Sinteza in transformacija uporabe 2-akrilatnega dodecil estra
2-dodecil akrilat, angleško ime Dodecyl acrylate, brezbarvna prozorna tekočina pri sobni temperaturi in tlaku. Dodecil 2-akrilat se lahko uporablja kot sintetični intermediat za organsko sintezo, biokemijo in fine kemikalije ter se lahko uporablja za pripravo molekul zdravil, molekul pesticidov in bioaktivnih molekul. Poleg tega se lahko dodecil 2-akrilat uporablja tudi pri proizvodnji barvil, lepil in premazov.
Topnost
Dodecil 2-akrilat je topen v običajnih organskih topilih, kot so N, n-dimetilformamid, etil acetat, diklorometan itd., vendar je dodecil 2-akrilat netopen v vodi.
Preoblikovanje aplikacije
Raztopino tekočega broma (1,24 mL, 24,2 mmol) v CH2Cl2 (20 mL) smo počasi dodajali s kapljanjem k hladni raztopini lavril akrilata (4.00 mmol) v CH2Cl2 (25 mL). ) in reakcijsko zmes smo mešali pri 0 stopinji C 3 ure. Na koncu reakcije zmes pogasimo z Na2S2O3, nato reakcijsko zmes trikrat ekstrahiramo s CH2Cl2 in združeni ekstrakt speremo s slano vodo in posušimo na MgSO4, filtriramo, da odstranimo sušilno sredstvo in izhlapimo topilo. Intermediatu, vključno z dibromidom v raztopini N, n-dimetilformamida (DMF) (45 ml), previdno dodamo NaN3 (60,6 mmol) pri 0 stopinji C. Reakcijsko zmes mešamo pri sobni temperaturi (23 stopinj C) 13 ur. Reakcijski proces smo spremljali z 1H NMR. Po reakciji smo reakcijsko zmes pogasili s H2O in trikrat ekstrahirali z Et20. Oba združena ekstrakta smo sprali s slano vodo in posušili na MgS04. Hlapne snovi smo odstranili v vakuumu in nato surovemu produktu v Et2O (60 ml) počasi dodali DBU (1, 8-diazeciklododekan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalenta diazonija). ) raztopina pri 0 stopinjah. Zmes smo mešali pri 0 stopinjah 1,5 ure. Zmes smo nato pogasili s H2O, nato trikrat ekstrahirali z etrom, dvakrat sprali s slano vodo, da smo ekstrakt združili, in posušili na MgSO4, filtrirali, da smo odstranili sušilno sredstvo in izhlapeli topilo v filtratu, in končno s kolonsko kromatografijo na silikagelu (silikagel gel; heksan: EtOAc=90:10) Molekule ciljnega produkta lahko dobimo z ločevanjem in čiščenjem ostanka.
Dodecil {{0}}akrilat (1 mmol) in propanal (7 mmol) smo počasi dodajali Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), molibdenov kompleks (38 mg, 15 mikromol) in CeCl3-7H2O (75 mg) v raztopini ocetne kisline (0,5 ml). 0,20 mmol) v zmesi metanola (1,0 ml) in ocetne kisline (4,5 ml), nastalo reakcijsko zmes mešamo pri O2 (1 atmosferski tlak) približno 3,5 ure in nato mešamo pri 70 stopinjah C še 4,5 ure. . Po reakciji smo zmes analizirali z GLC in GC-MS, topilo odstranili pod znižanim tlakom, v reakcijski sistem dodali natrijev bikarbonat, da nevtraliziramo zmes, nato pa zmes ekstrahirali z etil etrom (50 ml), nastalo organsko fazo smo posušili in koncentrirali, na koncu pa ciljni produkt ločili in očistili z destilacijo sfere na sfero.
Pogoj skladiščenja
Kemične lastnosti dodecil 2-akrilata so relativno stabilne in se v normalnih okoliščinah ne razgradijo, vendar lahko dvojne vezi v dodecil 2-akrilatu oksidirajo oksidanti v ustrezne epokside, tako da dodecil 2- akrilat je treba hraniti v zaprtem prostoru pri sobni temperaturi in suhem okolju, stran od oksidantov.
