet, II, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Akutna prehodna cerebelarna disfunkcija, povezana s piperazinijevim adipatom. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomb RS, Bedi HK (1976). Nevrotoksični stranski učinki piperazina. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Nevrotoksičnost piperazina in psihološka reakcija. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Nevrotoksičnost piperazina. 'Nihanje črva'. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Nevrološki znaki zastrupitve s piperazinom. Bordeaux Médicale, 5, 394–400. 11. Nickey LN (1966). Možna precipitacija petit mal epileptičnih napadov s piperazinijevim citratom. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). Pomanjkanje G-6-PD in piperazin. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Piperazin hepatitis. Gastroenterologija, 70, 1144–1147. 14. Bellander T, sterdahl BG, Hagmar L (1985). Nastajanje N-mononitrozopiperazina v želodcu in njegovo izločanje z urinom po peroralnem zaužitju piperazina. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Šturman G (1973). Interakcija med piperazinom in klorpromazinom. Br J Pharmacol, 50, 153–155. |
| Vnetljivost in nevarne lastnosti | Gorljivo; razgradnja strupenega plina dušikovega oksida v primeru termičnega |
| Značilnosti shranjevanja | Zakladniško prezračevanje nizkotemperaturno sušenje; in shranjena ločeno od kisline. Ker je piperazin jedek, kosmiče hranimo v sodih, obloženih s polietilensko vrečo. Da bi se izognili porumenelosti, morajo biti sodi nepredušni in ne izpostavljeni neposredni sončni svetlobi. Vodna raztopina je shranjena pri 50 – 60 stopinjah v izoliranih železnih rezervoarjih, ki jih je mogoče segrevati. |
| Sredstvo za gašenje | Vodni pršilec, suh prah, ogljikov dioksid, pena, odporna na alkohol |
| Poklicni standardi | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m2 |
| Opis | Piperazin je vsebovan v pirazinobutazonu, ekvimolekularni mešanici piperazina in fenilbutazona. Med poklicnimi primeri je bilo največ prijavljenih v farmacevtski industriji ali laboratoriju, pri medicinskih sestrah in veterinarjih. |
| Opis | Piperazin (izdelek št. 24019) je analitični referenčni standard, kategoriziran kot piperazin. Ta izdelek je namenjen raziskovalnim in forenzičnim aplikacijam. |
| Kemijske lastnosti | Brezbarvna do rumena trdna snov; slan okus. |
| Kemijske lastnosti | Piperazin so bele do smetanaste iglice ali prašek. Značilen vonj po amoniaku. Gorljive trdne snovi, ki se težko vnamejo. |
| Uporabe | Označen kot piperazin |
| Uporabe | keratolitik, antiseborheik |
| Uporabe | Piperazin se uporablja kot intermediat v proizvodnji barvil, farmacevtskih izdelkov, polimerov, površinsko aktivnih snovi in pospeševalcev kavčuka. |
| Indikacije | Piperazin (vermizin) vsebuje heterociklični obroč brez karboksilne skupine. Deluje na muskulaturo helmintov in povzroči reverzibilno mlahavo paralizo, posredovano s kloridno odvisno hiperpolarizacijo mišične membrane. Posledica tega je izgon črva. Piperazin deluje kot agonist na zaprtih kloridnih kanalih na mišici parazita. Piperazin se uspešno uporablja za zdravljenje okužb z A. lumbricoides in E. vermicularis, čeprav je mebendazol zdaj sredstvo izbire. Piperazin se jemlje peroralno in se zlahka absorbira iz prebavnega trakta. Večina zdravila se izloči z urinom v 24 urah. Piperazin je primerna alternativa mebendazolu za zdravljenje ascariasis, zlasti v prisotnosti črevesne ali žolčne obstrukcije. Več kot 80-odstotne stopnje ozdravitve so dosežene po 2--dnevnem režimu. Stranski učinki občasno vključujejo gastrointestinalne težave, urtikarijo in omotico. Pri bolnikih z že obstoječo ledvično insuficienco se lahko pojavijo nevrološki simptomi ataksije, hipotonije, motenj vida in poslabšanj epilepsije. Ne sme se uporabljati pri nosečnicah zaradi tvorbe potencialno rakotvornega in teratogenega metabolita nitrozamina. Izogibati se je treba sočasni uporabi piperazina in klorpromazina ali pirantela. |
| Opredelitev | ChEBI: azacikloalkan, ki je sestavljen iz šestčlenskega obroča, ki vsebuje dva atoma dušika na nasprotnih položajih. |
| Blagovna znamka | Pinceti (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow); Adelmintex; Adipalis; Adipalit; Adiver; Ancaris thenium; Ancazine; Antelmina; Antepar (čb); Anterobius; Anthalazine; Anthelmina; Anticucs; Antivermine; Ascalix; Ascarinex; Ascarivet; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-piperazin;Brirel;Candizine;Carudol;Ciperazin;Citrazin;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazin;Dispermin;Diurazin;Dowzene;Ecosan;Endorid; Entazin; Ekvizol-a; Eskovermin; Esteropipat; Etafilin (acetilinat); Gentiazin; Glikopiparsol; Heksapar; Helmacid; Helmezin; Helmicid; Helmifren; Helmipar; Helmirazin (adipat); Helmirazin (citrat); Helmitin; Helmizin; ;Hexanthelin;Ismiverm;Janes tekoči permifu;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipat);Justalmin;Kennel-maid;Kihomato;Kontipar;Lamboxil;Lombricida tropico;Lombrifher;Lombrikal;Lombrimade;Mapiprin;Maskito;Noxiurotan;Ogen;Okuside;Optiverm;Oxiril sirup (hidrat);Oxiuran (hidrat);Oxiurasin; Oxiustip elix;Oxivermin;Oxizin;Oxucid;Oxuril;Oxypip;Oxyzin;Pc (citrat);Padrax;Paravermin;Pariamat;Par-tega;Perin;Piavermit;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenin;Piperacid;Piperamicin; Piperaskat;Piperaskat;Piperat;Piperaverm;Piperazinal;Piperazin (adipat);Pipercrean;Piperex;Piperiod;Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fort;Piperone;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipeverm;Pipezol; Pipizan citrat; Pipracid; Piprazid; Piprazil; Pipricid; Piptelat; Piverma; Polo-verm; Polyquil; Pripsen; Provtovermil; Razinol; Rondelim; Rondoksil; Santoban; Siropar; Supraverm; Taenifigin; Teniver; Tivazin; Toxocan; Uricida; Uridina; Uroclear (heksamin) ;Urodan (fosfat);Urosolvina;Uvilon sirup (hidrat);Vanpar (hidrat);Veripar;Vermazin;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Verocid;Wairmex ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazin;Neo-ifusa;. |
| Svetovna zdravstvena organizacija (WHO) | Piperazin je bil prvič uporabljen za zdravljenje protina v začetku tega stoletja, njegovo anthelmintično delovanje pa so odkrili leta 1949. Je tudi precej cenejši od drugih anthelmintikov. V nekaterih državah, kjer ascariasis ni endemična in kjer se je piperazin uporabljal predvsem za zdravljenje pinwormov, so ga umaknili iz uporabe, ker so zdaj na voljo druga učinkovitejša in manj strupena zdravila (glej celoten seznam). V drugih takšnih državah pa je piperazin še vedno na voljo v pripravkih brez recepta. Klinični odmerki občasno povzročijo prehodne nevrološke znake in izražena je bila zaskrbljenost, da lahko v nekaterih okoliščinah zdravilo ustvari majhne količine nitrozamina v želodcu. Vendar pa na splošno velja, da ti odmerki v sledovih verjetno ne bodo povzročili znatnega rakotvornega potenciala. (Referenca: (WHODIB) WHO Drug Information Bulletin, 1: 5, , 1983) |
| Splošen opis | Igličasti beli ali brezbarvni kristali. Pošilja se kot trdna snov ali suspendirana v tekočem mediju. Zelo jedko za kožo, oči in sluznice. Trdna snov postane temna, ko je izpostavljena svetlobi. Plamenišče 190 stopinj F. Uporablja se kot zaviralec korozije in kot insekticid. |
| Reakcije zraka in vode | Vnetljivo. Absorbira vodo in ogljikov dioksid iz zraka. Topen v vodi. |
| Profil reaktivnosti | 1,4-Diazacikloheksan nevtralizira kisline v eksotermnih reakcijah, da nastanejo soli in voda. Lahko je nezdružljivo z izocianati, halogeniranimi organskimi snovmi, peroksidi, fenoli (kislimi), epoksidi, anhidridi in kislinskimi halidi. Absorbira ogljikov dioksid iz zraka, kar lahko povzroči, da se zdi, da se suhi kristali topijo. Lahko tvori vodik, vnetljiv plin, v kombinaciji z močnimi redukcijskimi sredstvi, kot so hidridi. 1,4-Diazacikloheksan je občutljiv na svetlobo; 1,4-Diazacikloheksan absorbira vodo in ogljikov dioksid iz zraka. 1,4-Diazacikloheksan je lahko jedek za aluminij, magnezij in cink. . |
| Nevarnost za zdravje | STRUPENO; vdihavanje, zaužitje ali stik kože z materialom lahko povzroči hude poškodbe ali smrt. Stik s staljeno snovjo lahko povzroči hude opekline kože in oči. Izogibajte se stiku s kožo. Učinki stika ali vdihavanja so lahko zakasnjeni. Požar lahko povzroči dražeče, jedke in/ali strupene pline. Odtekanje vode za gašenje požara ali vode za redčenje je lahko jedko in/ali strupeno in povzroči onesnaženje. |
| Nevarnost za zdravje | Piperazin je jedka snov. Trdna snov in njene koncentrirane vodne raztopine dražijo kožo in oči. Dražilni učinek v očeh zajcev je bil hud. Toksični simptomi zaradi zaužitja piperazina vključujejo slabost, bruhanje, vznemirjenost, spremembo motorične aktivnosti, zaspanost in krčenje mišic. Vendar pa je strupenost te spojine nizka. Oralna vrednost LD50 pri podganah je 1900 mg/kg. Toksičnost pri vdihavanju je zelo nizka. Vrednost LC50 pri vdihavanju pri miših je 5400 mg/m23/2 h. |
| Nevarnost požara | Gorljiv material: lahko gori, vendar se ne vname takoj. Pri segrevanju lahko hlapi tvorijo eksplozivne zmesi z zrakom: nevarnost eksplozije v zaprtih prostorih, na prostem in v kanalizaciji. V stiku s kovinami se lahko razvije vnetljiv vodikov plin. Posode lahko pri segrevanju eksplodirajo. Odtok lahko onesnaži vodne poti. Snov se lahko prevaža v staljeni obliki. |
| Vnetljivost in eksplozivnost | Lahko vnetljivo |
| Farmacevtske aplikacije | Sintetična kemikalija, najpogosteje formulirana kot citrat, vendar je na voljo tudi kot adipat, kalcijev edetat in tartratne soli. |
| Kontaktni alergeni | Piperazin je vsebovan v pirazinobutazonu, ekvimolarni soli piperazina in fenilbutazona. Med poklicnimi primeri je bilo največ prijavljenih v farmacevtski industriji ali laboratorijskih delavcih, pri medicinskih sestrah in veterinarjih. |
| Mehanizem delovanja | Piperazin poveča potencial mirovanja somatske muskulature ogorčic, zlasti v sincicijski regiji, tako da poveča prepustnost membrane za kloridne ione. Posledica tega je mlahava paraliza parazitov, ki se izločijo iz črevesja. |
| Farmakokinetika | Dejavnost proti črevesnim črvom zahteva, da znatna količina ostane v črevesju. Vendar pa se po peroralni uporabi različna količina hitro absorbira iz tankega črevesa in nato izloči z urinom. Njegova razpolovna doba je izjemno spremenljiva. |
| Klinična uporaba | Heksahidropirazin ali dietilendiamin (artriticin, dispermin) se pojavi kot brezbarvni, hlapni kristali heksahidrata, ki so prosto topni v vodi. Po odkritju anthelmintičnih lastnosti derivata dietilkarbamazina je bila ugotovljena aktivnost samega piperazina. Piperazin se še vedno uporablja kot anthelmintik za zdravljenje infestacij z glistami (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) in valjastimi črvi (Ascaris lumbricoides). Na voljo je v različnih oblikah soli, vključno s citratom (uradno v USP) v oblikah sirupa in tablet. Piperazin blokira odziv mišice ascaris na acetilholin, kar povzroči mlahavo paralizo črva, ki se izloči iz črevesne stene in izloči z blatom. |
| Klinična uporaba | Ascariasis Pinworm |
| Stranski učinki | Nekateri ljudje razvijejo preobčutljivost, ki zahteva prekinitev zdravljenja. Lahko se pojavijo prehodni, blagi gastrointestinalni ali nevrološki simptomi. |
| Varnostni profil | Zmerno strupeno pri zaužitju, stiku s kožo, intravenski in subkutani poti. Rahlo strupeno pri vdihavanju. Močno draži kožo in oči. Prekomerna absorpcija lahko povzroči urtikarijo, bruhanje, drisko, zamegljen vid in šibkost. Vnetljivo, če je izpostavljeno vročini ali ognju; lahko močno reagira z oksidativnimi materiali. Eksplodira ob stiku z dicianofurazanom. Za gašenje požara uporabite alkoholno peno, meglico, suho kemikalijo, vodni razpršilec. Pri segrevanju do razgradnje oddaja zelo strupene hlape NOx. |
| Sinteza | Piperazin (38.1.12) je produkt organske sinteze v razsutem stanju. Narejen je iz etanolamina s segrevanjem v amoniaku pri temperaturi 150¨C220??C in tlaku 100¨C250 atm. Uporablja se kot zdravilo v obliki soli, praviloma pa v obliki adipinata.
|
| Potencialna izpostavljenost | (piperazin): primarno draženje (brez alergijske reakcije), |
| Veterinarska zdravila in zdravljenja | Piperazin se uporablja za zdravljenje askaridov pri psih, mačkah, konjih, prašičih in perutnini. Piperazin velja za varnega za uporabo pri živalih s sočasnim gastroenteritisom in med brejostjo. |
| Interakcije z zdravili | Potencialno nevarne interakcije z drugimi zdravili Pirantel: zavira učinek piperazina. |
| Rakotvornost | Pri miših, ki so jim 20–25 tednov dajali 0.69–18,75 mg piperazina/kg v pitni vodi in so jih žrtvovali 10–13 tednov pozneje, ni prišlo do povečanja pljučnih adenomov. Miši, ki so bile 28 tednov v prehrani hranjene z ekvivalentom 938 mg/kg in so bile žrtvovane pri 40 tednih, niso pokazale pomembnega povečanja incidence pljučnih adenomov. V tem biološkem testu je bilo z dajanjem piperazina skupaj z natrijevim nitratom povzročeno povečanje pljučnih adenomov, kar kaže na tvorbo aktivnega nitrozo derivata. Natrijev askorbat je teoretično zaviral nastanek tumorja s preprečevanjem nitrozacije piperazina (304). Sočasno dajanje 250 ppm piperazina in 500 ppm natrijevega nitrata v pitni vodi ni povzročilo tumorjev pri podganah. Nobena od teh študij ni bila izvedena z uporabo trenutno sprejetih metod za ocenjevanje rakotvornega potenciala, vendar piperazin sam v teh testih ni bil karcinogen. |
| Okoljska usoda | Ta molekula ima preprosto kemijsko strukturo in molekulsko maso {{0}}.14. Ima močno alkalno bazo, topno v vodi (1:18), glicerolu in glikolih, vendar je le zmerno topen v alkoholu in netopen v etru. Ni pričakovati, da bi piperazin hidroliziral v vodi. Razpolovni čas fotorazgradnje je približno 0,8 ure. Molekulo piperazina zlahka denaturalizirajo različni okoljski dejavniki in ima nizek potencial bioakumulacije ali biomagnifikacije. Za izboljšanje njegove stabilnosti je običajno formuliran kot različne soli, kot so adipat, citrat, fosfat, heksahidrat in sulfat. Večina piperazinskih soli je belih kristaliničnih praškov, ki so dobro topni v vodi. Izjema so adipati, ki se v vodi raztopijo le do največ 5 % koncentracije, in fosfat, ki je netopen. |
| Presnova | Približno 25 % se presnovi v jetrih. Piperazin se nitrozira, da se v želodčnem soku tvori N-mononitrozopiperazin (MNPz), ki se nato presnovi v N-nitrozo-3- hidroksipirolidin (NHPYR). Izloča se z urinom predvsem v obliki presnovkov. |
| Dostava | UN2579 piperazin, razred nevarnosti: 8; Oznake: 8-Jedek material. |
| Metode čiščenja | Piperazin kristalizira iz EtOH ali brezvodnega *benzena in se posuši pri 0.01 mm. Lahko se sublimira pod vakuumom in očisti s conskim taljenjem. Hidroklorid ima m 172-174o (iz EtOH), dihidroklorid pa kristalizira iz vodnega EtOH in ima m 318-320o (razpad, sublimira pri 295-315o). Pikrat ima m ~200o, pikrolonat pa kristalizira iz dimetilformamida ( m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Ocena toksičnosti | Piperazin blokira prenos s hiperpolarizirajočimi živčnimi membranami na živčno-mišičnem stiku, kar vodi do imobilizacije parazita z ohlapno paralizo in posledično odstranitvijo predilekcij in smrti. Piperazin je selektivni agonist receptorjev GABA, kar povzroči odpiranje kloridnih kanalčkov in hiperpolarizacijo membrane mišičnih celic parazitov nematod. |
| Nezdružljivosti | Vodna raztopina je močna osnova. Burna reakcija z močnimi oksidanti in dicianofurazanom. Nezdružljivo z oksidanti (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); stik lahko povzroči požar ali eksplozijo. Hraniti ločeno od alkalnih materialov, močnih baz, močnih kislin, oksokislin, epoksidov, dušikovih spojin, ogljikovega tetraklorida. Napada aluminij, baker, nikelj, magnezij in cink. |
| Izdelki in surovine za pripravo piperazina |
| Surovine | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->ETANOLAMIN HIDROKLORID |
| Izdelki za pripravo | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperakinolin |
Priljubljena oznake: piperazin, Kitajska proizvajalci piperazina, dobavitelji, tovarna
Par: diizopropilamin
Naslednji: N,N'-dimorfolinometan
Morda vam bo všeč tudi
Pošlji povpraševanje
